How different are aromatic π interactions from aliphatic π interactions and non-π stacking interactions?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 7, Issue 11, 2011, Pages 3471-3477

  Kim, Kwang S ^a   Karthikeyan, S ^a   Singh, N Jiten ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80755150177     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct200586g     Document Type: Article

References (82)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
2. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
3. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
4. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4185
5. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023-5063
6. Burley, S. K.; Petsko, G. Science 1985, 229, 23-28
7. Waters, M. L. Cur. Opi. Chem. Biol. 2002, 6, 736-741
8. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506
9. Singh, N. J.; Lee, H. M.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S. Supramol. Chem. 2007, 19, 321-332
10. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749
11. Janssen, P. G. A.; Vandenbergh, J.; van Dongen, J. L. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078-6079
12. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim., K. S. J. Phys. Chem A 2007, 111, 3446-3457
13. Petitjean, A.; Khoury, R. G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637-6647
14. Lee, J. Y.; Hong, B. H.; Kim, W. Y.; Min, S. K.; Kim, Y.; Jouravlev, M. V.; Bose, R.; Kim, K. S.; Hwang, I.-C.; Kaufman, L. J.; Wong, C. W.; Kim, P.; Kim, K. S. Nature 2009, 460, 498-501
15. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167
16. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802-11808
17. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142-10151
18. Rezac, J.; Fanfrlik, J.; Salahub, D.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1749-1760
19. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893
20. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697
21. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. 2006, 110, 10656-10668
22. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1584-1586
23. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109
24. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594-8595
25. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Cho, S. J.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 5661-5665
26. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537
27. Singh, N. J.; Min, S. K.; Kim, D. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 515-529
28. Geronimo, I.; Lee, E. C.; Singh, N. J.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2010, 6, 1931-1934
29. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14841-14848
30. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
31. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
32. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112
33. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Fujii, A.; Uchimaru, T.; Mikami, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2860-2865
34. Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 488-493
35. Podeszwa, R.; Bukowski, R.; Szalewicz, K. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10345-10354
36. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307-10
37. Adamovic, I.; Li, H.; Lamm, M. H.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 519-525
38. DiStasio, R. A., Jr. ; Helden, G. V.; Steele, R. P.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 277-283
39. Dykstra, C. E.; Lisy, J. M. J. Mol. Struc (Theochem) 2000, 500, 375-390
40. Chenoweth, K.; Dykstra, C. E. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 100-104
41. Janowski, T.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 27-32
42. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phy. Chem. A. 1998, 102, 2091-2094
43. Shuler, K.; Dykstra, C. E. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 4562-4570
44. Alberts, I. L.; Rowlands, T. W.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1988, 88, 3811-3816
45. Bone, R. G. A.; Handy, N. C. Theor. Chim, Acta. 1990, 78, 133-163
46. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Collect. Czech. Chem. Commun. 1992, 57, 1186-1190
47. Yu, J.; Shujun, Su.; Bloor, J. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5589-5592
48. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 11431-11441
49. Karpfen, A. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 9286-9296
50. Brenner, V.; Millie, Ph. Z. Phys. D. 1994, 30, 327-340
51. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Chem. Phys. 1996, 100, 18790-18796
52. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phy. Chem. A 2006, 110, 10656-10668
53. Jaffe, R. I.; Smith, G. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2780-2788
54. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323-3331
55. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
56. Min, S. K.; Lee, E. C.; Lee, H. M.; Kim, D. Y.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1208-1221
57. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751-9764
58. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200-10207
59. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
60. Pavone, M.; Rega, N.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2008, 452, 333-339
61. TURBOMOLE V6.02009; University of Karlsruhe and Forschungszen-trum Karlsruhe GmbH: Karlsruhe, Germany, 2007. Available from http://www.turbomole. com.
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 110, 5121-5129
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432
64. Gaussian 09, Revision A.1, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; R-obb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr. , J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
65. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, version 2006.1; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, Wales, U.K., 2006. See http://www.molpro.net.
66. Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061-1064
67. Heelmann, A.; Jansen, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 464-470
68. Heelmann, A.; Jansen, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5010-5014
69. Fiethen, A.; Jansen, G.; Heβelmann, A.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1802-1803
70. Jansen, G.; Heβelmann, A. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 11156-11157
71. Heβelmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103-17
72. Misquitta, A. J.; Bukowski, R.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5308-5319
73. Misquitta, A. J.; Szalewicz, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 357, 301-306
74. Misquitta, A. J.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 2005, 122, 214109
75. Misquitta, A. J.; Podeszwa, R.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 214103
76. Misquitta, A. J.; Stone, A. J. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 7-18
77. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537
78. Kim, D. Y.; Singh, N. J.; Kim, K. S. J. Chem. Theor. Comput. 2008, 4, 1401-1407
79. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
80. Karthikeyan, S.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3190-3197
81. Prichard, D. G.; Nandi, R. N.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1988, 89, 115-123
82. Kelly, H. P. Phys. Lett. 1969, 29A, 30-31