Efficient synthetic method for the preparation of allyl- and propargyl-epoxides by allylation and propargylation of α-haloketones with organozinc reagents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 5, 2012, Pages 1060-1067

  Pan, Jie ^a   Zhang, Min ^a   Zhang, Songlin ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOKETONES; LOW TOXICITY; ORGANOZINC REAGENTS; PROPARGYLATION; SYNTHETIC METHODS;

ALLYLATION; KETONES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84863012209     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob06071f     Document Type: Article

References (75)

1. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
2. C. L. Hill, In Advances in Oxygenated Processes, Vol. 1 (Ed.:, A. L. Baumstark,), JAI Press Inc, London, 1988, 1
3. M. Hudlucky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series, American Chemical Society, Washington DC, 1990
4. B. C. Ranu U. Jana J. Org. Chem. 1998 63 8212
5. I. Karame M. L. Tommasino M. Lemaire Tetrahedron Lett. 2003 44 7687
6. M. W. C. Robinson K. S. Pillinger A. E. Graham Tetrahedron Lett. 2006 47 5919
7. J. S. Yadav B. V. S. Reddy G. Satheesh Tetrahedron Lett. 2003 44 6501
8. J. G. Smith Synthesis 1984 629
9. B. Rickborn in, Comprehensive Organic Synthesis, B. M. Trost, Ed.; Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 3, Chapter 3.3, 733
10. K. Maruoka N. Murase R. Bureau T. Ooi H. Yamamoto Tetrahedron 1994 50 3663
11. J. Meinwald S. S. Labana M. S. Chadha J. Am. Chem. Soc. 1963 85 582
12. K. A. Joergensen Chem. Rev. 1989 89 431
13. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
14. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
15. J. Muzart J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 276 62
16. G. Anilkumar B. Bitterlich F. G. Gelalcha M. K. Tse M. Beller Chem. Commun. 2007 289
17. B. Bitterlich K. Schröder M. K. Tse M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2008 4867
18. E. J. Corey S. Choi Tetrahedron Lett. 1991 32 2857
19. A. Yliniemel G. Brunow J. Flgge O. Teleman J. Org. Chem. 1996 61 6723
20. Sanseverino A. M. Mattos C. S. Marcio Synth. Commun. 1998 28 559
21. N. Hideo S. Koji T. Jiro Tetrahedron 1985 41 5645
22. J. A. Shin K. I. Choi A. N. Pae H. Y. Koh H. Y. Kang Y. S. Cho J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 946
23. P. L. Robinson C. N. Barry J. W. Kelly S. A. Evans, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5210
24. J. W. Kelly S. A. Evans, Jr. J. Org. Chem. 1986 51 5490
25. M. Colladon A. Scarso P. Sgarbossa R. A. Michelin G. Strukul J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7680
26. M. Kosugi H. Arai A. Yoshino T. Migita Chem. Lett. 1978 795
27. I. Pri-Bar P. S. Pearlman J. K. Stille J. Org. Chem. 1983 48 4629
28. K. Yano Y. Hatta A. Baba H. Matsuda Synthesis 1992 693
29. I. Shibata S. Fukuoka A. Baba Chem. Lett. 1998 533
30. K. Yano Y. Hatta A. Baba H. Matsuda Synlett 1991 555
31. B. M. Trost and L. S. Melvin, Sulfur Ylides-Emerging Synthetic Intermediates; Academic Press: New York, 1975
32. E. Block, Reactions of Organosulfur Compounds; Academic Press: New York, 1977
33. J. K. Crandall H. S. Magaha M. A. Henderson R. K. Widener G. A. Tharp J. Org. Chem. 1982 47 5372
34. V. Mark J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1884
35. M. Klawonn S. Bhor G. Mehltretter C. Döbler C. Fischer M. Beller Adv. Synth. Catal. 2003 345 389
36. G. Lemonnier L. Zoute J-C. Quirion P. Jubault Org. Lett. 2010 12 844
37. E. Jacobsen and A. Pfaltz, ed., (Catalytic Asymmetric Synthesis, Springer, Heidelberg, 1999
38. M. Beller and C. Bolm, ed., (Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
39. O. A. Wong Y. Shi Chem. Rev. 2008 108 3958
40. Q. H. Xia H. Q. Ge C. P. Ye Z. M. Liu K. X. Su Chem. Rev. 2005 105 1603
41. B. P. Bondzic T. Urushima H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2010 12 5434
42. M. Marigo J. Franzén T. B. Poulsen W. Zhuang K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6964
43. M. Colladon A. Scarso P. Sgarbossa R. A. Michelin G. Strukul J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14006
44. Y. Nishikawa H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8432
45. M. Wu B. Wang S. F. Wang C. G. Xia W. Su Org. Lett. 2009 11 3622
46. K. Kamata K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.-Eur. J. 2004 10 4728
47. K. Kamata K. Yamaguchi S. Hikichi N. Mizuno Adv. Synth. Catal. 2003 345 1193
48. Y. Nakagawa K. Kamata M. Kotani K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5136
49. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
50. U. Wahren I. Sprung K. Schulze M. Findeisen G. Buchbauer Tetrahedron Lett. 1999 40 5991
51. D. R. Kelly J. Nally Tetrahedron Lett. 1999 40 3251
52. R. D. Bach C. Canepa J. E. Winter P. E. Blanchette J. Org. Chem. 1997 62 5191
53. E. Frankland Justus Liebigs Ann. Chem. 1849 71 171
54. E. Negishi Acc. Chem. Res. 1982 15 340
55. P. Knochel M. C. P. Yeh S. C. Berk J. Talbert J. Org. Chem. 1988 53 2390
56. S. C. Berk M. C. P. Yeh N. Jeong P. Knochel Organometallics 1990 9 3053
57. P. Knochel J. J. A. Perea P. Jones Tetrahedron 1998 54 8275
58. X. Q. Men K. H. Wang J. X. Wang X. N. Shi Chin J. Org. Chem 2004 24 825
59. E. Erdik, Organozinc Reagents in Organic Synthesis, CRC Press: Boca Raton, 1996, 411
60. P. Knochel and P. Jones, Organozinc Reagents: A Practical Approach, Oxford University Press: New York, 1999, 354
61. P. Knochel, N. Millot, A. L. Rodriguez and C. E. Tucker, Organic Reactions, Wiley & Sons, Inc: New York, 2001, 58, 417
62. H. Ren G. Dunet P. Mayer P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5376
63. Z. Y. Peng F. F. Ma L. F. Zhu X. M. Xie Z. G. Zhang J. Org. Chem. 2009 74 6855
64. P. Knochel, H. Leuser, L. Z. Gong, S. Perrone and F. F. Kneisel, Handbook of Functionalized Organometallics, Vol. 1, P. Knochel, ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2005, 251
65. K. Kobayashi Y. Kondo Org. Lett. 2009 11 2035
66. L. M. Zhao H. S. Jin L. J. Wan L. M. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 1831
67. X. Z. Zou M. X. Qian Q. Hu E. Negishi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2259
68. S. Son G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2756
69. L. C. Luo H. Zhang H. Duan Q. Liu L. Z. Zhu T. Zhang A. W. Lei Org. Lett. 2007 9 4571
70. M. Chen X. L. Zheng W. Q. Li J. He A. W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4101
71. M. Zhang Y. Y. Hu S. L. Zhang Chem.-Eur. J. 2009 15 10732
72. A. Krasovskiy V. Malakhov A. Gavryushin P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6040
73. W. J. Kruper Jr. P. R. Rudolf C. A. Langhoff J. Org. Chem. 1993 58 3869
74. S. Fuchs V. Berl J. P. Lepoittevin Eur. J. Org. Chem. 2007 1145
75. C. W. Bond A. J. Cresswell S. G. Davies A. M. Fletcher W. Kurosawa J. A. Lee P. M. Roberts A. J. Russell A. D. Smith J. E. Thomson J. Org. Chem. 2009 74 6735