Isoform-selective thiazolo[5,4-b]pyridine S1P1 agonists possessing acyclic amino carboxylate head-groups

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1779-1783

  Reed, Anthony B ^a   Lanman, Brian A ^a   Neira, Susana ^a   Harrington, Paul E ^a   Sham, Kelvin K C ^a   Frohn, Mike ^a   Pickrell, Alexander J ^a   Tasker, Andrew S ^a   Gore, Anu ^a   Fiorino, Mike ^a   Itano, Andrea ^a   McElvain, Michele ^a   Middleton, Scot ^a   Morrison, Henry ^a   Xu, Han ^a   Xu, Yang ^a   Wong, Min ^a   Cee, Victor J ^a  

^a AMGEN INC   (United States)

Author keywords

Agonist; Immunosuppression; Sphingosine 1 phosphate receptor; Thiazolo 5,4 b pyridine

Indexed keywords

2 AMINO 4 [3 FLUORO 4 [5 (1 PHENYLCYCLOPROPYL)THIAZOLO[5,4 B]PYRIDIN 2 YL]PHENYL] 2 METHYLBUTANOIC ACID; AMG 369; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; DOSE RESPONSE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG EFFICACY; FEMALE; IN VIVO STUDY; LYMPHOCYTE COUNT; LYMPHOCYTE DEPLETION; MALE; NONHUMAN; RAT; STEADY STATE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

RATTUS;

EID: 84862782509     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.073     Document Type: Article

References (27)

1. Brinkmann, V. Pharmacol. Ther. 2007, 115, 84.
2. Gardell, S. E.; Dubin, A. E.; Chun, J. Trends Mol. Med. 2006, 12, 65.
3. Marsolais, D.; Rosen, H. Nat. Rev. Drug Disc. 2009, 8, 297.
4. Mandala, S.; Hajdu, R.; Bergstrom, J.; Quackenbush, E.; Xie, J.; Milligan, J.; Thornton, R.; Shei, G.-J.; Card, D.; Keohane, C.; Rosenbach, M.; Hale, J.; Lynch, C. L.; Rupprecht, K.; Parsons, W.; Rosen, H. Science 2002, 296, 346.
5. Brinkmann, V.; Billich, A.; Baumruker, T.; Heining, P.; Schmouder, R.; Francis, G.; Aradhye, S.; Burtin, P. Nat. Rev. Drug Disc. 2010, 9, 883.
6. Kappos, L.; Radue, E.-W.; O'Connor, P.; Polman, C.; Hohlfeld, R.; Calabresi, P.; Selmaj, K.; Agoropoulou, C.; Leyk, M.; Zhang-Auberson, L.; Burtin, P. N. Engl. J. Med. 2010, 362, 387
7. (b) Cohen, J. A.; Barkhof, F.; Comi, G.; Hartung, H.-P.; Khatri, B. O.; Montalban, X.; Pelletier, J.; Capra, R.; Gallo, P.; Izquierdo, G.; Tiel-Wilck, K.; de Vera, A.; Jin, J.; Stites, T.; Wu, S.; Aradhye, S.; Kappos, L. N. Engl. J. Med. 2010, 362, 402
8. (c) Schmouder, R.; Serra, D.; Wang, Y.; Kovarik, J. M.; DiMarco, J.; Hunt, T. L.; Bastien, M.-C. J. Clin. Pharmacol. 2006, 46, 895.
9. Forrest, M.; Sun, S.-Y.; Hajdu, R.; Bergstrom, J.; Card, D.; Doherty, G.; Hale, J.; Keohane, C.; Meyers, C.; Milligan, J.; Mills, S.; Nomura, N.; Rosen, H.; Rosenbach, M.; Shei, G.-J.; Singer, I. I.; Tian, M.; West, S.; White, V.; Xie, J.; Proia, R. L.; Mandala, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 758
10. (b) Sanna, M. G.; Liao, J.; Jo, E.; Alfonso, C.; Ahn, M.-Y.; Peterson, M. S.; Webb, B.; Lefebvre, S.; Chun, J.; Gray, N.; Rosen, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 13839.
11. Recent research has suggested that S1P1 rather than S1P3 mediates heart rate reduction in humans: (a) Gergely, P.; Wallström, E.; Nuesslein-Hildesheim, B.; Bruns, C.; Zécri, F.; Cooke, N.; Traebert, M.; Tuntland, T.; Rosenberg, M.; Saltzman, M. Mult. Scler. 2009, 15, S125
12. (b) Brossard, P.; Hofmann, S.; Cavallaro, M.; Halabi, A.; Dingemanse, J. Clin. Pharmacol. Ther. 2009, 85, S63.
13. Bolli, M. H.; Lescop, C.; Nayler, O. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 726
14. (b) Buzard, D. J.; Thatte, J.; Lerner, M.; Edwards, J.; Jones, R. M. Expert Opin. Ther. Patents 2008, 18, 1141-1159
15. (c) Cooke, N.; Zécri, F. Ann. Rep. Med. Chem. 2007, 42, 245.
16. Cee, V. J.; Frohn, M.; Lanman, B. A.; Golden, J.; Muller, K.; Neira, S.; Pickrell, A.; Arnett, H.; Buys, J.; Gore, A.; Fiorino, M.; Horner, M.; Itano, A.; Lee, M. R.; McElvain, M.; Middleton, S.; Schrag, M.; Rivenzon-Segal, D.; Vargas, H. M.; Xu, H.; Xu, Y.; Zhang, X.; Siu, J.; Wong, M.; Bürli, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 107.
17. Lanman, B. A.; Cee, V. J.; Cheruku, S. R.; Frohn, M.; Golden, J.; Lin, J.; Lobera, M.; Marantz, Y.; Muller, K. M.; Neira, S. C.; Pickrell, A. J.; Rivenson-Segal, D.; Schutz, N.; Sharadendu, A.; Yu, X.; Zhang, Z.; Buys, J.; Fiorino, M.; Gore, A.; Horner, M.; Itano, A.; McElvain, M.; Middleton, S.; Schrag, M.; Vargas, H. M.; Xu, H.; Xu, Y.; Zhang, X.; Siu, J.; Bürli, R. W. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 102
18. (b) Saha, A. K.; Yu, X.; Lin, J.; Lobera, M.; Sharadendu, A.; Chereku, S.; Schutz, N.; Segal, D.; Marantz, Y.; McCauley, D.; Middleton, S.; Siu, J.; Bürli, R. W.; Buys, J.; Horner, M.; Salyers, K.; Schrag, M.; Vargas, H. M.; Xu, Y.; McElvain, M.; Xu, H. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 97-101.
19. Parrill, A. L.; Wang, D.; Bautista, D. L.; Van Brocklyn, J. R.; Lorincz, Z.; Fischer, D. J.; Baker, D. L.; Liliom, K.; Spiegeli, S.; Tigyi, G. J. Biol. Chem. 2000, 275, 39379.
20. Ma, B.; Guckian, K. M.; Lin, E. Y.-S.; Lee, W.-C.; Scott, D.; Kumaravel, G.; Macdonald, T. L.; Lynch, K. R.; Black, C.; Chollate, S.; Hahm, K.; Hetu, G.; Jin, P.; Luo, Y.; Rohde, E.; Rossomando, A.; Scannevin, R.; Wang, J.; Yang, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2264.
21. Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Neway, W.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Parent, S. A.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Ferrer, M.; Hodder, P.; Strulovici, B.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6662.
22. For previous reports of acyclic aminocarboxylates as aminophosphate surrogates in S1P1 agonists, see: (a) Kurata, H.; Kusumi, K.; Otsuki, K.; Suzuki, R.; Kurono, M.; Takada, Y.; Shioya, H.; Komiya, T.; Mizuno, H.; Ono, T.; Hagiya, H.; Minami, M.; Nakade, S.; Habashita, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3885
23. (b) Kurata, H.; Otsuki, K.; Kusumi, K.; Kurono, M.; Terakado, M.; Seko, T.; Mizuno, H.; Ono, T.; Hagiya, H.; Minami, M.; Nakade, S.; Habashita, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1390
24. (c) Högenauer, K.; Hinterding, K.; Nussbaumer, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1485
25. (d) Pan, S.; Mi, Y.; Pally, C.; Beerli, C.; Chen, A.; Guerini, D.; Hinterding, K.; Nuesslein-Hildesheim, B.; Tuntland, T.; Lefebvre, S.; Liu, Y.; Gao, W.; Chu, A.; Brinkmann, V.; Bruns, C.; Streiff, M.; Cannet, C.; Cooke, N.; Gray, N. Chem. Biol. 2006, 13, 1227
26. (e) Hale, J. J.; Neway, W.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M.; Milligan, J.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Koo, G. C.; Koprak, S. L.; Jackson, J. J.; Rosen, H.; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3351-3355.
27. Chino, M.; Kiuchi, M.; Adachi, K. Tetrahedron 2008, 64, 3859.