Asymmetric propargylation of ketones using allenylboronates catalyzed by chiral biphenols

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 4020-4023

  Barnett, David S ^a   Schaus, Scott E ^a  

^a BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKADIENE; ALLENE; BINOL, NAPHTHOL; BORIC ACID; KETONE; NAPHTHOL DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PROPANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKADIENES; BORIC ACIDS; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; PHENOLS; PROPANE; STEREOISOMERISM;

EID: 79961086827     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201535b     Document Type: Article

References (64)

1. Bunnelle, W. H.; Seamon, D. W.; Mohler, D. L.; Ball, T. F.; Thompson, D. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2653
2. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 3798
3. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2528
4. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. Org. Lett. 2004, 6, 4311
5. Trost, B. M.; Yang, H.; Wuitschik, G. Org. Lett. 2005, 7, 4761
6. Schwartz, B. D.; Hayes, P. Y.; Kitching, W.; De Voss, J. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3054
7. Ito, H.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15774
8. Liu, X.; Ready, J. M. Tetrahedron 2008, 64, 6955
9. Chen, C.-W.; Luh, T.-Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3263
10. Chatterjee, A.; Richer, J.; Hulett, T.; Iska, V. B. R.; Wiest, O.; Helquist, P. Org. Lett. 2010, 12, 832
11. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 30
12. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7482
13. Genin, E.; Antoniotti, S.; Michelet, V.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4949
14. Belting, V.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8, 4489
15. Miranda, P. O.; Ramirez, M. A.; Martin, V. S.; Padron, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 1633
16. Yadav, J. S.; Rajasekhar, K.; Murty, M. S. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6149
17. Zhang, D.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15050
18. Dai, L.-Z.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7011
19. Hernandez, E.; Burgos, C. H.; Alicea, E.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2006, 8, 4089
20. Haruta, R.; Ishiguro, M.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7667
21. Ikeda, N.; Arai, I.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 483
22. Minowa, N.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3697
23. Corey, E. J.; Yu, C. M.; Lee, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 878
24. Marshall, J. A.; Wang, X.-J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3211
25. Marshall, J. A.; Adams, N. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5201
26. Loh, T.; Lin, M.; Tan, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 507
27. Lai, C.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 799
28. Hirayama, L. C.; Dunham, K. K.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5173
29. Brawn, R. A.; Panek, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2689
30. Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1914
31. Justicia, J.; Sancho-Sanz, I.; Álvarez-Manzaneda, E.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2295
32. Shi, S.; Xu, L.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6638
33. Matsumoto, Y.; Naito, M.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1468
34. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D.; Chen, X. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8323
35. Yu, C.-M.; Yoon, S.-K.; Baek, K.; Lee, J.-Y. Chem. Commun. 1997, 8, 763
36. Yu, C.-M.; Yoon, S.-K.; Baek, K.; Lee, J.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2392
37. Evans, D. A.; Sweeney, Z. K.; Rovis, T.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12095
38. Denmark, S. E.; Wynn, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6199
39. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Melchiorre, P.; Tino, R.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1063
40. Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2449
41. Konishi, S.; Hanawa, H.; Maruoka, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1603
42. Hanawa, H.; Uraguchi, D.; Konishi, S.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4405
43. Inoue, M.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 2977
44. Liu, S.; Kim, J. T.; Dong, C.; Kishi, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4520
45. Fandrick, D. R.; Fandrick, K. R.; Reeves, J. T.; Tan, Z.; Tang, W.; Capacci, A. G.; Rodriguez, S.; Song, J. J.; Lee, H.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7600
46. Usanov, D. L.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8169
47. Trost, B. M.; Ngai, M.-Y.; Dong, G. Org. Lett. 2011, 13, 1900
48. Chen, J.; Captain, B.; Takenaka, N. Org. Lett. 2011, 13, 1654
49. Blais, J.; L'Honore, A.; Soulie, J.; Cadiot, P. J. Organomet. Chem. 1974, 78, 323
50. Brown, H. C.; Gowriswari, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 4686
51. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3244
52. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660
53. Wu, T. R.; Chong, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4908
54. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398
55. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6922
56. Bishop, J. A.; Lou, S.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4377
57. Barnett, D. S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8679
58. Moquist, P. N.; Kodama, T.; Schaus, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7096
59. Cox, P. J.; Wang, W.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1992, 17, 2253
60. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4796
61. Cram, D. J.; Helgeson, R. C.; Peacock, S. C.; Kaplan, L. J.; Domeier, L. A.; Moreau, P.; Koga, K.; Mayer, J. M.; Chao, Y.; Siegel, M. G.; Hoffman, D. H.; Sogah, G. D. Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1930
62. Bao, J.; Wulff, W. D.; Dominy, J. B.; Fumo, M. J.; Grant, E. B.; Rob, A. C.; Whitcomb, M. C.; Yeung, S.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3392
63. Joshi, N. N.; Pyun, C.; Mahindroo, V. K.; Singaram, B.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 504
64. Guo, L.; Gao, H.; Mayer, P.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9829