Synthesis of triruthenium complexes containing a triply bridging pyridyl ligand and its transformations to face-capping pyridine and perpendicularly coordinated pyridyl ligands

Organometallics

Volumn 31, Issue 13, 2012, Pages 4817-4831

  Takao, Toshiro ^a   Kawashima, Takashi ^a   Kanda, Hideyuki ^a   Okamura, Rei ^a   Suzuki, Hiroharu ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACK-DONATION; BIPYRIDINES; CARBONYL CLUSTERS; CATIONIC CHARGES; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; COMPLEX 1; COORDINATION MODES; DEHYDROGENATIVE COUPLING; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRON-RICH; METAL CENTERS; MOLECULAR PLANES; NITROGEN ATOM; NMR STUDIES; PYRIDINIUM; PYRIDYL; PYRIDYL GROUPS; PYRIDYL LIGANDS; TRIMETALLIC; TRIRUTHENIUM COMPLEX; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

ALKYLATION; LIGANDS; ORGANIC POLYMERS; REACTION RATES; X RAY DIFFRACTION;

PYRIDINE;

EID: 84863640489     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300379d     Document Type: Article

References (117)

1. Koel, B. E.; Crowell, J. E.; Mate, C. M.; Somorjai, G. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1988-1996
2. Van Hove, M. A.; Lin, R. F.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2532-2537
3. Somorjai, G. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1013-1023
4. Van Hove, M. A.; Somorjai, G. A. J. Mol. Catal. A 1998, 131, 243-257
5. Grassian, V. H.; Muetterties, E. L. J. Phys. Chem. 1987, 91, 389-396
6. Ohtani, H.; Wilson, R. J.; Chiang, S.; Mate, C. M. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 2398-2401
7. Weiss, P. S.; Eigler, D. M. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 3139-3142
8. Kamna, M. M.; Stranick, S. J.; Weiss, P. S. Science 1996, 274, 118-119
9. Yau, S.-L.; Kim, Y.-G.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7795-7803
10. Mate, C. M.; Somorjai, G. A.; Tom, H. W. K.; Zhu, X. D.; Shen, Y. R. J. Chem. Phys. 1988, 88, 441-450
11. DiNardo, N. J.; Avouris, Ph.; Demuth, J. E. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2169-2180
12. Grassian, V. H.; Muetterties, E. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5900-5907
13. Demuth, J. E.; Sanda, P. N. Phys. Rev. Lett. 1981, 47, 57-60
14. Bader, M.; Haase, J.; Frank, K.-H.; Puschmann, A.; Otto, A. Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 1921-1924
15. Johnson, A. L.; Muetterties, E. L.; Stöhr, J.; Sette, F. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4071-4075
16. Cai, W.-B.; Wan, L.-J.; Noda, H.; Hibino, Y.; Ataka, K.; Osawa, M. Langmuir 1998, 14, 6992-6998
17. Andreasen, G.; Vela, M. E.; Salvarezza, R. C.; Arvia, A. J. Langmuir 1997, 13, 6814-6819
18. Haq, S.; King, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16957-16965
19. Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Gallup, M.; Martinelli, M. Faraday Discuss. 1991, 92, 241-254
20. Muetterties, E. L.; Rhodin, T. N.; Band, E.; Brucjer, C. F.; Pretzer, W. R. Chem. Rev. 1979, 79, 91-137
21. Muetterties, E. L. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 83-96
22. Zaera, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2651-2693
23. Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201-341
24. Lewis; Braga, D.; Dyson, P. J.; Grepioni, F.; Johnson, B. F. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1585-1620
25. Deeming, A. J.; Underhill, M. J. Organomet. Chem. 1972, 42, C60-C62
26. Bruce, M. I.; Shaw, G.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2094-2099
27. Bradford, C. W.; Nyholm, R. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 529-533
28. Azam, K. A.; Yin, C. C.; Deeming, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1201-1206
29. Adams, R. D.; Katahira, D. A.; Yang, L.-W. Organometallics 1982, 1, 235-239
30. Goudsmit, R. J.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Rosales, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 2257-2261
31. Deeming, A. J.; Kabir, S. E.; Powell, N. I.; Bates, P. A.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1529-1534
32. Deeming, A. J.; Marshall, J. E.; Nuel, D.; O'Brien, G.; Powell, N. I. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 347-360
33. Tay, C. T.; Leong, W. K. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 231-235
34. Chan, K. H.; Leong, W. K.; Mak, K. H. G. Organometallics 2006, 25, 250-259
35. Moriya, M.; Tahara, A.; Takao, T.; Suzuki, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 3393-3397
36. Knox, S. A. R.; Lloyd, B. R.; Orpen, A. G.; Viñas, J. M.; Weber, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1498-1500
37. Cullen, W. R.; Rettig, S. J.; Zhang, H. Organometallics 1991, 10, 2965-2969
38. Bruce, M. I.; Humphrey, P. A.; Okucu, S.; Schmutzler, R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1805-1812
39. Yin, C. C.; Deeming, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2091-2096
40. Deeming, A. J.; Peters, R.; Hursthouse, M. B.; Backer-Dirks, J. D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 787-791
41. Burgess, K.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1982, 233, C55-C58
42. Eisenstadt, A.; Giandomenico, C. M.; Fredrick, M. F.; Laine, R. M. Organometallics 1985, 4, 2033-2039
43. Foulds, G. A.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1985, 294, 123-129
44. Bruce, M. I.; Humphrey, M. G.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T.; Wallis, R. C. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 311-322
45. Deeming, A. J.; Smith, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2041-2046
46. Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. Organometallics 1993, 12, 4863-4870
47. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 211-220
48. Ellis, D.; Farrugia, L. J. J. Cluster Sci. 1996, 7, 71-83
49. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 513, 201-211
50. Azam, K. A.; Das, A. R.; Hursthouse, M. B.; Kabir, S. E.; Malik, K. M. A. J. Chem. Crystallogr. 1998, 28, 283-288
51. Darling, S. L.; Goh, P. K. Y.; Bampos, N.; Feeder, N.; Montalti, M.; Prodi, L.; Johnson, B. F. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 2031-2032
52. Hong, F.-E.; Chen, S.-C.; Tsai, Y.-T.; Chang, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 172-181
53. Begum, N.; Kabir, S. E.; Hossain, G. M. G.; Rahman, A. F. M. M.; Rosenberg, E. Organometallics 2005, 24, 266-271
54. Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 211-217
55. Cauzzi, D.; Graiff, C.; Massera, C.; Predieri, G.; Tripicchio, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 721-723
56. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7615-7618
57. Wexler, R. M.; Tsai, M.-C.; Friend, C. M.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2034-2036
58. Haq, S.; King, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16957-16965
59. Lauhon, L. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2463-2467
60. Andrade, G. F. S.; Temperini, M. L. A. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1989-1995
61. 2(//)-iminoacyl ligand were obtained from Cambridge Structural Database System, version 5.32 (November 2010 + four updates). Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B52, 380-388
62. Cotton, F. A.; Poli, R. Organometallics 1987, 6, 1743-1751
63. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Riera, V.; Suárez, M. Organometallics 2002, 21, 2540-2543
64. Howell, J. A. S.; Mathur, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 263-265
65. Howell, J. A. S.; Mathur, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 43-49
66. Aime, S.; Gobetto, R.; Padovan, F.; Botta, M.; Rosenberg, E.; Gellert, R. E. Organometallics 1987, 6, 2074-2078
67. Rosenberg, E.; Kabir, S. E.; Hardcastle, K. I.; Day, M.; Wolf, E. Organometallics 1990, 9, 2214-2217
68. Day, M.; Espitia, D.; Hardcastle, K. I.; Kabir, S. E.; McPhillips, T.; Rosenberg, E.; Gobetto, R.; Milone, L.; Osella, D. Organometallics 1993, 12, 2309-2324
69. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Goite, M. C.; Pérez- Carreño, E.; Pruneda, V. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7339-7349
70. Casey, C. P.; Windenhoefer, R. A.; Hallenbeck, S. L.; Hayashi, R. K.; Gavney, J. A., Jr. Organometallics 1994, 13, 4720-4731
71. Rosenberg, E.; Milone, L.; Gobetto, R.; Osella, D.; Hardcastle, K.; Hajela, S.; Moizeau, K.; Day, M.; Wolf, E.; Espitia, D. Organometallics 1997, 16, 2665-2673
72. Sappa, E.; Tiripicchio, A.; Braunstein, P. Chem. Rev. 1983, 83, 203-239
73. Sappa, E.; Tiripicchio, A.; Braunstein, P. Coord. Chem. Rev. 1985, 65, 219-284
74. Deabate, S.; Giordano, R.; Sappa, E. J. Cluster Sci. 1997, 8, 407-460
75. Riehl, J.-F.; Koga, N.; Morokuma, K. Organometallics 1994, 13, 4765-4780
76. Takao, T.; Takaya, Y.; Murotani, E.; Tenjimbayashi, R.; Suzuki, H. Organometallics 2004, 23, 6094-6096
77. Takao, T.; Kakuta, S.; Tenjimbayashi, R.; Takemori, T.; Murotani, E.; Suzuki, H. Organometallics 2004, 23, 6090-6093
78. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 211-218
79. Andrews, M. A.; Buskirk, G.; Knobler, C. B.; Kaesz, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7245-7254
80. Dawoodi, Z.; Mays, M. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 103-113
81. Basu, A.; Bhaduri, S.; Sharma, K.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1126-1127
82. Aime, S.; Gobetto, R.; Padovan, F.; Botta, M.; Rosenberg, E.; Gellert, R. W. Organometallics 1987, 6, 2074-2078
83. Imhof, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1429-1436
84. Takao, T.; Kawashima, T.; Matsubara, K.; Suzuki, H. Organometallics 2005, 24, 3371-3374
85. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 485-488
86. Kanda, H.; Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. Organometallics 2012, 31, 1917-1926
87. Deeming, A. J.; Kimber, R. E.; Underhill, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2589-2595
88. Deeming, A. J.; Rothwell, I. P.; Hursthouse, M. B.; Backer-Dirks, J. D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1879-1885
89. Cullen, W. R.; Chacon, S. T.; Bruce, M. I.; Einstein, F. W. B.; Jones, R. H. Organometallics 1988, 7, 2273-2278
90. Deeming, A. J.; Marshall, J. E.; Nuel, D.; O'Brien, G.; Powell, N. I. J. Organomet. Chem. 1990, 384, 347-360
91. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006-11007
92. Badger, G. M.; Sasse, W. H. F. J. Chem. Soc. 1956, 616-620
93. Sasse, W. H. F.; Whittle, C. P. J. Chem. Soc. 1961, 1347-1350
94. Rosevear, P. E.; Sasse, W. H. F. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 483-485
95. Hagelin, H.; Hedman, B.; Orabona, I.; Åkermark, T.; Åkermark, B.; Klug, C. A. J. Mol. Catal. A 2000, 164, 137-146
96. Jordan, R. F.; Taylor, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 778-779
97. Moore, E. J.; Pretzer, W. R.; O'Connell, T. J.; Harris, J.; LaBounty, L.; Chou, L.; Grimmer, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888-5890
98. Murakami, M.; Hori, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4720-4721
99. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332-5333
100. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448-2449
101. Berman, A. M.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926-14927
102. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12070-12071
103. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052-17053
104. Truong, T.; Alvarado, J.; Tran, L. D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2010, 12, 1200-1203
105. Moriya, M.; Tahara, A.; Takao, T.; Suzuki, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 3393-3397
106. Tahara, A.; Kajigaya, M.; Moriya, M.; Takao, T.; Suzuki, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5898-5901
107. Wadepohl, H.; Büchner, K.; Herrmann, M.; Pritzkow, H. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 22-29
108. Logadóttir, á.; Moses, P. G.; Hinnemann, B.; Topsøe, N.-Y.; Knudsen, K. G.; Topsøe, H.; Nørskov, J. K. Catal. Today 2006, 111, 44-51
109. Temel, B.; Tuxen, A. K.; Kibsgaard, J.; Topsøe, N.-Y.; Hinnemann, B.; Knudsen, K. G.; Topsøe, H.; Lauritsen, J. V.; Besebbacher, F. J. Mol. Catal. 2010, 271, 280-289
110. Kiviniemi, S.; Nissinen, M.; Alviuhkola, T.; Rissanen, K.; Pursiainen, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2364-2369
111. Tafeenko, V. A.; Nikolaev, A. N.; Peschar, R.; Kaukova, O. V.; Schenk, H.; Aslanov, L. A. Acta Crystallogr., Sect. C 2004, 60, o297-o299
112. Lalancette, R. A.; Furey, W.; Costanzo, J. N.; Hemmes, P. R.; Jordan, F. Acta Crystallogr. 1978, B34, 2950-2953
113. Gallop, M. A.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; McCamley, A.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1071-1073
114. Inagaki, A.; Takaya, Y.; Takemori, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 625-626
115. Suzuki, H.; Kakigano, T.; Tada, K.; Igarashi, M.; Matsubara, K.; Inagaki, A.; Oshima, M.; Takao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 67-87
116. PROCESS-AUTO: Automatic Data Acquisition and Processing Package for Imaging Plate Diffractometer; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 1998.
117. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.