Diversity-oriented synthesis of krohnke pyridines

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 5, 2009, Pages 846-850

  Jiang, Bo ^a,b   Hao, Wen Juan ^a   Wang, Xiang ^a   Shi, Feng ^a   Tu, Shu Jiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HEAT; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; HOT TEMPERATURE; MODELS, MOLECULAR; PYRIDINES;

EID: 70349308432     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900052b     Document Type: Article

References (61)

1. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 155.
2. (a) Teague, S. J.; Davis, A. M.; Leeson, P. D.; Oprea, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3743.
3. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ace Chem. Res. 1996, 29, 123.
4. (c) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
5. (a) Micalizio, G. G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3272.
6. (b) Tan, D. S. Nature Chem. Biol. 2005, 1, 74.
7. (c) Arya, P.; Joseph, R.; Gan, Z.; Rakic, B. Chem. Biol. 2005, 12, 163-180.
8. (d) Waldmann, H.; Kuhn, M.; Liu, W.; Kumar, K. Chem. Commun. 2008, 1211.
9. Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, G W., Scriven, E. V. F., Eds.; Pergamon Press; London, 1996; Vol.5, Chapter 6, pp 245-300.
10. (a) Romero, F. M.; Ziessel, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471.
11. (b) Heller, M.; Schubert, U. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8269.
12. (c) Kaes, C.; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000,100, 3553.
13. (d) Iyoda, M.; Otsuka, H.; Sato, K.; Nisato, N.; Oda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 80.
14. (a) Bernhard, S.; Barron, J. A.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Ruglovksy, J. L.; Gao, X.; Malharas, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13624.
15. (b) Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 235.
16. (a) Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669.
17. (b) Funeriu, D. P.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem-Eur. J. 1997, 3, 99.
18. (c) Baxter, P. N. W.; Lehn, J.M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 102.
19. (a) Namba, K.; Cui, S.; Wang, J.; Kishi, Y. Org. Lett. 2005, 7, 5417.
20. (b) Namba, K.; Cui, S.; Wang, J.; Kishi, Y. Org. Lett. 2005, 7, 5421.
21. (a) Eisenbach, G D.; Göldel, A.; Terskan-Reinold, M.; Schubert, U. S. In Polymerie Materials Encyclopedia; Salamone, J. C.; Ed.; CRC Press; Boca Raton, 1996; Vol.10, p 8162.
22. (b) Dupray, L. M.; Devenney, M.; Striplin, D. R.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10243.
23. Constable, E. C.; Harverson, P.; Oberholzer, M. Chem. Commun. 1996, 1821.
24. (c) Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Godinez, L. A. Chem-Eur. J. 1999, 5, 1445.
25. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Heller, M. Org. Lett. 2000, 2, 3373.
26. (a) Kröehnke, Angew. Chem. 1963, 75, 317;
27. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 380.
28. (b) Kröehnke, F. Synthesis 1976, 1.
29. (a) Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G. J. Am. Chem. Soc. 1981,103, 3584.
30. (b) Potts, K. T.; Cipullo, M. J.; Ralli, P.; Theodoridis, G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3585.
31. (c) Kobayashi, T.; Kakiuchi, H.; Kato, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 392.
32. (d) Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; Oyarzabal, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4577.
33. (e) Kumar, A.; Koul, S.; Razdan, T. K.; Kapoor, K. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 837.
34. (a) Cave, G. W. V.; Raston, G L. Chem. Commun. 2000, 2199.
35. (b) Adib, M.; Tahermansouri, H.; Koloogani, S. A.; Mohammadia, B.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5957.
36. (a) Tu, S.; Li, T.; Shi, F.; Fang, F.; Zhu, S.; Wei, X.; Zong, Z. Chem. Lett. 2005, 34, 732.
37. (b) Tu, S.; Li, T.; Shi, F.; Wang, Q.; Zhang, J.; Xu, J.; Zhu, X.; Zhang, X.; Zhu, S.; Shi, D. Synthesis 2005, 3045.
38. (a) Tu, S.; Jiang, B.; Jia, R.; Zhang, J.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1369.
39. (b) Tu, S.; Jiang, B.; Yao, C.; Jiang, H.; Zhang, J.; Jia, R.; Zhang, Y. Synthesis 2007, 1366.
40. (c) Tu, S.; Jia, R.; Jiang, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Yao, C.; Ji, S. Tetrahedron 2007, 63, 381.
41. (a) Hayes, B. L. Microwave Synthesis: Chemistry at the Speed of Light; CEM Publishing; Mathews, NC, 2002; pp 29-36.
42. (b) Gellis, A.; Boufatah, N.; Vanelle, P. Green Chem. 2006, 8, 483.
43. (c) Ju, Y.; Varma, R. S. Org. Lett. 2005, 7, 2409.
44. (d) Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101.
45. (e) Skouta, R.; Varma, R. S.; Li, G J. Green Chem. 2005, 7, 571.
46. (f) Wu, X.; Larhed, M. Org. Lett. 2005, 7, 3327.
47. (g) Ju, Y. H.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 135.
48. (h) Dallinger, D.; Kappe, G O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
49. (a) Abdel-Aziz, A. A.-M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2861.
50. (b) Shibuya, L; Kurabayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 73.
51. (c) Sammour, A.; Eikasaby, M.; Hassan, M. A.; Salem, M. A. Egypt J. Chem. 1979,19, 989.
52. (d) Abdelhamid, A. O.; Abbas, I. M.; Negm, A. M. Egypt. J. Pharm. Sci. 1989, 30, 61.
53. (a) Burgess, E. M.; Sanchez, J. P. J. Org. Chem. 1974, 39, 94
54. (b) Weiss, M. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 200.
55. (c) Katritzky, A. R.; Al-Omran, F.; Patel, R. C.; Thind, S. S. J. Chem. Soc. Perkin I 1980, 1890.
56. (a) Kambe, S.; Saito, K.; Sakurai, A.; Midorikawa, H. Synthesis 1981, 531.
57. (b) Devi, I.; Kumarb, B. S. D.; Bhuyana, P. J. Tetrahedron Lett. 2003,44, 8307.
58. (c) Evdokimov, N. M.; Magedov, I. V.; Kireev, A. S.; Kornienko, A. Org. Lett. 2006, 8, 899.
59. See Supporting Information.
60. Proskurnina, M. V.; Lozinskaya, N. A.; Tkachenko, S. E.; Zefirov, N. S. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1149.
61. -1, 10 076 reflections measured, 6647 unique reflections, R = 0.0676, Rw = 0.1736.