Design, synthesis, and photochemical validation of peptide linchpins containing the S,S-tetrazine phototrigger

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3518-3521

  Abdo, Mohannad ^a   Brown, Stephen P ^a   Courter, Joel R ^a   Tucker, Matthew J ^a   Hochstrasser, Robin M ^a   Smith, Amos B ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; TETRAZOLES;

EID: 84863612668     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301490h     Document Type: Article

References (27)

1. Sosnick, T. R.; Barrick, D. Curr. Opin. Struct. Biol. 2011, 21, 12-24
2. Chung, H. S.; McHale, K.; Louis, J. M.; Eaton, W. A. Science 2012, 335, 981-984
3. Lindorf-Larsen, K.; Piana, S.; Shaw, D. E. Science 2011, 334, 517-520
4. Lu., H. S. M.; Volk, M.; Kholodenko, Y.; Gooding, E.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7173-7180
5. Volk, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 14, 2605-2621
6. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8231-8251
7. Remorino, A.; Hochstrasser, R. M. Acc. Chem. Res. 2012, in press, doi: 10.1021/ar3000025.
8. Kolano, C.; Helbing, J.; Kozinski, M.; Sander, W.; Hamm, P. Nature 2006, 444, 469-472
9. Kolano, C.; Helbing, J.; Bucher, G.; Sander, W.; Hamm, P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11297-11302
10. Volk, M.; Kholodenko, Y.; Lu, H. S. M.; Gooding, E. A.; DeGrado, W. F.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8607-8616
11. Lu, H. S. M.; Volk, M.; Kholodenko, Y.; Gooding, E.; Hochstrasser, R. M.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7173-7180
12. Rock, R. S.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10766-10767
13. Hansen, K. C.; Rock, R. S.; Larsen, R. W.; Chan, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11567-15568
14. Chen, R. P.-Y.; Huang, J. J.-T.; Chen, H.-L; Jan, H.; Velusamy, M.; Lee, C.-T; Fann, W.; Larsen, R. W.; Chan, S. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7305-7310
15. Bredenbeck., J.; Helbing, J.; Sieg, A.; Schrader, T.; Zinth, W.; Renner, C.; Behrendt, R.; Moroder, L.; Wachtveitl, J.; Hamm, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6452-6457
16. Bredenbeck, J.; Helbing, J.; Kumita, J. R.; Woolley, G. A.; Hamm, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2379-2384
17. Ihalainen, J. A.; Bredenbeck, J.; Pfister, R.; Helbing, J.; Chi, L.; Van Stokkum, I. H. M.; Woolley, G. A.; Hamm, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5383-5388
18. Tucker, M. J.; Abdo, M.; Courter, J. R.; Chen, J. X.; Smith, A. B.; Hochstrasser, R. M. J. Photochem. Photobiol. A 2012, 234, 156-163
19. Tucker, M. J.; Courter, J. R.; Chen, J. X.; Atasoylu, O.; Smith, A. B.; Hochstrasser, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3612-3616
20. Torres, J.; Adams, P. D.; Arkin, I. T. J. Mol. Biol. 2000, 300, 677-685
21. Fang, C.; Wang, J.; Charnley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; Smith, A. B.; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 382, 586-592
22. Fang, C.; Wang, J.; Kim, Y. S.; Charnley, A. K.; Barber-Armstrong, W.; Smith, A. B.; Decatur, S. M.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10415-10427
23. Fang, C.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18652-18663
24. Marecek, B.; Song, B.; Brewer, S.; Belyea, J.; Dyer, R. B.; Raleigh, D. P. Org. Lett. 2007, 9, 4935-4937
25. Gormer, K.; Waldmann, H.; Triola, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 1811-1813
26. Papp, S.; Vanderkooi, J. M.; Owen, C. S.; Holtom, G. R.; Phillips, C. M. Biophys. J. 1990, 50, 177-186
27. Evidence for displacement of bis-(alkylthio)-tetrazine: Panek, J. S.; Zhu, B. Tetrahedron Lett. 1996, 45, 8151-8154