Intermolecular-interaction-dominated solvation behaviors of liquid monomers and polymers in gaseous and supercritical carbon dioxide

Macromolecules

Volumn 45, Issue 11, 2012, Pages 4907-4919

  Chen, Jian Gang ^a   Liu, Xuan ^a   Liu, Zhong Wen ^a   Hu, Dao Dao ^a   Zhang, Congjie ^a   Xue, Dong ^a   Xiao, Jianliang ^a,b   Liu, Zhao Tie ^a  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; ATR FTIR; BINARY SYSTEMS; BLUE SHIFT; C-F BONDS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HEXAFLUOROPROPYLENE; HEXAFLUOROPROPYLENE OXIDE; IN-SITU FT-IR; IN-SITU MONITORING; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LIQUID MONOMERS; ORGANICS; PHILICITY; POLY(VINYL ACETATE) (PVAC); RESULTANT FORCES; SOLVATION MECHANISM; SOLVATION PROCESS; SUPERCRITICAL CARBON DIOXIDES; SUPERCRITICAL CO; TRANSITION PRESSURE; VIBRATIONAL ABSORPTION;

FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; FUNCTIONAL GROUPS; LIQUIDS; MONOMERS; OLIGOMERS; POLYMERS; SOLVATION; SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION; SYSTEMS (METALLURGICAL);

CARBON DIOXIDE;

EID: 84862162109     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma300556z     Document Type: Article

References (94)

1. Leitner, W. Nature 2000, 405, 129-130
2. Poliakoff, M.; King, P. Nature 2001, 412, 125-125
3. DeSimone, J. M. Science 2002, 297, 799-803
4. Torino, E.; Reverchon, E.; Johnston, K. P. J. Colloid Interface Sci. 2010, 348, 469-478
5. Wells, S. L.; DeSimone, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 519-527
6. Diaz-Reinoso, B.; Moure, A.; Dominguez, H.; Parajo, J. C. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2441-2469
7. Gomes, P. B.; Mata, V. G.; Rodrigues, A. E. J. Supercrit. Fluids 2007, 41, 50-60
8. Henry, M. C.; Yonker, C. R. Anal. Chem. 2006, 78, 3909-3915
9. M., Lee, H.; Terry, E.; Zong, M.; Arrowsmith, N.; Perrier, S.; Thurecht, K. J.; Howdle, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12242-12243
10. Meziani, M. J.; Pathak, P.; Hurezeanu, R.; Thies, M. C.; Enick, R. M.; Sun, Y.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 704-707
11. Sun, Y.-P.; Meziani, M. J.; Pathak, P.; Qu, L. W. Chem. - Eur. J. 2004, 11, 1366-1373
12. Meziani, M. J.; Pathak, P.; Wang, W.; Desai, T.; Patil, A.; Sun, Y.-P. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 4594-4598
13. Cooper, A. I. J. Mater. Chem. 2000, 10, 207-234
14. Nalawade, S. P.; Picchioni, F.; Janssen, L. P. B. M. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 19-43
15. Tomasko, D. L.; Li, H.; Liu, D.; Han, X.; Wingert, M. J.; Lee, L. J.; Koelling, K. W. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6431-6456
16. Apostolo, M.; Kapeliouchko, V.; Galia, A.; Scialdone, O.; Filardo, G. EP1741729A1.
17. Costa, L. I.; Storti, G.; Morbidelli, M.; Ferro, L.; Scialdone, O.; Filardo, G.; Galia, A. Macromolecules 2010, 43, 9714-9723
18. DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 257, 945-947
19. Guo, J.; Andre, P.; Adam, M.; Panyukov, S.; Rubinstein, M.; DeSimone, J. M. Macromolecules 2006, 39, 3427-3434
20. Kendall, J. L.; Canelas, D. A.; Young, J. L.; DeSimone, J. M. Chem. Rev. 1999, 99, 543-563
21. Liu, Z. T.; Chen, J. G.; Liu, Z. W.; Lu, J. Macromolecules 2008, 41, 6987-6992
22. Du, L.; Kelly, J. Y.; Roberts, G. W.; DeSimone, J. M. J. Supercrit. Fluids 2009, 47, 447-457
23. I., Hasell, T.; Wood, C. D.; Clowes, R.; Jones, J. T. A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. Chem. Mater. 2010, 22, 557-564
24. Komoto, I.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 680-688
25. Mori, T.; Li, M.; Kobayashi, A.; Okahata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1188-1189
26. Meredith, J. C.; Johnston, K. P.; Seminario, J. M.; Kazarian, S. G.; Eckert, C. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10837-10848
27. Saharay, M.; Balasubramanian, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3782-3790
28. Consani, K. A.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 51-65
29. Tan, B.; Bray, C. L.; Cooper, A. I. Macromolecules 2009, 42, 7945-7952
30. He, W. Z.; Suo, Q. L.; Hong, H. L.; Li, G. M.; Zhao, X. H.; Li, C. P.; A, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2108-2115
31. Zhang, X.; Han, B.; Hou, Z.; Zhang, J.; Liu, Z.; Jiang, T.; He, J.; Li, H. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5107-5111
32. Skarmoutsos, I.; Dellis, D.; Samios, J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 224503
33. Sarbu, T.; Styranec, T. J.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168
34. McClain, J. B.; Betts, D. E.; Canelas, D. A.; Samulski, E. T.; DeSimone, J. M.; Londono, J. D.; Cochran, H. D.; Wignall, G. D.; Chillura-Martino, D.; Triolo, R. Science 1996, 274, 2049-2052
35. Andanson, J.; Jutz, F.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10249-10254
36. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818-14819
37. Fulton, J. L.; Yee, G. G.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8327-8334
38. Vitoux, P.; Tassaing, T.; Cansell, F.; Marre, S.; Aymonier, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 897-905
39. Renault, B.; Cloutet, E.; Cramail, H.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4181-4187
40. Kachi, Y.; Tsukahara, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T.; Sato, J.; Ikeda, Y. J. Supercrit. Fluids 2007, 40, 20-26
41. Stuart, B. Infrared Spectroscopy Fundamentals and Applications; Wiley: Chichester, 2004.
42. Dardin, A.; Cain, J. B.; DeSimone, J. M.; Johnson, C. S., Jr.; Samulski, E. T. Macromolecules 1997, 30, 3593-3599
43. Kanakubo, M.; Aizawa, T.; Kawakami, T.; Sato, O.; Ikushima, Y.; Hatakeba, K.; Saito, N. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2749-2758
44. Linehan, J. C.; Wallen, S. L.; Yonker, C. R.; Bitterwolf, T. E.; Bays, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10170-10177
45. Yonker, C. R.; Palmer, B. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 308-314
46. Tsukahara, T.; Kachi, Y.; Kayaki, Y.; Ikariya, T.; Ikeda, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16445-16454
47. Tai, H.; Clare, C. E.; White, L. J.; Pini, R.; Storti, G.; Mazzotti, M.; Shakesheff, K. M.; Howdle, S. M. Polymer 2010, 51, 1425-1431
48. Farbosab, B.; Tassaing, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5052-5061
49. Lalanne, P.; Tassaing, T.; Danten, Y.; Cansell, F.; Tucker, S. C.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2617-2624
50. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599
51. Nelson, M. R.; Borkman, R. F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7860-7863
52. Baradie, B.; Shoichet, M. S.; Shen, Z.; McHugh, M. A.; Hong, L.; Wang, Y.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J.; Enick, R. M. Macromolecules 2004, 37, 7799-7807
53. Fried, J. R.; Hu, N. Polymer 2003, 44, 4363-4372
54. Bell, P. W.; Thote, A. J.; Park, Y.; Gupta, R. B.; Roberts, C. B. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6280-6289
55. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736
56. Shen, Z.; McHugh, M. A.; Xu, J.; Belardi, J.; Kilic, S.; Mesiano, A.; Bane, S.; Karnikas, C.; Beckman, E.; Enick, R. Polymer 2003, 44, 1491-1498
57. Tumakaka, F.; Sadowski, G.; Latz, H.; Buback, M. J. Supercrit. Fluids 2007, 41, 461-471
58. Görnert, M.; Sadowski, G. J. Supercrit. Fluids 2008, 46, 218-225
59. Lee, H.; Pack, J. W.; Wang, W.; Thurecht, K. J.; Howdle, S. M. Macromolecules 2010, 43, 2276-2282
60. Stoychev, I.; Peters, F.; Kleiner, M.; Clerc, S.; Ganachaud, F.; Chirat, M.; Fournel, B.; Sadowski, G.; Lacroix-Desmazes, P. J. Supercrit. Fluids 2012, 62, 211-218
61. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587
62. DiNoia, T. P.; McHugh, M. A.; Cocchiaro, J. E.; Morris, J. B. Waste Manage. 1997, 17, 151-158
63. Lora, M.; Lim, J. S.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2818-2822
64. McHugh, M. A.; Garach-Domech, A.; Park, I.; Li, D.; Barbu, E.; Graham, P.; Tsibouklis, J. Macromolecules 2002, 35, 6478-6482
65. McHugh, M. A.; Park, I.; Reisinger, J. J.; Ren, Y.; Timothy P. Lodge, T. P.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2002, 35, 4653-4657
66. Liu, J.; Spaaul, B. K.; Topping, C.; Smith, D. W., Jr.; McHugh, M. A. Macromolecules 2007, 40, 5973-5977
67. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168
68. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10311-10323
69. Schneider, M. S.; Grunwaldt, J. D.; Burgi, T.; Baiker, A. Rev. Sci. Instrum. 2003, 74, 4121-4128
70. Andanson, J. M.; Baiker, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4571-4584
71. Burgener, M.; Ferri, D.; Grunwaldt, J. D.; Mallat, T.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16794-16800
72. Kostjuk, S. V.; Ortega, E.; Ganachaud, F.; Ameduri, B.; Boutevin, B. Macromolecules 2009, 42, 612-619
73. Garth, B. H.; Newark; Gumprecht, W. H. US Patent 3,555,100.
74. Wei, M.; Musie, G.; Busch, D.; Subramanium, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2513-2517
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. A.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreeven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennuci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochtersky, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Heldebrant, D. J.; Witt, H.; Walsh, S.; Ellis, T.; Rauscher, J.; Jessop, P. G. Green Chem. 2006, 8, 807-815
77. Dardin, A.; DeSimone, J. M.; Samulski, E. T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1775-1780
78. Wang, J.; Wang, M.; Hao, J.; Fujita, S.; Araie, M.; Wu, Z.; Zhao, F. J. Supercrit. Fluids 2010, 54, 9-15
79. Fowkes, F. M.; Tischler, D. O.; Wolfe, J. A.; Lannigan, L. A.; Ademu-John, C. M.; Halliwell, M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1984, 22, 547-566
80. Nalawade, S. P.; Picchiono, F.; Marsman, J. H.; Janssen, L. P. B. M. J. Supercrit. Fluids 2006, 36, 236-244
81. Combes, J. R.; Guan, Z.; DeSimone, J. M. Macromolecules 1994, 27, 865-867
82. Beuermann, S.; Bubake, M.; Gadermann, M.; Jürgens, M.; Saggu, D. P. J. Supercrit. Fluids 2006, 36, 246-252
83. Beuermann, S.; Imran-ul-haq, M. Macromol. Symp. 2007, 259, 210-217
84. Imran-ul-haq, M.; Beuermann, S. Macromol. Symp. 2009, 275, 102-111
85. Heldebrant, D. J.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5600-5601
86. Raveendran, P.; Ikushima, Y.; Wallen, S. L. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 478-485
87. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274-7275
88. Wick, C. D.; Siepmann, J. I.; Theodorou, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12338-12342
89. Yee, G. G.; Fulton, J. L.; Smith, R. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6172-6181
90. Cece, A.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Moschner, K. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7435-7439
91. Diep, P.; Jordan, K. D.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2231-2236
92. Youker, C. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 685-691
93. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473-1477
94. Seki, T.; Grunwaldt, J.-D.; Baiker, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 114-122