New Pyrrole-Based Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Convenient Syntheses and High Efficiency

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 38, 2009, Pages 9664-9668

  Li, Qianqian ^a   Lu, Lanlan ^a   Zhong, Cheng ^a   Huang, Jing ^a   Huang, Qing ^a   Shi, Jie ^a   Jin, Xianbo ^a   Peng, Tianyou ^a   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional calculations; Dye pigments; Electrochemistry; Pyrroles; Solar cells

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE/PIGMENTS; HIGH EFFICIENCY; NON-COPLANAR; ORGANIC DYE; OVERALL CONVERSION EFFICIENCY; SINGLE BOND; STANDARD CELL;

CONVERSION EFFICIENCY; ELECTRIC BATTERIES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONIC PROPERTIES; NITROGEN COMPOUNDS; SOLAR CELLS;

POTASSIUM COMPOUNDS;

EID: 70450172815     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901150     Document Type: Article

References (42)

1. a) B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740;
2. b) A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49-68;
3. c) M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
4. a) M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624;
5. b) M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, T. Bessho, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847;
6. c) M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3-14.
7. a) S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205;
8. b) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219;
9. c) Z. S. Wang, F. Y. Li, C H. Huang, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9210-9217;
10. d) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606.
11. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
12. a) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245-2247;
13. b) J. T. Lin, P. C. Chen, Y. S. Yen, Y. C Hsu, H. H. Chou, M. C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97-100.
14. Y. S. Yen, Y. C. Hsu, J. T. Lin, C. W. Chang, C. P. Hsu, D. J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 12557-12567.
15. a) J. Nakazaki, I. Chung, M. M. Matsushita, T. Sugawara, R. Watanabe, A. Izuoka, Y. Kawada, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1011-1022;
16. b) B. K. Banik, S. Samajdar, I. Banik, J. Org. Chem. 2004, 69, 213-216.
17. a) N. Basari, E. Marini, M. I. Kulyk, J. Org. Chem. 2003, 68, 7524-7527;
18. b) H. Y. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K. Yu, Y. M. Cheng, K. S. Chem, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, A. J. Carty, S. J. Yeh, C. T. Chen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 567-574.
19. a) Q. Q. Li, C G. Lu, J. Zhu, E. Q. Fu, C Zhong, S. Y. Li, Y. P. Cui, J. G. Qin, Z. Li, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4545-4551;
20. b) X. H. Ma, R. Liang, F. Yang, Z. H. Zhao, A. X. Zhang, N. H. Song, Q. F. Zhou, J. P. Zhang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1756-1764;
21. c) O. P. Kwon, M. Jazbinsek, H. Yun, J. I. Seo, E. M. Kim, Y. S. Lee, P. Günter, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4021-4025;
22. d) M. M. M. Raposo, A. M. R. C. Sousa, G. Kirsch, P. Cardoso, M. Belsley, E. de Matos Gomes, A. M. C. Fonseca, Org. Lett. 2006, 8, 3681-3684.
23. a) S. J. Zheng, L. Beverina, S. Barlow, E. Zojer, J. Fu, L. A. Padilha, C. Fink, O. Kwon, Y.P. Yi, Z. G. Shuai, E. W. V. Stryland, D. J. Hagan, J. L. Brédas, S. R. Marder, Chem. Commun. 2007, 1372-1374;
24. b) L. Beverina, J. Fu, A. Leclercq, E. Zojer, P. Pacher, S. Barlow, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7282-7283.
25. a)D. P. Hagberg, J. H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. H. Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266;
26. b) D. Liu, R. W Fessenden, G. L. Hug, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2583-2590;
27. c) B. Burfeindt, T. Hannappel, W. Storck, F. Willig, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16463-16465;
28. d) K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363-1371;
29. e) C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M. S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072-7079.
30. a) Q. Zeng, Z. Li, Y. Dong, C. Di, A. Qin, Y. Hong, Z. Zhu, C. K. W. Jim, G. Yu, Q. Li, Z. Li, Y. Liu, J. Qin, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 70-71;
31. b) Q. Q. Li, Z. Li, S. S. Yu, J. G. Qin, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 241-246;
32. c) S. Dong, Z. Li, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 434-441.
33. Z. Delen, P. M. Lahti, J. Org. Chem. 2006, 71, 9341-9347.
34. a) K. R. J. Thomas, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y.M. Cheng, P.T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840;
35. b) H. N. Tian, X. C. Yang, R. K. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. C. Sun, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023-11033;
36. c) K. Hara, Z. S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada;
37. d) R. K. Chen, X. C. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. C. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007-4015;
38. e) Gaussian 03, Revision E.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery,Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
39. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245-11147
40. R. Kern, R. Sastrawan, J. Ferber, R. Stangl, J. Luther, Electrochim. Acta 2002, 47, 4213-4225.
41. a)S. Soedergren, A. Hagfeldt, J. Olsson, S. E. Lindquist, J. Phy. Chem. 1994, 98, 5552-5556;
42. b) N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.