Synthesis of bicyclic enediynes that possess a photosensitive triggering device and exhibit strong DNA cleaving activity

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 32, 2010, Pages 5942-5944

  Tanaka, Hiroshi ^a   Tanaka, Yoshikazu ^a   Minoshima, Masafumi ^b   Yamaguchi, Sho ^a   Fuse, Shinichiro ^a   Doi, Takayuki ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Sugiyama, Hiroshi ^b   Takahashi, Takashi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENEDIYNE; IMIDAZOLE; POLYAMIDE; PYRROLE;

ARTICLE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; DEVICE; DNA CLEAVAGE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PHOTOSENSITIVITY; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 77955369062     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01286f     Document Type: Article

References (20)

1. U. Galm M. H. Hager S. G. V. Lanen J. Ju J. S. Thorson B. Shen Chem. Rev. 2005 105 739 758
2. A. Smith K. C. Nicolaou J. Med. Chem. 1996 39 2103 2117
3. Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. H. R. Barton, and, K. Nakanishi, Elsevier, Amsterdam, 1999, vol. 7
4. I. H. Goldberg Acc. Chem. Res. 1991 24 191 198
5. I. A. Maretina B. A. Trofimov Russ. Chem. Rev. 2006 75 825 845
6. T. Doi T. Takahashi J. Org. Chem. 1991 56 3465 3467
7. T. Takahashi H. Tanaka H. Yamada T. Matsumoto Y. Sugiura Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1835 1837
8. Y. Tanaka S. Fuse H. Tanaka T. Doi T. Takahashi Org. Process Res. Dev. 2009 13 1111 1121
9. M. Kar A. Basak Chem. Rev. 2007 107 2861 2890
10. N. J. Turro A. Evenzaha K. C. Nicolaou Tetrahedron Lett. 1994 35 8089 8092
11. K. C. Nicolaou W.-M. Dai S. V. Wendeborn A. L. Smith Y. Torisawa P. Maligres C.-K. Hwang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1032 1036
12. D. R. Pandithavidana A. Poloukhtine P. P. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 351 356
13. A. Hasan K.-H. Stengele H. Giegrich P. Cornwell K. R. Isham R. A. Sachleben W. Pfleiderer R. S. Foote Tetrahedron 1997 53 4247 4264
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
15. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565 598
16. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
17. J. W. Trauger E. E. Barid P. B. Dervan Nature 1996 382 559 561
18. J. M. Gottesfeld L. Neely J. W. Trauger E. E. Baird P. B. Dervan Nature 1997 387 202 205
19. N. R. Wurtz J. M. Turner E. E. Baird P. B. Dervan Org. Lett. 2001 3 1201 1203
20. S. Sasaki T. Bando M. Minoshima K. Shinohara H. Sugiyama Chem.-Eur. J. 2008 14 864 870