Utilization of the Phenylthio Substituent as a Multipurpose Synthetic Tool. Direct Application to the Enantioselective Construction of (-)-Salsolene Oxide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 23, 1997, Pages 8155-8161

  Paquette, Leo A ^a   Sun, Li Qiang ^a   Watson, Timothy J N ^a,b   Friedrich, Dirk ^a,b   Freeman, Brett T ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SANOFI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000245882     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971244d     Document Type: Article

References (46)

1. Paquette, L. A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 9.
2. Isolation: Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
3. Synthesis: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
4. Synthesis: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
5. Synthesis: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
6. Synthesis: (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630. (b) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. (c) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. (d) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
7. Isolation: (a) Chan, W. R.; Halsall, T. G.; Hornby, G. M.; Oxford, A. W.; Sabel, W.; Bjåmer, K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 923. (b) Miyazaki, M.; Shimizu, K.; Mishima, H.; Kurabayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 546.
8. Isolation: (a) Chan, W. R.; Halsall, T. G.; Hornby, G. M.; Oxford, A. W.; Sabel, W.; Bjåmer, K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 923. (b) Miyazaki, M.; Shimizu, K.; Mishima, H.; Kurabayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 546.
9. Synthesis: Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
10. Isolation: Appendino, G.; Gariboldi, P.; Valle, M. G. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 55.
11. Synthesis: Paquette, L. A.; Sturino, C. F.; Wang, X.; Prodger, J. C.; Koh, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5620.
12. Isolation: Raffauf, R. F.; Huang, P.-K. C.; LeQuesne, P. W.; Levery, S. B.; Brennan, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6884.
13. Synthesis: Boeckman, R. K., Jr.; Yoon, S. K.; Heckendorn, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9682.
14. Review: Brown, D. S.; Paquette, L. A. Heterocycles 1992, 34, 807.
15. Isolation: Tempesta, M. S.; Iwashita, T.; Miyamoto, F.; Yoshihara, K.; Naya, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1182.
16. Synthetic effort: Paquette, L. A.; Hormuth, S.; Lovely, C. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4813 and earlier references therein.
17. Isolation: (a) Node, M.; Ito, N.; Fuji, K; Fujita, E. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2639. (b) Node, M.; Ito, N.; Uchida, I.; Fujita, E.; Fuji, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1029.
18. Isolation: (a) Node, M.; Ito, N.; Fuji, K; Fujita, E. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2639. (b) Node, M.; Ito, N.; Uchida, I.; Fujita, E.; Fuji, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1029.
19. Synthesis: Paquette, L. A.; Backhaus, D.; Braun, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11990.
20. Isolation: (a) Mahato, S. B.; Pal, B. C.; Kawasaki, T.; Miyahara, K.; Tanaka, O.; Yamasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4720. (b) Burke, B. A.; Chan, W. R.; Honkan, V. A.; Blount, J. F.; Manchand, P. S. Tetrahedron 1980, 36, 3489.
21. Isolation: (a) Mahato, S. B.; Pal, B. C.; Kawasaki, T.; Miyahara, K.; Tanaka, O.; Yamasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4720. (b) Burke, B. A.; Chan, W. R.; Honkan, V. A.; Blount, J. F.; Manchand, P. S. Tetrahedron 1980, 36, 3489.
22. Synthesis: Paquette, L. A.; Wang, T.-Z.; Philippe, C. M. G.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3367.
23. Weyerstahl, P.; Marschall, H.; Wahlburg, H.-C.; Kaul, V. K. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1353. More recently, the isolation and characterization of a salsolene ketone has been reported: Weyerstahl, P.; Schneider, S.; Marschall, H.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 111.
24. Weyerstahl, P.; Marschall, H.; Wahlburg, H.-C.; Kaul, V. K. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1353. More recently, the isolation and characterization of a salsolene ketone has been reported: Weyerstahl, P.; Schneider, S.; Marschall, H.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 111.
25. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277.
26. Preliminary communication: Paquette, L. A.; Sun, L.-Q.; Watson, T. J. N.; Friedrich, D.; Freeman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2767.
27. (a) Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L.; Amico, V.; Oriente, G.; Piattelli, M.; Tringali, C. Tetrahedron Lett. 1978, 4149.
28. (b) Bohlmann, F.; Singh, P.; Jakupovic, J. Phytochemistry 1982, 21, 157.
29. (a) Hill, R. K. In Asymmetrie Synthesis, Vol. 3A; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: London, 1984; p 503.
30. (b) Hill, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1990; Chapter 7.1.
31. (c) Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93.
32. (d) Paquette, L. A. Synlett 1990, 67.
33. (e) Paquette, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 609.
34. (a) Snider, B. B.; Allentoff, A. J.; Walner, M. B. Tetrahedron 1990, 46, 8031.
35. (b) Snider, B. B.; Allentoff, A. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 321.
36. (c) Zucker, P. A.; Lupia, J. A. Synlett 1990, 729.
37. Snider, B. B. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1988, 88, 793.
38. Snider, B. B.; Walner, M. Tetrahedron 1989, 45, 3171.
39. Paquette, L. A.; Dahnke, K.; Doyon, J.; He, W.; Wyant, K.; Friedrich, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6199.
40. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327.
41. Naruta, Y. J. Org. Chem. 1980, 45, 4097.
42. MODEL version 2.99 obtained from Prof. K. Steliou was used. We thank Dr. Scott Edmondson for these data.
43. McCullough, D. W.; Bhupathy, M.; Piccolino, E.; Cohen, T. Tetrahedron 1991, 47, 9727 and relevant references therein.
44. Mohri, M.; Kinoshita, H.; Inomata, K.; Kotake, H.; Takagaki, H.; Yamazaki, K. Chem. Lett. 1986, 1177.
45. Palmisano, G.; Danieli, B.; Lesma, G.; Mauro, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1564.
46. Murray, R. W.; Singh, M. Org. Synth. 1997, 74, 91.