Synthesis of dendrimer containing dialkylated-fluorene unit as a core chromophore via click chemistry

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 1, 2012, Pages 137-142

  Han, Seung Choul ^a   Jin, Sung Ho ^b   Lee, Jae Wook ^a  

^a Dong A University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Click chemistry; Dendrimer; Fluorene

Indexed keywords

CHROMOPHORES; CYCLOADDITION; FLUORESCENCE; HYDROCARBONS; QUENCHING; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CLICK CHEMISTRY; CONVERGENT SYNTHETIC STRATEGY; FLUORENES; FUNCTIONALIZED; NO FLUORESCENCES; PAMAM DENDRONS; QUENCHING EFFECT;

DENDRIMERS;

EID: 84862908614     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.1.137     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
2. (b) Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
3. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
4. (b) Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
5. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
6. (b) Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
7. (c) Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
8. (d) Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 5267.
9. (a) Lee, J. W.; Kim, B. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658.
10. (b) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
11. (c) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790.
12. (d) Lee, J. W.; Kim, B. K. Synthesis 2006, 615.
13. (e) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 894.
14. (f) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Macromolecules 2006, 39, 2418.
15. (g) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683.
16. (h) Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 4988.
17. (i) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 9193.
18. (j) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H.; Kim, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1795.
19. (k) Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 579.
20. (l) Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Ko, Y. H.; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1837.
21. (m) Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Polym Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1083.
22. (n) Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2008, 8, 4635.
23. (o) Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Lee, U. Y.; Kim, J. H.; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 491, 164.
24. (p) Lee, J. W.; Kang, H.-S.; Han, S. C.; Sung, S. R.; Kim, J. H.; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 492, 139.
25. (q) Lee, J. W.; Lee, U. Y.; Han, S. C.; Kim, J. H.; Jin, S. H. Polymer (Korea) 2009, 33, 67.
26. (r) Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C.; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 157.
27. (s) Lee, J. W.; Han, S. C.; Kim, B.-K.; Lee, U. Y.; Sung, S. R.; Kang, H.-S.; Kim, J. H.; Jin, S. H. Macromol. Res. 2009, 17, 499.
28. (a) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
29. (b) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
30. (c) Nandivada, H.; Chen, H.-Y.; Bondarenko, L.; Lahann, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3360.
31. (d) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
32. (e) Carlmark, A.; Hawker, C.; Hult, A.; Malkoch, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352.
33. (a) Lu, G.; Lam, S.; Burgess, K. Chem. Commun. 2006, 1652.
34. (b) Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238.
35. (c) Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
36. (d) Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2006, 39, 5286.
37. (e) Karim, M. A.; Cho, Y.-R.; Park, J. S.; Kim, S. C.; Kim, H. J.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S. H. Chem. Commun. 2008, 1929.
38. (f) Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369.
39. (g) Lutz, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018.
40. (h) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
41. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
42. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
43. (a) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
44. (b) Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
45. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603.
46. (a) Mong, T. K.-K.; Niu, A.; Chow, H.-F.; Wu, C.; Li, L.; Chen, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 686.
47. (b) Wong, C.-H.; Chow, H.-F.; Hui, S.- K.; Sze, K.-H. Org. Lett. 2006, 8, 1811.
48. (c) Sun, H.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 3845.