Microwave-assisted aqueous synthesis: A rapid approach to poly-functionalized indoline-spiro benzofurodiazepines

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 10, 2011, Pages 2101-2108

  Wang, Shuliang ^a   Cheng, Chuang ^a   Gong, Feng ^a   Wu, Feiyue ^a   Jiang, Bo ^a   Zhou, Jianfeng ^b   Tu, Shujiang ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b HUAIYIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aqueous synthesis; Indoline spiro benzofurodiazepine; Microwave chemistry; Multicomponent reactions

Indexed keywords

EID: 84863080424     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201180364     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665.
2. (b) An, J.; Bagnell, L.; Cablewski, T.; Strauss, C. R.; Trainor, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 2505.
3. (c) Arvela, R. K.; Leadbeatera, N. E.; Collins, M. J. Tetrahedron 2005, 61, 9349.
4. (d) Wu, X.; Larhed, M. Org. Lett. 2005, 7, 3327.
5. (a) Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
6. (b) Li, C.-J. Handbook of Green Chemistry, Vol. 5, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, Germany, 2010, p. 427.
7. (c) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581.
8. (d) Basle, O.; Li, C.-J. Green Chem. 2007, 9, 1047.
9. (e) Li, C.-J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
10. (f) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533.
11. (a) Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717.
12. (b) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
13. Wu, X.; Ekegren, J. K.; Larhed, M. Organometallics 2006, 25, 1434.
14. (a) Horton, H. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
15. (b) Gil, C.; Brase, S. J. Comb. Chem. 2009, 11, 175.
16. (a) Chen, W. B.; Wu, Z. J.; Pei, Q. L.; Cun, L. F.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C. Org. Lett. 2010, 14, 3132.
17. (b) Zhao, K.; Zhu, S. L.; Shi, D. Q.; Xu, X. P.; Ji, S.-J. Synthesis 2010, 11, 1793.
18. (c) Jiang, K.; Jia, Z.-J.; Yin, X.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2010, 12, 2766.
19. (d) Jao, C.-W.; Lin, W.-C.; Wu, Y. T.; Wu, P.-L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1275.
20. (e) Zhu, S. L.; Ji, S. J.; Zhang, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9365.
21. (f) Chen, H.; Shi, D. Q. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571.
22. (g) Li, Y. L.; Chen, H.; Shi, C. L.; Shi, D. Q.; Ji, S. J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 231.
23. (h) Liu, H.; Dou, G. L.; Shi, D. Q. J. Comb. Chem. 2010, 12, 292.
24. (i) Liu, H.; Dou, G. L.; Shi, D. Q. J. Comb. Chem. 2010, 12, 633.
25. (a) Schutz, H. Benzadiazepines, Vol. 2, Springer, Heidelberg, 1982, p. 240.
26. (b) Smalley, R. K. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 4, Eds.: Barton, D.; Ollis, W. D., Pergamon, Oxford, 1979, p. 600.
27. (c) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1
28. Eds.: Katritzk, A. R.; Rees, C. W., Pergamon, Oxford, 1984, pp. 166, 170.
29. (a) Neelakantan, S.; Seshadri, T. R. Curr. Sci. 1959, 28, 476.
30. (b) Brodersen, R.; Kjaer, A A. Acta Pharmacol. Toxicol. 1946, 2, 109.
31. Roggo, B. E.; Petersen, F.; Delmendo, R.; Jenny, H. B.; Peter, H. H.; Roesel, J. J. Antibiot. 1994, 47, 136.
32. Foden, F. R.; McCormick, J.; O'Mant, D. M. J. Med. Chem. 1975, 18, 199.
33. (a) Vishwakarma, R. A.; Kapil, R. S.; Popli, S. P. Indian J. Chem. Sect. B 1987, 26, 486.
34. (b) Luk, K.; Readshaw, S. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1641.
35. (a) Ley, S. V.; Trudell, M. L.; Wadsworth, D. J. Tetrahedron 1991, 47, 8285.
36. (b) Vanwagenen, B. E.; Cardellina, J. H. Tetrahedron 1986, 42, 1117.
37. (c) Cappon, R. J.; Macleod, J. K. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1327.
38. (d) Matsumoto, M.; Kawamura, Y.; Terui, Y.; Nakai, H.; Yoshida, T.; Shoji, J. J. Antibiot. 1990, 43, 739.
39. Ibi, A.; Yaniguchi, E.; Maekawa, K. Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 1641.
40. (a) Rehse, K.; Wagenknecht, J.; Rietbrock, N. Arch. Pharm. 1978, 311, 986.
41. (b) Rehse, K.; Emisch, U. Arch. Pharm. 1983, 316, 115.
42. (c) Rehse, K.; Rothe, M.; Kuhn, M. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1982, 315, 52.
43. (d) Witiak, D.; Kokrady, S. S.; Patel, S. T.; Akbar, H.; Feller, D. R.; Newmann, H. A. I. J. Med. Chem. 1982, 25, 90.
44. Zhang, C.-L.; Chatterjee, S. S.; Stein, U.; Heinemann, U. Arch. Pharmacol. 1992, 345, 85.
45. (a) Jiang, B.; Tu, S.-J.; Parminder, K.; Walter, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660.
46. (b) Jiang, B.; Li, C.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2962.
47. (c) Jiang, B.; Wang, X.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Li, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9486.
48. (d) Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S.-J.; Wever, W.; Li, G. Green Chem. 2010, 12, 1357.
49. (a) Tu, S.-J.; Cao, X.-D.; Hao, W.-J.; Zhang, X.-H.; Yan, S.; Wu, S.-S.; Han, Z.-G.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 557.
50. (b) Jiang, B.; Hao, W.-J.; Zhang, J.-P.; Tu, S.-J.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1171.
51. (c) Hao, W.-J.; Jiang, B.; Tu, S.-J.; Cao, X.-D.; Wu, S.-S.; Yan, S.; Zhang, X.-H.; Han, Z.-G.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1410.
52. (d) Jiang, B.; Hao, W.-J.; Zhang, J.-P.; Tu, S.-J.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2195.
53. (e) Jiang, B.; Shi, F.; Tu, S.-J. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 357.
54. (a) Tu, S.-J.; Zhang, X.-H.; Han, Z.-G.; Cao, X.-D.; Wu, S.-S.; Yan, S.; Hao, W.-J.; Ma, N. J. Comb. Chem. 2009, 11, 428.
55. (b) Jiang, B.; Cao, L.-J.; Tu, S.-J.; Zheng, W.-R.; Yu, H.-Z. J. Comb. Chem. 2009, 11, 612.
56. (c) Jiang, B.; Hao, W.-J.; Wang, X.; Shi, F.; Tu, S.-J. J. Comb. Chem. 2009, 11, 846.
57. (a) Cleator, E.; Baxter, C.; O'Hagan, M.; O'Riordan, T.; Sheen, F.; Stewart, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1079.
58. (b) Enders, D.; Wang, C.; Mukanova, M.; Greb, A. Chem. Commun. 2010, 2447.
59. (c) Adib, M.; Ansari, S.; Fatemi, S.; Bijanzadeh, H.; Zhu, L. Tetrahedron 2010, 64, 2723.
60. (a) Barluenga, J.; Jimenez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdes, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11707.
61. (b) Zhou, Y.; Zhai, Y.; Li, J.; Ye, D.-J.; Jiang, H.-L.; Liu, H. Green Chem. 2010, 12, 1397.
62. (c) McNulty, J.; Das, P.; McLeod, D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6756.
63. (d) Zhang, X.-D.; Ye, D.-J.; Sun, H.-F.; Guo, D.-L.; Wang, J.; Huang, H.; Zhang, X.; Jiang, H.-L.; Liu, H. Green Chem. 2009, 11, 1881.
64. (e) Galanis, A. S.; Albericio, F.; Grotli, M. Org. Lett. 2009, 11, 4488.
65. (f) Kabri, Y.; Gellis, A.; Vanelle, P. Green Chem. 2009, 11, 201.
66. (g) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 7420.
67. (h) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1546.
68. (i) Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
69. (a) Dobish, M. C.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2010, 12, 5744.
70. (b) Varma, P. P.; Sherigara, B. S.; Mahadevan, K. M.; Hulikal, V. J. Org. Chem. DOI: 10.1021/jo802452q.
71. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. In Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Part A: Structure and Mechanisms, Springer-Verlag, New York, 2007, pp. 771-831.
72. (a) Kaur, P.; Pindi, S.; Wever, W.; Rajale, T.; Li, G. Chem. Commun. 2010, 46, 4330.
73. (b) Kaur, P.; Pindi, S.; Wever, W.; Rajale, T.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5144.
74. (c) Kaur, P.; Shakya, G.; Sun, H.; Pan, Y.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1091.
75. (d) Kaur, P.; Nguyen, T.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 912.
76. (e) Kattuboina, A.; Kaur, P.; Ai, T.; Li, G. Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 216.
77. (f) Han, J.; Ai, T.; Nguyen, T.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 72, 120.