An economical access to 3,4-diaryl-2(5H)-furanones and 4-aryl-6-methyl- 2(2H)-pyranones by pd-catalyzed Suzuki-type arylation of 3-aryl-4-tosyloxy-2(5H) -furanones and 6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranones, respectively

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2009, Pages 4685-4690

  Bellina, Fabio ^a   Marchetti, Chiara ^a   Rossi, Renzo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

C C coupling; Cross coupling; Heterocycles; Palladium; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 70349224176     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900581     Document Type: Article

References (59)

1. For reviews on this topic, see: a) N.-H. Nam, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1697-1722;
2. b) F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2006, 62, 7213-7256;
3. c) G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 3033-3044;
4. d) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 4571-4624.
5. a) Y. Leblanc, J. Y. Gautthier, D. Ethier, J. Guay, J. A. Mancini, D. Riendeau, P. Tagari, P. J. Vickers, E. Wong, P. Prasit, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2123-2128;
6. b) J. J. Talley, Prog. Med. Chem. 1999, 36, 201-234;
7. c) A. Zarghi, P. N. Praven Rao, E. E. Knaus, J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2007, 10, 159-167.
8. G.-B. Liang, X. Qian, D. Feng, M. Fisher, T. Crumley, S. J. Darkin-Rattray, P. M. Dulski, A. Gurnett, P. S. Leavitt, P. A. Liberator, A. S. Misura, S. Samaras, T. Tamas, D. M. Schmatz, M. Wyvratt, T. Biftu, Bioorg. Med, Chem. Lett. 2008, 18, 2019-2022.
9. J. Y. Kim, H. J. Seo, S.-H. Lee, M. E. Jung, K. Ahn, J. Kim, J. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 142-145.
10. J. A. Pfefferkorn, S. D. Larsen, C. Van Huis, R. Sorenson, T. Barton, T. Winters, B. Auerbach, C. Wu, T. J. Wolfram, H. Cai, K. Welch, N. Esmaiel, J. Davis, R. Bousley, K. Olsen, S. B. Mueller, T. Mertz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 546-553.
11. L. Gomez, M. D. Hack, K. McClure, C. Sehon, L. Huang, M. Morton, L. Li, T. D. Barrett, N. Shankley, J. G. Breitenbucher, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6493-6498.
12. a) D. Bonafoux, C. Chaqui, P. A. Boriack-Sjodin, C. Fitch, G. Hankins, S. Josiah, C. Black, G. Hetu, L. Ling, W.-C. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 912-916;
13. b) D.-K. Kim, J. H. Choi, Y. J. An, H. S. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2122-2127.
14. a) M. Mader, A. de Dios, C. Shih, R. Bonjouklian, T. Li, W. White, B. L. Uralde, C. Sanchez-Martinez, M. del Prado, C. Jaramilla, E. de Diego, L. M. M. Cabrejas, C. Dominguez, C. Montero, T. Sheperd, R. Dally, J. E. Toth, A. Chatterjee, S. Plette, J. Blanco-Urgoiti, L. Perez, M. Barberis, M. J. Lorite, E. Jambrina, C. R. Nevili Jr., P. A. Lee, R. C. Schultz, J. A. Wolos, L. C. Li, R. M. Campbell, B. D. Anderson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 179-183;
15. b) P. Diner, T. Andersson, J. Kjelén, K. Elbing, S. Hohmann, M. GrØtli, New J. Chem. 2009, 33, 1010-1016.
16. W. K. C. Park, R. M. Kennedy, S. D. Larsen, S. Miller, B. D. Roth, Y. Song, B. A. Steinbaugh, K. Sun, B. D. Tait, M. C. Kowala, B. K. Trivedi, B. Auerbach, V. Askew, L. Dillon, J. C. Hanselman, Z. Lin, G. H. Lu, A. Robwertson, C. Seberke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1151-1156.
17. a) F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436-5445;
18. b) K. Odio, J. Hentzen, J. Fourriier dit Chabert, S. Ducki, O. A. B. S. M. Gani, I. Sylte, M. Skrede, V. A. Florens, T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4829-4838;
19. c) M. Wu, Q. Sun, C. Yang, D. Chen, J. Ding, Y. Chen, L. Lin, Y. Xie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 869-873;
20. d) F. Bellina, S. Cauteruccio, S. Monti, R. Rossi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3153-3158;
21. e) J. Kaffy, R. Pontikis, D. Carrez, A. Croisy, C. Monneret, J.-C. Florent, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4067-4077;
22. f) L. Sun, N. I. Vas'ilevich, J. A. Fuselier, D. H. Coy, Anticancer Res. 2004, 24, 179-186;
23. g) F. Bellina, C. Anselmi, F. Martina, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2290-2302;
24. h) F. Bellina, R. Rossi, 26th Winter Meeting of the EORTC-PAMM Group, January 26-29, 2005, Arcachon, France, Abstracts P9;
25. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697-1711;
26. j) Y. Kim, N.-H. Nam, Y.-J. You, B.-Z. Ahn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 719-722;
27. k) N.-H. Nam, Y. Kim, Y.-J. You, D.-H. Hong, H.-M. Kim, B.-Z. Ahn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3073-3076;
28. K. Ohsumi, T. Hatanaka, K. Fujita, R. Nakagawa, Y. Fukuda, Y. Nihei, Y. Suga, Y. Morinaga, Y. Akiyama, T. Tsuji, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3153-3158.
29. a) L. A. Sorbera, X. Rabasseda, J. Castaner, Drugs Fut. 1998, 23, 1287;
30. b) C. C. Chan, S. Boyce, C. Brideau, S. Charleson, W. Cromlish, D. Ethier, J. Evans, A. W. Ford-Hutchinson, M. J. Forrest, J. Y. Gauthier, R. Gordon, M. Gresser, J. Guay, S. Kargman, B. Kennedy, Y. Leblanc, S. Leger, J. Mancini, G. O'Neill, M. Ouellet, D. Patrick, M. D. Percival, H. Perrier, P. Prasit, I. Rodger, P. Tagari, M. Therien, P. Vickers, D. Visco, W. Wang, J. Webb, E. Wong, L.-J. Xu, R. N. Young, R. Zamboni, D. Riendeau, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 551-560.
31. R. S. Breselier, R. S. Sandler, H. Quan, J. A. Bolognese, B. Oxenius, K. Horgan, C. Lines, R. Riddel, D. Morton, A. Lanas, M. A. Konstam, J. A. Baron, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 1092-1102.
32. G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts, D. Garcia-Kendall, Experientia 1989, 45, 209-211.
33. a) F. Toda, Y. Takehira, Y. Kataoka, K. Mori, T. Sato, M. Segawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1234-1235;
34. b) S. T. Vijaraghavan, T. R. Balasubramanian, Indian J. Chem. Sect. 5 1986, 25, 760-761;
35. c) R. Mahon, A. M. E. Richecoeur, J. B. Sweeney, J. Org. Chem. 1999, 64, 328-329;
36. d) P. Forgione, P. D. Wilson, A. G. Fallis, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 17-20;
37. e) R. Rossi, F. Bellina, E. Raugei, Synlett 2000, 1749-1751;
38. f) J. Zhang, P. G. Blazecka, D. Belmont, J. G. Davidson, Org. Lett. 2002, 4, 4559-4561.
39. I. J. S. Fairlamb, L. R. Marrison, J. M. Dickinson, F.-J. Lu, J. P. Schmidt, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4285-4299.
40. A. Mallinger, T. LeGall, C. Mioskowski, J. Org. Chem. 2009, 74, 1124-1129.
41. For papers on rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of activated alkenyl tosylates with arylboronic acids, see: a) J. Wu, L. Zhang, Y. Luo, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6747-6750;
42. b) J. Wu, L. Zhang, K. Gao, Eur. J. Org. Chem. 2006, 5260-5263.
43. For papers on palladium-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl tosylates with organoboron compounds, see: a) T. M. Gøgsig, L. S. Søberg, A. T. Lindhardt, K. L. Jensen, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2008, 73, 3404-3410;
44. b) H. Nakatsuji, K. Ueno, T. Misaki, Y. Tanabe, Org. Lett. 2005, 7, 2131-2134;
45. c) D. Steinhuebel, J. M. Baxter, M. Palucki, I. W. Davies, J. Org. Chem. 2005, 70, 10124-10127;
46. d) J. M. Baxter, D. Steinhuebel, M. Palucki, I. W. Davies, Org. Lett. 2005, 7, 215-218;
47. e) J. Wu, Q. Zhu, L. Wang, R. Fathi, Z. Yang, J. Org. Chem. 2003, 68, 670-673;
48. f) H. N. Nguyen, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818-11819.
49. For papers on nickel-catalyzed cross-coupling reactions of alkenyl tosylates with arylboronic acids, see: a) J.-i. Kuroda, K. Inamoto, K. Hiroya, T. Doi, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2251-2261;
50. b) Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1635-1637.
51. E. Alacid, C. Nájera, Org. Lett. 2008, 10, 5011-5014.
52. a) G. A. Molander, B. Biolatto, Org. Lett. 2002, 4, 1867-1870;
53. b) M. Pucheault, S. Darses, J.-P. Genet, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3552-3557;
54. c) G. A. Molander, T. Ito, Org. Lett. 2001, 3, 393-396;
55. d) R. A. Batey, T. D. Quach, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9099-9103.
56. P. W. N. W. van Leeuwen, P. C. J. Kamer, J. N. H. Reek, P. Dierkes, Chem. Rev. 2000, 100, 2741-2769.
57. L. Zhang, T. Meng, R. Fan, J. Wu, J. Org. Chem. 2007, 72, 7279-7286.
58. Y. Luo, J. Wu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2103-2105.
59. A. M. Bittencourt, O. R. Gottlieb, W. B. Mors, M. T. Magalhães, S. Mageswaran, W. D. Ollis, I. O. Sutherland, Tetrahedron 1971, 27, 1043-1048.