Synthesis of [ n ]rotaxanes by template-directed clipping: The role of the dialkylammonium recognition sites

Organic Letters

Volumn 12, Issue 8, 2010, Pages 1712-1715

  Yin, Jun ^a   Dasgupta, Suvankar ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951152093     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100256w     Document Type: Article

References (43)

1. For selected reviews, see
2. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828
3. Jäger, F.; Vögtle, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930-944
4. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391
5. Lukin, O.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1456-1477
6. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
7. Vickers, M. S.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 211-225
8. Faiz, J. A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 422-442
9. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530-1541
10. Fang, L.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Goddart, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 17-29
11. Sauvage, J. P.; Dietrich-Buchecker, C., Eds. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey through the World of Molecular Topology; Wiley VCH: Weinheim, 1999.
12. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444
13. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World; Wiley VCH: Weinheim, 2003.
14. Molecular Electronics: Science and Technology; Aviram, A.; Ratner, M., Eds.; New York Academy of Sciences: New York, 1998.
15. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
16. Yu, H.; Luo, Y.; Beverly, K.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711
17. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 261-279
18. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; Delonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
19. Jiménez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; De Cian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1295-1298
20. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
21. Huang, T. J.; Brough, B.; Ho, C.-M.; Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Baller, M.; Magonov, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5391-5393
22. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759
23. Wu, J.; Leung, K. C. F.; Benítez, D.; Han, J. Y.; Cantrill, S. J.; Fang, L.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474
24. Bernã, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Pérez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704-710
25. Hernandez, R.; Tseng, H.-R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371
26. Nguyen, T. D.; Tseng, H.-R.; Celestre, P. C.; Flood, A. H.; Liu, Y.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10029-10034
27. Nguyen, T. D.; Liu, Y.; Saha, S.; Leung, K. C. F.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626-634
28. Saha, S.; Leung, K. C. F.; Nguyen, T. D.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 685-693
29. Yin, J.; Chi, C.; Wu, J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6050-6057
30. Glink, P. T.; Oliva, A. I.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1870-1875
31. Horn, M.; Ihringer, J.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4046-4054
32. Aricó, F.; Chang, T.; Cantrill, S. J.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4655-4666
33. Leung, K. C.-F.; Aricó, F.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Macromolecules 2007, 40, 3951-3959
34. Haussmann, P. C.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6708-6713
35. Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17266-17271
36. Leung, K. C.-F.; Wong, W.-Y.; Aricó, F.; Haussmann, P. C.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 83-89
37. Yoon, I.; Narita, M.; Goto, M.; Shimizu, T.; Asakawa, M. Org. Lett. 2006, 8, 2341-2344
38. Narita, M.; Yoon, I.; Aoyagi, M.; Goto, M.; Shimizu, T.; Asakawa, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4229-4237
39. Zhou, W.; Li, J.; He, X.; Li, C.; Lv, J.; Li, Y.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 754-763
40. Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Cao, D.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4185-4189
41. Ashton, P. R.; Baldoni, V.; Balzani, V.; Credi, A.; Hoffmann, H. D. A.; Martínez-Díaz, M.-V.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3482-3493
42. Zhang, C.; Li, S.; Zhang, J.; Zhu, K.; Li, N.; Huang, F. Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556
43. Zhang, C.; Zhu, K.; Li, S.; Zhang, J.; Wang, F.; Liu, M.; Li, N.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6917-6920