Analysis of the Cu(0)-catalyzed polymerization of methyl acrylate in disproportionating and nondisproportionating solvents

Macromolecules

Volumn 45, Issue 11, 2012, Pages 4606-4622

  Nguyen, Nga H ^a   Levere, Martin E ^a   Kulis, Jakov ^a,b   Monteiro, Michael J ^b   Percec, Virgil ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

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ACCURATE ANALYSIS; CATALYZED POLYMERIZATION; CHAIN-ENDS; CLICK CHEMISTRY; DISPROPORTIONATIONS; FIRST ORDER KINETICS; FUNCTIONALIZATIONS; MALDI-TOF; METHYL ACRYLATES; REINITIATION;

ACRYLIC MONOMERS; BROMINE; KINETICS; POLYMERIZATION; POLYMERS; SOLVENTS; TOLUENE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84862208141     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3003714     Document Type: Article

References (71)

1. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165
2. Rosen, B. M.; Percec, V. Chem. Rev. 2009, 109, 5069-5119
3. Soeriyadi, A. H.; Boyer, C.; Nystrom, F.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11128-11131
4. Boyer, C.; Soeriyadi, A. H.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R. Macromolecules 2011, 44, 8028-8033
5. Nguyen, N. H.; Levere, M. E.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 860-873
6. Lligadas, G.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4684-4695
7. Lligadas, G.; Rosen, B. M.; Monteiro, M. J.; Percec, V. Macromolecules 2008, 41, 8360-8364
8. Szwarc, M. Nature 1956, 178, 1168-1169
9. Szwarc, M.; Levy, M.; Milkovich, R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2656-2657
10. Szwarc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, v-xiii
11. Lligadas, G.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6880-6895
12. Nguyen, N. H.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4227-4240
13. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963-5050
14. West, A. G.; Hornby, B.; Tom, J.; Ladmiral, V.; Harrisson, S.; Perrier, S. Macromolecules 2011, 44, 8034-8041
15. Lligadas, G.; Ladislaw, J., S.; Guliashvili, T.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 278-288
16. Lligadas, G.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2745-2754
17. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Percec, V. Macromolecules 2009, 42, 2379-2386
18. Nyström, F.; Soeriyadi, A. H.; Boyer, C.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 5313-5321
19. Boyer, C.; Derveaux, A.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R. Polym. Chem. 2012, 3, 117-123
20. Rosen, B. M.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4950-4964
21. Nguyen, N. H.; Levere, M. E.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 50, 35-46
22. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Weichold, O. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3283-3299
23. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Monteiro, M.; Barboiu, B.; Weichold, O.; Asandei, A. D.; Mitchell, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4940-4941
24. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581-3610
25. Fischer, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1885-1901
26. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Dong, H.; Huang, J.; Jakubowski, W.; Kwak, Y.; Nicolay, R.; Tang, W.; Yoon, J. A. Macromolecules 2007, 40, 7795-7806
27. Lligadas, G.; Rosen, B. M.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J.; Percec, V. Macromolecules 2008, 41, 8365-8371
28. Pasch, H.; Schrepp, W. MALDI-TOF Mass Spectrometry of Synthetic Polymers; Springer Laboratory: Berlin, 2003.
29. Polymer MALDI Main Page: http://polymers.nist.gov/maldirecipes/maldi. html.
30. Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Hahn, C.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3940-3948
31. Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Hahn, C.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3931-3939
32. Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 1997, 30, 5183-5186
33. Goto, A.; Terauchi, T.; Fukuda, T.; Miyamoto, T. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 673-681
34. Ohno, K.; Goto, A.; Fukuda, T.; Xia, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 2699-2701
35. Rosen, B. M.; Jiang, X.; Wilson, C. J.; Nguyen, N. H.; Monteiro, M. J.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5606-5628
36. Nguyen, N. H.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4241-4252
37. Nguyen, N. H.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5109-5119
38. Nguyen, N. H.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4756-4765
39. Percec, V.; Barboiu, B.; Kim, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 305-316
40. Percec, V.; Kim, H. J.; Barboiu, B. Macromolecules 1997, 30, 6702-6705
41. Percec, V.; Barboiu, B.; Neumann, A.; Ronda, J. C.; Zhao, M. Macromolecules 1996, 29, 3665-3668
42. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723
43. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 7572-7573
44. Ahrland, S.; Rawsthorne, J. Acta Chem. Scand. 1970, 24, 157-172
45. Tindall, G. W.; Bruckenstein, S. Anal. Chem. 1968, 40, 1402-1404
46. Ciavatta, L.; Ferri, D.; Palombari, R. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 593-598
47. Malyszko, J.; Duda, L. Monatsh. Chem. 1975, 106, 633-642
48. Fenwick, F. J. Am. Chem. Soc. 1926, 48, 860-870
49. Ahrland, S.; Blauenstein, P.; Tagesson, B.; Tuhtar, D. Acta Chem. Scand. 1980, 34, 265-272
50. Lewandowski, A.; Malinska, J. Electrochim. Acta 1989, 34, 333-335
51. Monteiro, M. J.; Guliashvili, T.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1835-1847
52. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Jiang, X.; Fleischmann, S.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 5577-5590
53. Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1235-1247
54. Percec, V.; Barboiu, B.; van der Sluis, M. Macromolecules 1998, 31, 4053-4056
55. van der Sluis, M.; Barboiu, B.; Pesa, N.; Percec, V. Macromolecules 1998, 31, 9409-9412
56. Ghosh, K.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19650-19652
57. Wiggins, K. M.; Bielawski, C. W. Angew. Chem. 2011, 124, 1672-1675
58. Brantley, J. N.; Wiggins, K. M.; Bielawski, C. W. Science 2011, 333, 1606-1609
59. Wiggins, K. M.; Syrett, J. A.; Haddleton, D. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7180-7189
60. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239
61. Percec, V.; Grigoras, C.; Bera, T. K.; Barboiu, B.; Bissel, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4894-4906
62. Percec, V.; Grigoras, C.; Kim, H. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 505-513
63. Percec, V.; Barboiu, B.; Grigoras, C.; Bera, T. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6503-6516
64. Nicolas, J.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1083-1111
65. Levere, M. E.; Willoughby, I.; O'Donohue, S.; Wright, P. M.; Grice, A. J.; Fidge, C.; Remzi Becer, C.; Haddleton, D. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1753-1763
66. Tom, J.; Hornby, B.; West, A.; Harrisson, S.; Perrier, S. Polym. Chem. 2010, 1, 420-422
67. Hornby, B. D.; West, A. G.; Tom, J. C.; Waterson, C.; Harrisson, S.; Perrier, S. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1276-1280
68. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15309-15314
69. Fu, Y.; Mirzaei, A.; Cunningham, M. F.; Hutchinson, R. A. Macromol. React. Eng. 2007, 1, 425-439
70. Ciampolini, M.; Nardi, N. Inorg. Chem. 1966, 5, 41-44
71. Percec, V.; Peterca, M.; Sienkowska, M. J.; Ilies, M. A.; Aqad, E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3324-3334