Cadmium(II) complexes: Mimics of organophosphate pesticide degrading enzymes and metallo-β-lactamases

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 14, 2012, Pages 7669-7681

  Daumann, Lena J ^a   Gahan, Lawrence R ^a   Comba, Peter ^b   Schenk, Gerhard ^a,c  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAMASE; CADMIUM; ESTERASE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; PESTICIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BETA-LACTAMASES; CADMIUM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ESTERASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PESTICIDES;

EID: 84863946477     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300687y     Document Type: Article

References (87)

1. Mitić, N.; Smith, S. J.; Neves, A.; Guddat, L. W.; Gahan, L. R.; Schenk, G. Chem. Rev. 2006, 106, 3338-3363
2. Wilcox, D. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2435-2458
3. Sogorb, M. A.; Vilanova, E. Toxicol. Lett. 2002, 128, 215-228
4. Umayal, M. T., A.; Mugesh, G.;, Metallo-beta-lactamases and Their Synthetic Mimics: Structure, Function, and Catalytic Mechanism. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. D., Ed.; John Wley and Sons, Inc.: Hoboken, NY, 2012; Vol. 57, pp 395-443.
5. Raushel, F. M. Curr. Opin. Microbiol. 2002, 5, 288-295
6. Ely, F.; Foo, J. L.; Jackson, C. J.; Gahan, L. R.; Ollis, D.; Schenk, G. Curr. Top. Biochem. Res. 2007, 9, 63-78
7. Schenk, G.; Gahan, L. R.; Carrington, L. E.; Mitić, N.; Valizadeh, M.; Hamilton, S. E.; de Jersey, J.; Guddat, L. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 273-278
8. Dumas, D. P.; Caldwell, S. R.; Wild, J. R.; Raushel, F. M. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19659-19665
9. Jackson, C.; Carr, P. D.; Kim, H. K.; Liu, J.-W.; Herrald, P.; Mitić, N.; Schenk, G.; Smith, C. A.; Ollis, D. L. Biochem. J. 2006, 397, 501-508
10. Concha, N. O.; Rasmussen, B. A.; Bush, K.; Herzberg, O. Structure 1996, 4, 823-836
11. Crowder, M. W.; Spencer, M. G.; Vila, A. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 721-728
12. Omburo, G.; J., K.; Mullins, L.; Raushel, F. J. Biol. Chem. 1992, 267, 13278-13283
13. Ely, F.; Hadler, K. S.; Gahan, L. R.; Guddat, L. W.; Ollis, D. L.; Schenk, G. Biochem. J. 2010, 432, 565-573
14. Mitić, N.; Hadler, K. S.; Gahan, L. R.; Hengge, A. C.; Schenk, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7049-7054
15. Schenk, G.; Mitić, N.; Hanson, G. R.; Comba, P. Coord. Chem. Rev. 2012, 10.1016/j.ccr.2012.03.020
16. Wang, X. D.; Ho, R. Y. N.; Whiting, A. K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9235-9236
17. Ely, E.; Hadler, K. S.; Mitić, N.; Gahan, L. R.; Ollis, D. L.; Plugis, N. M.; Russo, M. T.; Larrabee, J. A.; Schenk, G. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 777-787
18. Hadler, K. S.; Tanifum, E. A.; Yip, S. H.-C.; Mitić, N.; Guddat, L. W.; Jackson, C. J.; Gahan, L. R.; Nguyen, K.; Carr, P. D.; Ollis, D. L.; Hengge, A. C.; Larrabee, J. A.; Schenk, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14129-14138
19. Jackson, C. J.; Hadler, K. S.; Carr, P. D.; Oakley, A. J.; Yip, S.; Schenk, G.; Ollis, D. L. Acta Crystallogr., Sect. F 2008, 64, 681-685
20. Hadler, K.; Mitić, N.; Ely, F.; Hanson, G.; Gahan, L.; Larrabee, J.; Ollis, D.; Schenk, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11900-11908
21. Hadler, K. S.; Mitić, N.; Yip, S. H.-C.; Gahan, L. R.; Ollis, D. L.; Schenk, G.; Larrabee, J. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 2727-2734
22. Hadler, K. S.; Gahan, L. R.; Ollis, D. L.; Schenk, G. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 211-213
23. Jackson, C. J.; Carr, P. D.; Liu, J. W.; Watt, S. J.; Beck, J. L.; Ollis, D. L. J. Mol. Biol. 2007, 367, 1047-1062
24. Ghanem, E.; Li, Y. C.; Xu, C. F.; Raushel, F. M. Biochemistry 2007, 46, 9032-9040
25. Mirams, R.; Smith, S. J.; Hadler, K. S.; Ollis, D. L.; Schenk, G.; Gahan, L. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1065-1072
26. Daumann, L. J.; McCarthy, B. Y.; Hadler, K. S.; Murray, T.; Gahan, L. R.; Larrabee, J. A.; Ollis, D. L.; Schenk, G. Biochim. Biophys. Acta 2012, 10.1016/.bbapap.2012.02.004
27. Spencer, J.; Walsh, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1022
28. Ambler, R. P. Philos. Trans. R. Soc. London Ser. B 1980, 289, 321
29. Felici, A.; Amicosante, G.; Oratore, A.; Strom, R.; Ledent, P.; Joris, B.; Fanuel, L.; Frere, J. M. Biochem. J. 1993, 291, 151
30. Cricco, J. A.; Orellano, E. G.; Rasia, R. M.; Ceccarelli, E. A.; Vila, A. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 519-535
31. Heinz, U.; Adolp, H.-W. Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 2827-2839
32. Daumann, L. J.; Dalle, K. E.; Schenk, G.; McGeary, R. P.; Bernhardt, P. V.; Ollis, D. L.; Gahan, L. R. Dalton Trans. 2012, 41, 1695-1708
33. Gahan, L. R.; Smith, S. J.; Neves, A.; Schenk, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 19, 2745-2758
34. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 707-724
35. Komiyama, M. J. Biochem. 1995, 118, 665-670
36. Bashkin, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 752-758
37. Wockel, S.; Galezowska, J.; Dechert, S.; Meyer, F. Inorg. Chem. 2012, 51, 2486-2493
38. Kaminskaia, N. V.; He, C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 3365-3373
39. Kaminskaia, N. V.; Spingler, B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6411-6422
40. Li, S. A.; Yang, D. X.; Li, D. F.; Huang, J.; Tang, W. X. New J. Chem. 2002, 26, 1831-1837
41. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fedi, V.; Fusi, V.; Giorgi, C.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4115-4122
42. Yang, D.; Li, S.; Li, D.; Xia, J.; Yu, K.; Tang, W. Dalton Trans. 2002, 4042-4047
43. Chen, J.; Wang, X.; Zhu, Y.; Lin, J.; Yang, X.; Li, Y.; Lu, Y.; Guo, Z. Inorg. Chem. 2005, 44, 3422-3430
44. Lane, T. W.; Saito, M. A.; George, G. N.; Pickering, I. J.; Prince, R. C.; Morel, F. M. M. Nature 2005, 435, 42-42
45. Lane, T. W.; Morel, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4627-4631
46. Krampiec, M.; Noga, M.; Patiny, L. Chemcalc; Ecole Polytehnique Fédérale de Lausanne and Institute of Chemical Sciences and Engineering: Lausane, Switzerland, 2011; http://www.chemcalc.org
47. Zinke, A.; Ott, R.; Leggewie, E.; Hassanein, A.; Zankl, G. Monatsh. Chem. 1956, 87, 552-559
48. Tsue, H.; Enyo, K.; Hirao, K.-i. Org. Lett. 2000, 2, 3071-3074
49. Striegler, S.; Dittel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 2728-2733
50. Elslager, E. F.; Benton, E. L.; Short, F. W.; Tendick, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3453-3457
51. Boehmer, V.; Marschollek, F.; Zetta, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3200-3205
52. Sheldrick, G. M., SHELXL97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
53. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
54. Bunton, C. A.; Farber, S. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 767-772
55. Batista, S. C.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Vencato, I.; Peralta, R. A.; Szpoganicz, B.; Aires, V. V. E.; Terenzi, H.; Severino, P. C. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1161-1165
56. Smith, S. J.; Casellato, A.; Hadler, K. S.; Mitić, N.; Riley, M. J.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganicsz, B.; Schenk, G.; Neves, A.; Gahan, L. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1207-1220
57. Schenk, G.; Peralta, R. A.; Batista, S. C.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganics, B.; Dick, A. K.; Herrald, P.; Hanson, G. R.; Szilagyi, R. K.; Riley, M. J.; Gahan, L. R.; Neves, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 139-155
58. Zompa, L. J.; Diaz, H.; Margulis, T. N. Inorg. Chim. Acta 1995, 232, 131-137
59. Tan, L. H.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P.; Duckworth, P. A. Dalton Trans 1993, 2921-2928
60. Allred, R. A.; Huefner, S. A.; Rudzka, K.; Arif, A. M.; Berreau, L. M. Dalton Trans. 2007, 351-357
61. He, H.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1586-1592
62. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds Part B: Applications in Coordination. Organometallic, and Bioinorganic Chemistry Part B, 5 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1997.
63. Kang, D.; Seo, J.; Lee, S. Y.; Lee, J. Y.; Choi, K. S.; Lee, S. S. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1425-1428
64. Assos, M.; Panossian, R.; Guiliano, M. Spectrosc. Lett. 1984, 17, 271-278
65. Kupka, T. Spectrochim. Acta Part A 1997, 53, 2649-2658
66. Anacona, J. R.; Serrano, J. J. Coord. Chem. 2003, 56, 313-320
67. Bauer-Siebenlist, B.; Dechert, S.; Meyer, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5343-5352
68. Wang, Z.; Fast, W.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10788-10789
69. McMannus-Munoz, S.; Crowder, M. W. Biochemistry 1999, 38, 1547-1553
70. Kaminskaia, N. V.; Spingler, B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6555-6563
71. Wang, Z.; Fast, W.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1999, 38, 10013-10023
72. Segel, I. H. Enzyme Kinetics: Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady State Enzyme Systems, 2 nd ed.; Wiley-Interscience: New York, 1975.
73. Maeder, M. ReactLabTM Kinetics, 1.1; Jplus Consulting: Palmyra, WA, Australia, 2011.
74. Walters, K. M.; Buntine, M. A.; Lincoln, S. F.; Wainwright, K. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3571-3577
75. Davies, P. J.; Wainwright, K. P. Inorg. Chem. Acta 1999, 294, 103-108
76. Davies, P. J.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P.; Harriott, P.; Duckworth, P. A. Inorg. Chem. Acta 1996, 246, 1-6
77. Turonek, M. L.; Duckworth, P. A.; Laurence, G. S.; Lincoln, S. F.; Wainwright, K. P. Inorg. Chim. Acta 1995, 230, 51-57
78. Amorim, M. T. S.; Chaves, S.; Delgado, R.; Frausto da Silva, J. J. R. Dalton Trans. 1991, 3065-3072
79. Xavier, F. R.; Peralta, R. A.; Bortoluzzi, A. J.; Drago, V.; Castellano, E. E.; Haase, W.; Tomkowicz, Z.; Neves, A. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1740-1752
80. Cohn, M.; Hu, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 200-203
81. Mitchell, M. C.; Taylor, R. J.; Kee, T. P. Polyhedron 1998, 17, 433-442
82. Williams, N. H.; Lebuis, A.-M.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3341-3348
83. Elliott, T. E.; Mitić, N.; Gahan, L. R.; Guddat, L. W.; Schenk, G. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1558-1565
84. Schenk, G.; Elliott, T. W.; Leung, E. W. W.; Mitić, N.; Carrington, L. E.; Gahan, L. R.; Guddat, L. W. BMC Struct. Biol. 2008, 8 (6 10.1186/1472-6807-8-6
85. Montoya-Pelaez, P. J.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2002, 41, 309-316
86. Montoya-Pelaez, P. J.; Gibson, G. T. T.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 8624-8632
87. Burgess, J. Metal Ions in Solution; Ellis Horwood: Chichester, U.K., 1978.