Kingianin A: A new natural pentacyclic compound from Endiandra kingiana

Organic Letters

Volumn 12, Issue 16, 2010, Pages 3638-3641

  Leverrier, Aurélie ^a,b   Dau, Marie Elise Tran Huu ^a,b   Retailleau, Pascal ^a,b   Awang, Khalijah ^a,b   Guéritte, Francoise ^a,b   Litaudon, Marc ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITY OF MALAYA   (Malaysia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KINGIANIN A; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ANGIOSPERM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ISOLATION AND PURIFICATION; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LAURACEAE; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; STEREOISOMERISM;

EID: 77955668810     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101427m     Document Type: Article

References (28)

1. Litaudon, M.; Bousserouel, H.; Awang, K.; Nosjean, O.; Martin, M. T.; Tran Huu Dau, M. E.; Adi, H. A.; Boutin, J. A.; Sévenet, T.; Guéritte, F. J. Nat. Prod. 2009, 72, 480-483
2. Maberley, D. J. The plant-book: a portable dictionary of the vascular plants, 2nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge & New York, 1997; p 858.
3. Banfield, J. E.; Black, D.St.C.; Johns, S. R.; Willing, R. I. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2247-2256
4. 6).
5. (+)-and (-)-Kingianin A: mp 78-82 °C.
6. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E.; Uenishi, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5555-5557
7. Wei, H.; Itoh, T.; Kinoshita, M.; Kotoku, N.; Aoki, S.; Kobayashi, M. Tetrahedron 2005, 61, 8054-8058
8. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386
9. Polak, E.; Ribiere, G. Rev. Fr. Inf. Rech. Oper. 1969, 16-R1, 35-44
10. Mohamadi, F.; Richards, N. J. G.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M. C.; Caufield, M.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467
11. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127-8134
12. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
13. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
14. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
15. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371
16. Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Gabriel, S.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6102-6113
17. Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 380-388
18. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321-328
19. Autschbach, J.; Patchkovskii, S.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 581-592
20. Ruud, K.; Helgaker, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533-539
21. Furche, F.; Ahlrichs, R.; Wachsmann, C.; Weber, E.; Sobanski, A.; Vogtle, F.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717-1724
22. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940
23. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
24. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
25. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
26. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
27. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirlet, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T. A.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.