Role of stereoelectronic features of imine and enamine in (S)-proline catalyzed mannich reaction of acetaldehyde: An in silico study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 9, 2011, Pages 1962-1970

  Ajitha, Manjaly J ^a   Suresh, Cherumuttathu H ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

(S) proline; Burgi Dunitz trajectory; DFT; EDA analysis; Mannich reaction; organocatalysis

Indexed keywords

(S)-PROLINE; BURGI-DUNITZ TRAJECTORY; DFT; EDA ANALYSIS; MANNICH REACTIONS; ORGANOCATALYSIS;

ACETALDEHYDE; ACETONITRILE; AMINO ACIDS; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS; TRAJECTORIES;

ACTIVATION ENERGY;

ACETALDEHYDE; BIPHENYL DERIVATIVE; ENAMINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMINE; PROLINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; STEREOISOMERISM;

ACETALDEHYDE; BIPHENYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; IMIDAZOLES; IMINES; ORGANIC CHEMISTRY PROCESSES; PROLINE; STEREOISOMERISM;

EID: 79955482219     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21780     Document Type: Article

References (81)

1. Hayashi, Y., J Synth Org Chem Jpn 2005, 63, 464.
2. Bøgevig, A.; Sundén, H.; Cõrdova, A., Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 1109.
3. Bui, T.; Barbas, C. F., III., Tetrahedron Lett 2000, 41, 6951.
4. Cabrera, S.; Reyes, E.; Alemán, J.; Milelli, A.; Kobbelgaard, S.; Jørgensen, K. A., J Am Chem Soc 2008, 130, 12031.
5. Cõrdova, A., Chem Eur J 2004, 10, 1987.
6. Enders, D.; Grondal, C.; Vrettou, M.; Raabe, G., Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 4079.
7. Enders, D.; Narine, A. A., J Org Chem 2008, 73, 7857.
8. Hahn, B. T.; Fröhlich, R.; Harms, K.; Glorius, F., Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 9985.
9. Kofoed, J.; Nielsen, J.; Reymond, J. L., Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2445.
10. Cõrdova, A.; Notz, W.; Barbas, C. F., III., J Org Chem 2002, 67, 301.
11. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B., Chem Rev 2007, 107, 5471.
12. Hajos, Z. G.; Parrish, D. R., J Org Chem 1974, 39, 1615.
13. Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R., Angew Chem Int Ed Engl 1971, 10, 496.
14. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III., J Am Chem Soc 2000, 122, 2395.
15. List, B., Synlett 2001.
16. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F., III., J Am Chem Soc 2001, 123, 5260.
17. List, B., J Am Chem Soc 2000, 122, 9336.
18. Cheong, P. H. Y.; Zhang, H.; Thayumanavan, R.; Tanaka, F.; Houk, K. N.; Barbas, C. F., III., Org Lett 2006, 8, 811.
19. Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., J Am Chem Soc 2006, 128, 1040.
20. Zhang, H.; Mitsumori, S.; Utsumi, N.; Imai, M.; Garcia-Delgado, N.; Mifsud, M.; Albertshofer, K.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III., J Am Chem Soc 2008, 130, 875.
21. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J., J Am Chem Soc 2002, 124, 827.
22. Alcaide, B.; Almendros, P., Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 4632.
23. Yang, J. W.; Chandler, C.; Stadler, M.; Kampen, D.; List, B., Nature 2008, 452, 453.
24. Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B., Nature Protocols 2007, 2, 1937.
25. Chandler, C.; Galzerano, P.; Michrowska, A.; List, B., Angew Chem Int Ed Engl 2009, 48, 1978.
26. Tanaka, S.; Oguma, Y.; Tanaka, Y.; Echizen, H.; Masu, H.; Yamaguchi, K.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M., Tetrahedron 2008, 64, 1388.
27. Bahmanyar, S.; Houk, K. N., J Am Chem Soc 2001, 123, 12911.
28. Arno, M.; Domingo, L. R., Theor Chem Acc 2002, 108, 232.
29. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F. R.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N., Acc Chem Res 2004, 37, 558.
30. Bahmanyar, S.; Houk, K. N., Org Lett 2003, 5, 1249.
31. Clemente, F. R.; Houk, K. N., Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 5766.
32. Seebach, D.; Beck, A. K.; Badine, D. M.; Limbach, M.; Eschenmoser, A.; Treasurywala, A. M.; Hobi, R.; Prikoszovich, W.; Linder, B., Helv Chim Acta 2007, 90, 425.
33. Blackmond, D. G.; Moran, A.; Hughes, M.; Armstrong, A., J Am Chem Soc 2010, 132, 7598.
34. Schmid, M. B.; Zeitler, K.; Gschwind, R. M., Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 4997.
35. Sharma, A. K.; Sunoj, R. B., Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 6373.
36. Fu, A.; Li, H.; Si, H.; Yuan, S.; Duan, Y., Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2285.
37. Parasuk, W.; Parasuk, V., J Org Chem 2008, 73, 9388.
38. Hayashi, Y.; Okano, T.; Itoh, T.; Urushima, T.; Ishikawa, H.; Uchimaru, T., Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 9053.
39. Li, H.; Fu, A.; Shi, H., J Mol Catal A: Chem 2009, 303, 1.
40. Becke, A. D., J Chem Phys 1993, 98, 5648.
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys Rev B 1988, 37, 785.
42. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J., J Chem Phys 1999, 110, 6858.
43. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V., J Chem Phys 2002, 117, 43.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr., T. V.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision E01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
45. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J., J Chem Phys 1997, 107, 3210.
46. Peng, C. Y.; Schlegel, H. B., Isr J Chem 1993, 33, 449.
47. Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J., J Comput Chem 1996, 17, 49.
48. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B., J Chem Phys 1989, 90, 2154.
49. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B., J Phys Chem 1990, 94, 5523.
50. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M., Phys Rev Lett 1996, 77, 3865.
51. Perdew, J. P., Phys Rev B 1986, 33, 8822.
52. Becke, A. D., Phys Rev B 1988, 38, 3098.
53. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E., Phys Rev Lett 2003, 91.
54. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G., J Phys Chem A 2000, 104, 4813.
55. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G., J Phys Chem A 2003, 107, 1384.
56. Boese, A. D.; Klopper, W.; Martin, J. M. L., Int J Quantum Chem 2005, 104, 830.
57. Barone, V.; Orlandini, L.; Adamo, C., Chem Phys Lett 1994, 231, 295.
58. Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Gisbergen, S. J. A. V.; Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; Ziegler, T., J Comput Chem 2001, 22, 931.
59. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J., Rev Comput Chem 2000, 15, 1.
60. Morokuma, K., Acc Chem Res 1977, 10, 294.
61. Ziegler, T.; Rauk, A., Theor Chim Acta 1977, 46, 1.
62. Dunning, T. H., Jr., J Chem Phys 1971, 55, 716.
63. Dunning, T. H., Jr., J Chem Phys 1989, 90, 1007.
64. Huzinaga, S., J Chem Phys 1965, 42, 1293.
65. Fernandez, I.; Frenking, G.; Uggerud, E., Chem Eur J 2010, 16, 5542.
66. Fernandez, I.; Frenking, G.; Uggerud, E., J Org Chem 2010, 75, 2971.
67. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E., J Am Chem Soc 1973, 95, 5065.
68. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G., Tetrahedron 1974, 30, 1563.
69. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D., Acc Chem Res 1983, 16, 153.
70. Lein, M.; Frenking, G., In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; p. 291.
71. Frenking, G.; Wichmann, K.; Frohlich, N.; Loschen, C.; Lein, M.; Frunzke, J.; Rayon, V. M., Coord Chem Rev 2003, 238, 55.
72. Lein, M.; Szabo, A.; Kovacs, A.; Frenking, G., Faraday Discuss 2003, 124, 365.
73. Esterhuysen, C.; Frenking, G., Theoret Chem Acc 2004, 111, 381.
74. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G., Organometallics 2004, 23, 3640.
75. Kovacs, A.; Esterhuysen, C.; Frenking, G., Chem Eur J 2005, 11, 1813.
76. Uddin, J.; Frenking, G., J Am Chem Soc 2001, 123, 1683.
77. Krapp, A.; Bickelhaupt, F. M.; Frenking, G., Chem Eur J 2006, 12, 9196.
78. Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T., J Comput Chem 2001, 22, 931.
79. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J., Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 4183.
80. Suresh, C. H.; Frenking, G., Organometallics 2010, 29, 4766.
81. Jacobsen, H., J Organomet Chem 2005, 690, 6068.