Intramolecular cycloaddition of azomethine ylides, from imines of O-acylsalicylic aldehyde and ethyl diazoacetate, to ester carbonyl - Experimental and DFT computational study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 29, 2012, Pages 5582-5591

  Kadina, Anastasia P ^a   Khlebnikov, Alexander F ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Pérez, Pedro J ^b   Yufit, Dmitry S ^c  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b Laboratorio de Catalisis Homogenea   (Spain)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; AZOMETHINE YLIDES; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; ESTER CARBONYL; ETHYL DIAZOACETATE;

ALDEHYDES; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84863621358     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25676b     Document Type: Article

References (53)

1. L. M. Harwood and R. J. Vickers, in Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, ed., A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley and Sons, New York, 2002
2. I. Coldham A. J. M. Burrell H. D. S. Guerrand L. Watson N. G. Martin N. Oram Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 107
3. V. S. Moshkin V. Ya. Sosnovskikh P. A. Slepukhin G.-V. Roeschenthaler Mendeleev Commun. 2012 22 29
4. R. M. S. Sousa D. C. G. A. Pinto A. M. S. Silva V. V. Serra A. I. R. N. A. Barros M. A. F. Faustino M. G. P. M. S. Neves J. A. S. Cavaleiro Eur. J. Org. Chem. 2012 132
5. J. A. Codelli A. L. A. Puchlopek S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1930
6. D. Mi H.-U. Kim J.-H. Kim F. Xu S.-H. Jin D.-H. Hwang Synth. Met. 2012 162 483
7. S. Reboredo J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo E. Reyes Adv. Synth. Catal. 2011 353 3307
8. S. Lee I. Chataigner S. R. Piettre Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 472
9. T.-L. Liu Z.-L. He H.-Y. Tao Y.-P. Cai C.-J. Wang Chem. Commun. 2011 47 2616
10. J. Adrio J. C. Carretero Chem. Commun. 2011 47 6784
11. N. Fernandez L. Carrillo J. L. Vicario D. Badia E. Reyes Chem. Commun. 2011 47 12313
12. M. Rueping D. Leonori T. Poisson Chem. Commun. 2011 47 9615
13. M. Martin-Rodriguez C. Najera J. M. Sansano A. de Cozar F. P. Cossio Chem.-Eur. J. 2011 17 14224
14. J. Danielsson L. Toom P. Somfai Eur. J. Org. Chem. 2011 607
15. L. He X.-H. Chen D.-N. Wang S.-W. Luo W.-Q. Zhang J. Yu L. Ren L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13504
16. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov P. P. Petrovskii H. Stoeckli-Evans J. Org. Chem. 2011 76 5384
17. A. S. Konev A. F. Khlebnikov H. Frauendorf J. Org. Chem. 2011 76 6218
18. A. I. Franklin D. Bensa H. Adams I. Coldham Org. Biomol. Chem. 2011 9 1901
19. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov M. V. Golovkina P. P. Petrovskii A. S. Konev D. S. Yufit H. Stoeckli-Evans Org. Biomol. Chem. 2011 9 3886
20. G. Belanger J. Boudreault F. Levesque Org. Lett. 2011 13 6204
21. I. Coldham A. J. M. Burrell H. D. S. Guerrand N. Oram Org. Lett. 2011 13 1267
22. A. de Cozar F. P. Cossio Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10858
23. M. Paradowski C. A. L. Lane T. Peakman Synlett 2011 1543
24. L. C. Blumberg B. Costa R. Goldstein Tetrahedron Lett. 2011 52 872
25. C. S. Shanahan N. O. Fuller B. Ludolph S. F. Martin Tetrahedron Lett. 2011 52 4076
26. G. Mloston D. Rygielska M. Jasinski H. Heimgartner Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 669
27. I. Coldham R. Hufton Chem. Rev. 2005 105 2765
28. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov O. V. Besedina R. R. Kostikov Tetrahedron Lett. 2001 42 533
29. M. S. Novikov A. F. Khlebnikov I. V. Voznyi O. V. Besedina R. R. Kostikov Russ. J. Org. Chem. 2005 41 361
30. A. F. Khlebnikov I. V. Voznyi M. S. Novikov R. R. Kostikov Russ. J. Org. Chem. 2005 41 560
31. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Bespokoev R. R. Kostikov J. Kopf Z. A. Starikova M. Yu. Antipin Russ. J. Org. Chem. 2005 41 922
32. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov J. Kopf Russ. J. Org. Chem. 2005 41 1341
33. M. S. Novikov I. V. Voznyi A. F. Khlebnikov J. Kopf R. R. Kostikov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1628
34. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov R. R. Kostikov Russ. Chem. Bull. 2004 1087
35. I. V. Voznyi M. S. Novikov A. F. Khlebnikov J. Kopf R. R. Kostikov Russ. J. Org. Chem. 2004 40 199
36. J. R. Everett J. S. Davies J. W. Tyler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 349
37. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: from Cyclopropanes to Ylides, Wiley-Interscience, New York, 1998
38. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov R. R. Kostikov Russ. Chem. Rev. 2005 74 171
39. V. A. Khlebnikov M. S. Novikov A. F. Khlebnikov N. V. Rostovskii Tetrahedron Lett. 2009 50 6509
40. A. Huth E. Frost Liebigs Ann. Chem. 1983 261
41. D. Hoppe R. Follmann Chem. Ber. 1976 109 3047
42. M. C. Willis V. J.-D. Piccio Synlett 2002 1625
43. O. Tsuge S. Kanemasa Adv. Heterocycl. Chem. 1989 45 231
44. M. M. Diaz-Requejo A. Caballero T. R. Belderrain M. C. Nicasio S. Trofimenko P. Perez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 978
45. M. Fructos T. R. Belderrain M. C. Nicasio S. P. Nolan H. Kaur M. M. Diaz-Requejo P. Perez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10846
46. C. Tubaro A. Biffis R. Gava E. Scattolin A. Volpe M. Basato M. Mar Díaz-Requejo P. J. Perez Eur. J. Org. Chem. 2012 1367
47. L. A. Bigelow H. Eatough Org. Synth. 1941 Coll. Vol. 1 80
48. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
49. A. D. Becke Phys. Rev. A 1998 38 3098
50. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 37 785
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision B.05), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
52. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
53. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523