Regiosymmetric poly(dialkylphenylenedioxythiophene)s: Electron-rich, stackable π-conjugated nanoribbons

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 5, 2007, Pages 714-717

  Grenier, Christophe R G ^a   Pisula, Wojciech ^b   Joncheray, Thomas J ^a   Müllen, Klaus ^b   Reynolds, John R ^a  

^a University of Florida   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

Conducting materials; Pi interactions; Polymers; Self assembly; Thermochromism

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; COLOR; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SOLUTIONS;

BULK MATERIAL; NANORIBBONS; PI INTERACTIONS; THERMOCHROMISM;

NANOSTRUCTURED MATERIALS;

EID: 33846547505     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200602894     Document Type: Article

References (39)

1. a) H. C. Yang, T. J. Shin, L. Yang, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. N. Bao, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671-676;
2. b) C. Tanase, E. J. Meijer, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 216601;
3. c) G. M. Wang, J. Swensen, D. Moses, A. J. Heeger, J. Appl. Phys. 2003, 93, 6137-6141;
4. d) K. Kaneto, Thin Solid Films 2001, 393, 249-258;
5. e) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Synth. Met. 2000, 111, 129-132;
6. f) H. Sirringhaus et al., Nature 1999, 401, 685-688;
7. G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365-377;
8. g) H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741-1744.
9. a) F. Padinger, R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 85-88;
10. b) X. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, M. J. Wienk, J. M. Kroon, M. A. J. Michels, R. A. J. Janssen, Nano Lett. 2005, 4, 579-583;
11. c) M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506;
12. d) W. L. Ma, C. Y. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622;
13. e) G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868;.
14. a) S. Kirchmeyer, K. Reuter, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2077-2088;
15. b) L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag, H. Pielartzik, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2000, 12, 481-494.
16. a) A. A. Argun, A. Cirpan, J. R. Reynolds, Adv. Mater. 2003, 15, 1338-1341;
17. b) P. Andersson, D. Nilsson, P. O. Svensson, M. X. Chen, A. Malmstrom, T. Remonen, T. Kugler, T. Berggren, Adv. Mater. 2002, 14, 1460.
18. J. Ouyang, C.-W. Chu, F.-C. Chen, Q. Xu, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 203-208.
19. J. Storsberg, D. Schollmeyer, H. Ritter, Chem. Lett. 2003, 32, 140-141.
20. S. Roquet, P. Leriche, I. F. Perepichka, B. Jousselme, E. Levillain, P. Frere, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1396-1400.
21. I. F. Perepichka, S. Roquet, P. Leriche, J. M. Raimondo, P. Frere, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2960-2966.
22. R. S. Loewe, P. C. Ewbank, J. S. Liu, L. Zhai, R. D. McCullough, Macromolecules 2001, 34, 4324-4333.
23. B. D. Reeves, C. R. G. Grenier, A. A. Argun, A. Cirpan, T. D. McCarley, J. R. Reynolds, Macromolecules 2004, 37, 7559-7569.
24. +) + 4.8 eV.
25. a) S. D. D. V. Rughooputh, S. Hotta, A. J. Heeger, F. J. Wudl, J. Polym. Sci. Part B 1987, 25, 1071-1078;
26. b) K. Faid, M. Frechette, M. Ranger, L. Mazerolle, I. Levesque, M. Leclerc, T. A. Chen, R. D. Rieke, Chem. Mater. 1995, 7, 1390-1396.
27. a) J. J. Apperloo, R. A. J. Janssen, P. R. L. Malenfant, J. M. J. Frechet, Macromolecules 2000, 33, 7038-7043;
28. b) S. Yue, G. C. Berry, R. D. McCullough, Macromolecules 1996, 29, 933-939.
29. M. Leclerc, M. Frechette, J. Y. Bergeron, M. Ranger, I. Levesque, K. Faid, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2077-2087.
30. M. Turbiez, P. Frere, M. Allain, C. Videlot, J. Ackermann, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3742-3752.
31. a) N. Di Cesare, M. Belletete, G. Durocher, M. Leclerc, Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 533-539;
32. b) C. Roux, J.-Y. Bergeron, M. Leclerc, Makromol. Chem. 1993, 194, 869-877.
33. P. Samori, V. Francke, T. Mangel, K. Müllen, J. P. Rabe, Opt. Mater. 1998, 9, 390-393.
34. a) P. Samori, V. Francke, K. Müllen, J. P. Rabe, Thin Solid Films 1998, 336, 13-15;
35. b) D. H. Kim, Y. D. Park, Y. Jang, S. Kim, K. Cho, Makromol. Chem. Rapid Commun. 2005, 26, 834-839;
36. c) M. Surin, D. Marsitzky, A. Grimsdale, K. Müllen, R. Lazzaroni, P. Leclere, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 708-715;
37. d) P. Leclere, et al., Eur. Polym. J. 2004, 40, 885-892.
38. H. Yang, T. J. Shin, L. Yang, K. Cho, C. Y. Ryu, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671-676;.
39. W. Pisula, Z. Tomovic, C. Simpson, M. Kastler, T. Pakula, K. Müllen, Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303.