Structure-activity relationship of photocytotoxic iron(III) complexes of modified dipyridophenazine ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2011, Pages 2975-2987

  Saha, Sounik ^a   Mallick, Dibyendu ^a   Majumdar, Ritankar ^a   Roy, Mithun ^a   Dighe, Rajan R ^a   Jemmis, Eluvathingal D ^a,b   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; FERRIC ION; LIGAND; PHENAZINE DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT;

ARTICLE; CELL DEATH; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

CELL DEATH; DNA; DNA CLEAVAGE; FERRIC COMPOUNDS; HELA CELLS; HUMANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENAZINES; PHOTOSENSITIZING AGENTS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79953217121     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1024229     Document Type: Article

References (69)

1. Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon & Breach: London, U.K., 2000.
2. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
3. Delaey, E.; Van Laar, F.; De Vos, D.; Kamuhabwa, A.; Jacobs, P.; De Witte, P. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 55, 27-36
4. Wheate, N. J.; Walker, S.; Craig, G. E.; Oun, R. Dalton Trans. 2010, 39, 8113-8127
5. Dhar, S.; Liu, Z.; Thomale, J.; Dai, H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11467-11476
6. Mackay, F. S.; Woods, J. A.; Heringová, P.; Kašpá rková, J.; Pizarro, A. M.; Moggach, S. A.; Parsons, S.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 20743-20748
7. Pandey, R. K.; Potter, W. R.; Meunier, I.; Sumlin, A. B.; Smith, K. M. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 764-768
8. Allen, C. M.; Langlois, R.; Sherman, W. M.; Madeleine, C. L.; Van Lier, J. E. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 208-216
9. Evenson, J. F.; Sommer, S.; Rimington, C.; Moan, J. Br. J. Cancer 1987, 55, 483-486
10. Pandey, R. K.; Sumlin, A. B.; Potter, W. R.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Constantine, S.; Aoudia, M.; Rodgers, M. A. J.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 194-205
11. Henderson, B. W.; Bellnier, D. A.; Graco, W. R.; Sharma, A.; Pandey, R. K.; Vaughan, L.; Weishaupt, K. R.; Rodgers, M. A. J.; Dougherty, T. J. Cancer Res. 1997, 57, 4000-4007
12. Zheng, G.; Potter, W. R.; Camacho, S. H.; Missert, J. R.; Wang, G.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Rodgers, M. A. J.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2001, 44, 1540-1559
13. Chen, Y.; Graham, A.; Potter, W.; Morgan, J.; Vaughan, L.; Bellnier, D. A.; Henderson, B. W.; Oseroff, A.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 255-258
14. Castanoa, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiag. Photodyn. Ther. 2004, 1, 279-293
15. Castanoa, A. P.; Demidova, T. N.; Hamblin, M. R. Photodiag. Photodyn. Ther. 2005, 2, 1-23
16. Margaron, P.; Gregoire, M.; Scasnar, V. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 217-223
17. Boyle, R. W.; Dolphin, D. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 469-485
18. Smith, G. J. Photochem. Photobiol. 1985, 41, 123-126
19. Angeles-Boza, A. M.; Chifotides, H. T.; Aguirre, J. D.; Chouai, A.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 6841-6847
20. Harlos, M.; Ott, I.; Gust, R.; Alborzinia, H.; Wölfl, S.; Kromm, A.; Sheldrick, W. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 3924-3933
21. Schäfer, S.; Ott, I.; Gust, R.; Sheldrick, W. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3034-3046
22. Scharwitz, M.; Ott, I.; Geldmacher, Y.; Gust, R.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2299-2309
23. Saha, S.; Majumdar, R.; Roy, M.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2652-2663
24. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, 1980.
25. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974
26. da Silva Miranda, F.; Signori, A. M.; Vicente, J.; de Souza, B.; Priebe, J.; Szpoganicz, B.; Goncalves, N. S.; Neves, A. Tetrahedron 2008, 64, 5410-5415
27. Gholamkhass, B.; Koike, K.; Negishi, N.; Hori, H.; Takeuchi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 756-765
28. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191-1193
29. Choi, C.-S.; Mutai, T.; Arita, S.; Araki, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 243-247
30. Wilson, J. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1283-1289
31. Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: Weinheim, 1993.
32. Reichman, M. E.; Rice, S. A.; Thomas, C. A.; Doty, P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047-3053
33. McGhee, J. D.; von Hippel, P. H. J. Mol. Biol. 1974, 86, 469-489
34. Carter, M. T.; Rodriguez, M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901-8911
35. Waring, M. J. Mol. Biol. 1965, 13, 269-282
36. LePecq, J.-B.; Paoletti, C. J. Mol. Biol. 1967, 27, 87-106
37. Lee, M.; Rhodes, A. L.; Wyatt, M. D.; Forrow, S.; Hartley, J. A. Biochemistry 1993, 32, 4237-4245
38. Quiming, N. S.; Vergel, R. B.; Nicolas, M. G.; Villanueva, J. A. J. Health Sci. 2005, 51, 8-15
39. Bernadou, J.; Pratviel, G.; Bennis, F.; Girardet, M.; Meunier, B. Biochemistry 1989, 28, 7268-7275
40. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
41. Holzer, A. K.; Samimi, G.; Katano, K.; Naerdemann, W.; Lin, X.; Safaei, R.; Howell, S. B. Mol. Pharmacol. 2004, 66, 817-823
42. Sasmal, P. K.; Saha, S.; Majumdar, R.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Chem. Commun. 2009, 1703-1705
43. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
44. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Hehre, W.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
49. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
50. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
51. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
52. Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748
53. Drain, C. M.; Christensen, B.; Mauzerall, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 6959-6962
54. Drain, C. M.; Mauzerall, D. C. Biophys. J. 1992, 63, 1556-1563
55. Shongwe, M. S.; Kaschula, C. H.; Adsetts, M. S.; Ainscough, E. W.; Brodie, A. M.; Morris, M. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3070-3079
56. Toshima, K.; Takano, R.; Ozawa, T.; Matsumura, S. Chem. Commun. 2002, 212-213
57. Ramaiah, D.; Eckert, I.; Arun, K. T.; Weidenfeller, L.; Epe, B. Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672-677
58. Olmsted, J.; Kearns, D. R. Biochemistry 1977, 16, 3647-3654
59. Joyce, L. E.; Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 5371-5376
60. Ascoli, G. A.; Domenici, E.; Bertucci, C. Chirality 2006, 18, 667-679
61. Khan, A. U. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2219-2227
62. Lahiri, D.; Bhowmick, T.; Pathak, B.; Shameema, O.; Patra, A. K.; Ramakumar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 339-349
63. Barbeau, K. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1505-1516
64. Maurer, D.; Kraft, B. J.; Lato, S. M.; Ellington, A. D.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2000, 69-70
65. Zhao, R.; Hammitt, R.; Thummel, R. P.; Liu, Y.; Turro, C.; Snapka, R. M. Dalton. Trans. 2009, 10926-10931
66. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 186-202
67. Williams, P. G.; Helmer, M. A.; Wright, L. C.; Dyne, M.; Fox, R. M.; Holmes, K. T.; May, G. L.; Mountford, C. E. FEBS Lett. 1985, 192, 159-164
68. Le, T. T.; Huff, T. B.; Cheng, J.-X. BMC Cancer 2009, 9, 42-56
69. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández-Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2007, 3066-3068