Sonogashira coupling reaction of 5-substituted 3, 4-dihalo-2 (5H) furanones

Acta Chimica Sinica

Volumn 69, Issue 14, 2011, Pages 1688-1696

  Li, Jianxiao ^a   Xue, Fuling ^a   Tan, Yuehe ^a   Luo, Shihe ^a   Wang, Zhaoyang ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

5 substituted 3, 4 dihalo 2 (5H) furanone; Enediyne; Sonogashira coupling reaction; Terminal alkyne

Indexed keywords

EID: 84862702349     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (84)

1. Weber, R. W. S.; Kappe, R.; Paululat, T.; Mösker, E.; Anke, H. Phytochemistry 2007, 68, 886.
2. Juan, H. V. E.; Saad, J. R.; Giordano, O. S.; Garcia, C.; Martin, T.; Martin, V. S.; Sosa, M. E.; Tonn, C. E. J. Nat. Prod. 2008, 71, 190.
3. Prasad, K. R.; Gandi, V. R. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 275.
4. Pimentel-Elardo, S. M.; Kozytska, S.; Bugni, T. S.; Ireland, C. M.; Moll, H.; Hentschel, U. Mar. Drugs 2010, 8, 373.
5. Hjelmgaard, T.; Persson, T.; Rasmussen, T. B.; Givskovc, M.; Nielsena, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3261.
6. Guerrero, M. D.; Aquino, M.; Bruno, I.; Terencio, M. C.; Paya, M.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. J. Med. Chem. 2007, 50, 2176.
7. Lattmann, E.; Dunn, S.; Niamsanit, S.; Sattayasai, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 919.
8. Majo, V. J.; Prabhakaran, J.; Simpson, N. R.; Van Heertum, R. L.; Manna, J. J.; Kumar, J. S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4268.
9. Wei, M.-X.; Feng, L.; Li, X.-Q.; Zhou, X.-Z.; Shao, Z.-H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3340.
10. Lattmann, E.; Sattayasai, N.; Schwalbe, C. S.; Niamsanit, S.; Billington, D. C.; Lattmann, P.; Langley, C. A.; Singh, H.; Dunn, S. Curr. Drug Discov. Technol. 2006, 3, 125.
11. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202.
12. Pérez, M.; Pérez, D. I.; Martínez, A.; Castro, A.; Gómez, G.; Fall, Y. Chem. Commun. 2009, 3252.
13. Iskander, G.; Zhang, R.; Chan, D. S.-H.; Black, D. S.; Alamgir, M.; Kumar, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4613.
14. Wu, Y. H.; Yao, W.-J.; Pan, L.-J.; Zhang, Y.-P.; Ma, C. Org. Lett. 2010, 12, 640.
15. Cui, H.-L.; Huang, J.-R.; Lei, J.; Wang, Z.-F.; Chen, S.; Wu, L.; Chen, Y.-C. Org. Lett. 2010, 12, 720.
16. Surmont, R.; Verniest, G.; De Kimpe, N. J. Org. Chem 2010, 75, 5750.
17. Tejedor, D.; López-Tosco, S.; Méndez-Abt, G.; García-Tellado, F. Eur. J. Org. Chem. 2010, 33.
18. Zhang, X.; Huang, H.-H.; Chen, Q.-H. J. Asian Nat. Prod. Res. 2005, 7, 711.
19. Bellina, F.; Marchetti, C.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4685.
20. Besada, P.; Pérez, M.; Gómez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6941.
21. Hickmann, V.; Alcarazo, M.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11042.
22. Fleck, M.; Bach, T. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6015.
23. Jahjah, R.; Gassama, A.; Bulach, V.; Suzuki, C.; Abe, M.; Hoffmann, N.; Martinez, A.; Nuzillard, J.-M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3341.
24. del Villar, I. S.; Gradillas, A.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Org. Lett. 2010, 12, 2418.
25. Huang, H.-C.; Yu, F.; Jin, Z.-C.; Li, W.-J.; Wu, W.-B.; Liang, X.-M.; Ye, J.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 5957.
26. Cucarull-González, J. R.; Hernando, J.; Alibés, R.; Figueredo, M.; Font, J.; Rodrlguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4392.
27. Yang, Y.; Zheng, K.; Zhao, J.-N.; Shi, J.; Lin, L.-L.; Liu, X.-H.; Feng, X.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 5382.
28. Miles, W. H.; Yan, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1710.
29. Huang, H.-H.; Zhang, X.; Lin, Z.-Y.; Chen, Q.-H. Chem. J. Chin. Univ. 2003, 24, 2000 (in Chinese).
30. Yu, Z.-L.; Hu, S.-Q.; Li, S.-L.; Fu, Y-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1119 (in Chinese).
31. Angell, P.; Zhang, J.; Belmont, D.; Curran, T.; Davidson, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2029.
32. Aquino, M.; Bruno, I.; Riccio, R.; Gomez-Paloma, L. Org. Lett. 2006, 8, 4831.
33. Das Sarma, K.; Zhang, J.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3311.
34. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2611.
35. Lattmann, E.; Dunn, S.; Niamsanit, S.; Sattayasai, J.; Sattayasai, N. Lett. Drug Des. Discov. 2007, 4, 513.
36. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D. Org. Lett. 2008, 10, 185.
37. Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1858.
38. Kurbangalieva, A. R.; Lodochnikova, O. A.; Devyatova, N. F.; Berdnikov, E. A.; Gnezdilov, O. I.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Tetrahedron 2010, 66, 9945.
39. Guo, J.-B.; Zhang, X.-Y.; Chen, Q.-H. Acta. Chim. Sinica 2006, 64, 2008 (in Chinese).
40. Pei, Q.; Jin, C.-X.; Niu, M.-L.; Cheng, Z.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 252 (in Chinese).
41. Pei, Q.; Sun, J.-Y.; Jin, C.-X.; Niu, M.-L.; Huang, K.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 698 (in Chinese).
42. Song, X.-M.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Fu, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1804 (in Chinese).
43. Song, X.-M.; Li, J.-X.; Wang, Z.-Y.; Mo, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2010,30, 648 (in Chinese).
44. Mo, Y.-Q.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Hong, W.-K. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1051 (in Chinese).
45. Song, X.-M.; Tan, Y.-H.; Li, J.-X.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1890 (in Chinese).
46. Belecki, K.; Crawford, J. M.; Townsend, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12564.
47. Tseng, K.-F.; Lin, C.-F.; Lo, Y.-H.; Hu, Y.-L.; Chen, L.-Y.; Yang, S.-H.; Lin, S.-R.; Chang, L.-S.; Wu, M.-J. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 35.
48. Das, S.; Basak, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2815.
49. LaBeaume, P.; Wager, K.; Falcone, D.; Li, J.; Torchilin, V.; Castro, C.; Holewa, C.; Kallmerten, A. E.; Jones, G. B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6292.
50. Tanaka, H.; Tanaka, Y.; Minoshima, M.; Yamaguchi, S.; Fuse, S.; Doi, T.; Kawauchi, S.; Sugiyama, H.; Takahashi, T. Chem. Commun. 2010, 46, 5942.
51. Sud, D.; Wigglesworth, T. J.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8017.
52. Vavilala, C.; Byrne, N.; Kraml, C. M.; Ho, D. M.; Pascal, R. A. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13549.
53. Chen, C.-C.; Chin, L.-Y.; Yang, S.-C.; Wu, M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652.
54. Gredičak, M.; Matanović, I.; Zimmermann, B.; Jerić, I. J. Org. Chem. 2010, 75, 6219.
55. Roy, S.; Basak, A. Chem. Commun. 2010, 46, 2283.
56. Nechab, M.; Campolo, D.; Maury, J.; Perfetti, P.; Vanthuyne, N.; Siri, D.; Bertrand, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14742.
57. Nishihara, Y.; Inoue, E.; Ogawa, D.; Okada, Y.; Noyori, S.; Takagi, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4643.
58. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096.
59. Cho, J. H.; Prickett, C. D.; Shaughnessy, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3678.
60. Nielsen, M. B.; Diederich, F. Chem. Rev. 2005, 105, 1837.
61. López, S.; Fernándze-Trillo, F.; Midón, P.; Castedo, L.; Saá, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 2802.
62. Keddie, D. J.; Fairfull-Smith, K. E.; Bottle, S. E. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3135.
63. Liu, Z.; Byun, H. S.; Bittman, R. Org. Lett. 2010, 12, 2974.
64. Li, Z.-A.; Wu, W.-B.; Ye, C.; Qin, J.-G.; Li, Z. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 916.
65. Shao, L.-X.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8635.
66. Lyapkalo, I. M.; Vogel, M. A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4019.
67. Gómez, A. M.; Barrio, A.; Pedregosa, A.; Uriel, C.; Valverde, S.; López, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2910.
68. Bellina, F.; Rossi, R.; Biagetti, M.; Mannina, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7599.
69. Rossi, R.; Bellina, F.; Biagetti, M. Synth. Commun. 1999, 29, 3415.
70. Ma, S.-M.; Shi, Z.-J.; Yu, Z.-Q. Tetrahedron 1999, 55, 12137.
71. Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5139.
72. Boukouvalas, J.; Cote, S.; Ndzi, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 105.
73. Chen, W.-M.; Li, B.-Z.; Hu, L.; Sun, P.-H. Chem. Reag. 2009, 31, 677 (in Chinese).
74. Bellina, F.; Falchi, E.; Rossi, R. Tetrahedron 2003, 59, 9091.
75. Gondela, E.; Walczak, K. Z. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3993.
76. Lattmann, E.; Kinchington, D.; Dunn, S.; Singh, H.; Ayuko, W. O.; Tisdale, M. J. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 1163.
77. Polezhaeva, N. A.; Volodina, Y. M.; Kalinina, I. V.; Sakhibullina, V. G.; Chmutova, G. A.; Galkin, V. I.; Cherkasov, R. A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1202.
78. Fulmer, D. A.; Shearouse, W. C.; Medonza, S. T.; Mack, J. Green Chem. 2009, 11, 1821.
79. Vikse, K. L.; Henderson, M. A.; Oliverb, A. G.; McIndoe, J. S. Chem. Commun. 2010, 46, 7412.
80. Takeda, T.; Fix, A. G.; Haley, M. M. Org. Lett. 2010, 12, 3824.
81. Ackermann, L. Org. Lett. 2005, 7, 439.
82. Lemay, A. B.; Vulic, K. S.; Ogilvie, W. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 3615.
83. Courme, C.; Gillon, S.; Gresh, N.; Vidal, M.; Garbay, C.; Florent, J. C.; Bertounesque, E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4542.
84. Aizpurua, J. M.; Azcune, I.; Fratila, R. M.; Balentova, E.; Sagartzazu, A. M.; Miranda, J. I. Org. Lett. 2010, 12, 1584.