Flat conjugated polymers combining a relatively low HOMO energy level and band gap: Polyselenophenes versus polythiophenes

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 29, 2012, Pages 14645-14655

  Poverenov, Elena ^a,c   Sheynin, Yana ^a   Zamoshchik, Natalia ^a   Patra, Asit ^a   Leitus, Gregory ^a   Perepichka, Igor F ^b   Bendikov, Michael ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c VOLCANI CENTER   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED BACKBONES; HETEROATOMS; HOMO ENERGY LEVELS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; PLANARITY; POLY-THIOPHENE; SELENOPHENE; THEORETICAL STUDY;

CONJUGATED POLYMERS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; SULFUR; THIOPHENE;

ENERGY GAP;

EID: 84863709211     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm31035j     Document Type: Article

References (59)

1. Handbook of Conducting Polymers, ed., T. A. Skotheim, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2007
2. Electronic Materials: The Oligomer Approach, ed., K. Müllen, and, G. Wegner, Wiley-VCH, New York, 1998
3. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, Wiley, Chichester, UK, 2009
4. I. F. Perepichka D. F. Perepichka H. Meng F. Wudl Adv. Mater. 2005 17 2281 2305
5. A. Facchetti Mater. Today 2007 10 28 37
6. Organic Field-Effect Transistors, ed., Z. Bao, and, J. Locklin, CRC Press, New York, 2007
7. H. E. Katz Chem. Mater. 2004 16 4748 4756
8. F. Garnier Chem. Phys. 1998 227 253 262
9. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
10. M. J. Marsella R. J. Reid S. Estassi L. S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12507 12510
11. E. W. H. Jager E. Smela O. Inganäs Science 2000 290 1540 1546
12. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
13. N. S. Sariciftci L. Smilowitz A. J. Heeger F. Wudl Science 1992 258 1474 1476
14. Y. Liang D. Feng Y. Wu S.-T. Tsai G. Li C. Ray L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792 7799
15. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 303
16. L. Huo J. Hou S. Zhang H.-U. Chen Y. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 49 1500 1503
17. J. Y. Kim K. Lee N. E. Coates D. Moses T. Q. Nguyen M. Dante A. J. Heeger Science 2007 317 222 225
18. J. Hou H.-U. Chen S. Zhang R. I. Chen Y. Y. Yang Y. Wu G. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15586 15587
19. H.-U. Chen J. Hou S. Zhang Y. Liang G. Yang Y. Yang L. Y. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
20. A. P. Zoombelt M. Fonrodona M. M. Wienk A. B. Sieval J. C. Hummelen R. A. J. Janssen Org. Lett. 2009 11 903 906
21. K. M. Coakley M. D. McGehee Chem. Mater. 2004 16 12714 12725
22. T. M. Clarke J. R. Durrant Chem. Rev. 2010 110 6736 6767
23. J. Roncali Acc. Chem. Res. 2009 42 1719 1730
24. A. W. Hains Z. Liang M. A. Woodhouse B. A. Gregg Chem. Rev. 2010 110 6689 6735
25. B. S. Thompson Y.-G. Kim T. D. McCarley J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12714 12725
26. P. M. Beaujuge C. M. Amb J. R. Reynolds Acc. Chem. Res. 2010 43 1396 1407
27. S. S. Zade M. Bendikov Chem.-Eur. J. 2007 13 3688 3700
28. S. Roquet P. Leriche I. Perepichka B. Jousselme E. Levillain P. Frére J. Roncali J. Mater. Chem. 2004 14 1396 1400
29. I. F. Perepichka S. Roquet P. Leriche J. M. Raimundo P. Fŕere J. Roncali Chem.-Eur. J. 2006 12 2960 2966
30. L. B. Groenendaal J. Friedrich D. Freitag H. Pielartzik J. R. Reynolds Adv. Mater. 2000 12 481 494
31. L. Groenendaal G. Zotti P. H. Aubert S. M. Waybright J. R. Reynolds Adv. Mater. 2003 15 855 879
32. S. Kirchmeyer K. Reuter J. Mater. Chem. 2005 15 2077 2088
33. T. A. Skotheim and J. R. Reynolds, in Handbook of Conducting Polymers, ed., A. L. Dyer, and, J. R. Reynolds, CRC Press, Boca Raton, USA, 3rd edn, 2007, ch. 20
34. C. R. G. Grenier W. Pisula T. J. Joncheray K. Müllen J. R. Reynolds Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 714 717
35. A. Patra Y. H. Wijsboom S. S. Zade M. Li Y. Sheynin G. Leitus M. Bendikov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6734 6736
36. A. Patra M. Bendikov J. Mater. Chem. 2010 20 422 433
37. M. Li Y. Sheynin A. Patra M. Bendikov Chem. Mater. 2009 21 2482 2488
38. M. Li A. Patra Y. Sheynin M. Bendikov Adv. Mater. 2009 21 1707 1711
39. Y. H. Wijsboom Y. Sheynin A. Patra N. Zamoshchik R. Vardimon G. Leitus M. Bendikov J. Mater. Chem. 2011 21 1368
40. Y. H. Wijsboom A. Patra S. S. Zade Y. Sheynin M. Li L. J. W. Shimon M. Bendikov Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5443 5447
41. M. Heeney W. Zhang D. J. Crouch M. L. Chabinyc S. Gordeyev R. Hamilton S. J. Higgins I. McCulloch P. J. Skabara D. Sparrowe S. Tierney Chem. Commun. 2007 5061 5063
42. A. M. Ballantyne L. Chen J. Nelson D. D. C. Bradley Y. Astuti A. Maurano C. G. Shuttle J. R. Durrant M. Heeney W. Duffy I. McCulloch Adv. Mater. 2007 19 4544 4547
43. Z. Chen H. Lemke S. Albert-Seifried M. Caironi M. M. Nielsen M. Heeney W. Zhang I. McCulloch H. Sirringhaus Adv. Mater. 2010 22 2371 2375
44. S. D. Oosterhout M. M. Wienk M. Al-Hashimi M. Heeney R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. C 2011 115 18901 18908
45. S. S. Zade N. Zamoshchik M. Bendikov Chem.-Eur. J. 2009 15 8613 8624
46. F. Yalcinkaya E. T. Powner Med. Eng. Phys. 1997 19 299 301
47. N. G. Connelly W. E. Geiger Chem. Rev. 1996 96 877 910
48. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. S. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556 4573
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Li, X. Caricato, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
50. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, ed., R. G. Parr, and, W. Yang, Oxford University Press, New York, 1989
51. A Chemist's Guide to Density Functional Theory, W. Koch, and, M. C. Holthausen, Wiley-VCH, New York, 2000
52. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
53. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
54. S. S. Zade M. Bendikov Org. Lett. 2006 8 5243 5246
55. S. S. Zade N. Zamoshchik M. Bendikov Acc. Chem. Res. 2011 44 14
56. D. Caras-Quintero P. Bäuerle Chem. Commun. 2004 926 927
57. M. C. Scharber D. Mühlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789
58. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
59. S. Carrion F. Rodriguez-Ropero D. Aradilla D. Zanuy J. Casanovas C. Aleman J. Phys. Chem. B 2010 114 3494 3499