Copper-catalyzed N-arylation of imidazoles with aryl or heteroaryl halides facilitated by dimethylglyoxime in water

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 10, 2011, Pages 2124-2128

  Wu, Xiangmei ^a   Hu, Weiya ^a  

^a LISHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Copper; Dimethylglyoxime; N arylation; Nitrogen heterocycles; Water

Indexed keywords

EID: 84863011002     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201180368     Document Type: Article

References (39)

1. Lo, Y. S.; Nolan, J. C.; Maren, T. H.; Welstead Jr., W. J.; Gripshover, D. F.; Shamblee, D. A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4790.
2. Zhong, C.; He, J.; Xue, C.; Li, Y. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4009.
3. Qiao, J. X.; Cheng, X.; Modi, D. P.; Rossi, K. A.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Jadhav, P. K.; Wexler, R. R. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 29.
4. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
5. López-Alvarado, P.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 695.
6. López-Alvarado, P.; Avandańo, C.; Menéndez, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678.
7. Fedorov, A. Y.; Finet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 9, 2040.
8. Fedorov, A. Y.; Finet, J. P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2747.
9. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674.
10. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R. H.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600.
11. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
12. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415.
13. Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhang, C.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7892.
14. Venuti, M. C.; Stephenson, R. A.; Alvarez, R.; Bruno, J. J.; Strosberg, A. M. J. Med. Chem. 1988, 31, 2136.
15. Güngör, T.; Fouquet, A.; Teulon, J. M.; Provost, D.; Cazes, M.; Cloarec, A. J. Med. Chem. 1992, 35, 4455.
16. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
17. Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2006, 8, 2779.
18. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
19. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
20. Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler, J. F.; Taillefer, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607.
21. Ma, D.; Cai, Q. Synlett 2004, 128.
22. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
23. Liu, L.; Frohn, M.; Xi, N.; Donminguez, C.; Hungate, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10135.
24. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241.
25. Xu, L.; Zhu, D.; Wang, R.; Wan, B. Tetrahedron 2005, 61, 6553.
26. Ma, H. C.; Jiang, X. Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 8943.
27. Verma, A. K.; Singh, J.; Sankar, V. K.; Chaudhary, R.; Chandra, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4207.
28. Xue, F.; Cai, C.; Sun, H.; Shen, Q.; Rui, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4386.
29. Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Sibley, C. H.; Inderlied, C. B.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 1475.
30. Matsuno, K.; Nakajima, T.; Ichimura, M.; Giese, N. A.; Yu, J. C.; Lokker, N. A.; Ushiki, J.; Ide, S.; Oda, S.; Nomoto, Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 4513.
31. Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9121.
32. Xie, Y. X.; Pi, S. F.; Wang, J.; Yin, D. L.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 8324.
33. Zhu, X. H.; Su, L.; Huang, L. Y.; Chen, G.; Wang, J. L.; Song, H. C.; Wan, Y. Q. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 635.
34. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Viel, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 3997.
35. Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Sreedhar, B.; Choudary, B. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9522.
36. Liang, L.; Li, Z. K.; Zhou, X. G. Org. Lett. 2009, 11, 3294.
37. Lv, X.; Wang, Z. M.; Bao, W. L. Tetrahedron 2006, 62, 4756.
38. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190.
39. Wu, X. M.; Wang, Y. J. Chem. Res. 2009, 9, 555.