Sterically congested adamantylnaphthalene quinone methides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 4596-4610

  Veljković, Jelena ^a   Uzelac, Lidija ^a   Molčanov, Krešimir ^a   Mlinarić Majerski, Kata ^a   Kralj, Marijeta ^a   Wan, Peter ^b   Basarić, Nikola ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES; ANTIPROLIFERATIVE EFFECT; CARBON ATOMS; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; HUMAN CANCER CELLS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; MCF-7 CELLS; METHANOLYSIS; NAPHTHOL DERIVATIVES; PHOTOCHEMICAL REACTIVITY; PROTIC SOLVENTS; QUINONE METHIDE; STERICALLY CONGESTED;

CELL CULTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; IRRADIATION; NAPHTHALENE; PHENOLS; QUANTUM YIELD; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SOLVENTS;

(2 ADAMANTYL)NAPHTHOL DERIVATIVE; 1 BENZYLOXY 5 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL)NAPHTHALENE; 2 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL) 3 METHOXYNAPHTHALENE; 2 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL) 6 METHOXYNAPHTHALENE; 2 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL) 7 METHOXYNAPHTHALENE; 2 BENZYLOXY 3 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL)NAPHTHALENE; 2 BENZYLOXY 7 (2 HYDROXY 2 ADAMANTYL)NAPHTHALENE; ANTINEOPLASTIC AGENT; NAPHTHOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DEHYDRATION; DRUG STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FRAGMENTATION REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; IRRADIATION; METHANOLYSIS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADAMANTANE; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; INDOLEQUINONES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; PHOTOLYSIS; PRODRUGS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; STEREOISOMERISM;

EID: 84862113508     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3002479     Document Type: Article

References (107)

1. Rokita, S. E., Ed. Quinone Methides; Wiley: Hoboken, 2009.
2. McCracken, P. G.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1820-1825
3. Modica, E.; Zanaletti, R.; Freccero, M.; Mella, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 41-52
4. Freccero, M. Mini Rev. Org. Chem. 2004, 1, 403-415
5. McDonald, I. A.; Nyce, P. L.; Jung, M. J.; Sabol, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 887-890
6. Cabaret, D.; Adediran, S. A.; Gonzalez, M. J. G.; Pratt, R. F.; Wakselman, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 713-720
7. Chung, S.-K.; Lee, J. W.; Shim, N. Y.; Kwon, T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1309-1312
8. Wang, Q.; Dechert, U.; Jirik, F.; Withers, S. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 200, 577-583
9. Myers, J. K.; Cohen, J. D.; Widlanski, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11049-11054
10. Storwell, J. K.; Widlanski, T. S.; Kutaleladze, T. G.; Raines, R. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6930-6936
11. Zeng, Q.; Rokita, S. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 9080-9081
12. Rokita, S. E.; Yang, J.; Pande, P.; Greenberg, W. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3010-3012
13. Veldhuyzen, W. F.; Shallop, A. J.; Jones, R. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11126-11132
14. Weinert, E. E.; Ruggero, D.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940-11947
15. Chatterjee, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1690-1697
16. Pande, P.; Shearer, J.; Yang, J.; Greenberg, W. A.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6773-6779
17. Veldhuyzen, W. F.; Pande, P.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14005-14013
18. Kang, H.; Rokita, S. E. Nucleic Acid Res. 1996, 24, 3896-3902
19. Zhou, Q.; Rokita, S. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15452-15457
20. Wang, P.; Liu, R.; Wu, X.; Ma, H.; Cao, X.; Zhou, P.; Zhang, J.; Weng, X.; Zhang, X. L.; Zhou, X.; Weng, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1116-1117
21. Richter, S. N.; Maggi, S.; Colloredo Mels, S.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13973-13979
22. Verga, D.; Richter, S. N.; Palumbo, M.; Gandolfi, R.; Freccero, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 233-235
23. Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2477-2495
24. Wang, P.; Song, Y.; Zhang, L.; He, H.; Zhou, X. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2893-2913
25. Li, V. S.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 275-283
26. Han, I.; Russell, D. J.; Kohn, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1799-1807
27. Tomasz, M.; Das, A.; Tang, K. S.; Ford, M. G. J.; Minnock, A.; Musser, S. M.; Waring, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11581-11593
28. Engholm, M.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8291-8293
29. Gaudiano, G.; Frigerio, M.; Bravo, P.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6704-6709
30. Angle, S. R.; Yang, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1092-1097
31. Angle, S. R.; Rainer, J. D.; Woytowicz, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 5884-5892
32. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573-7580
33. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D. L.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4987-4998
34. Boger, D. L.; Santillán, A., Jr.; Searcey, M.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11554-11557
35. Doria, F.; Richter, S. N.; Nadai, M.; Colloredo-Mels, S.; Mella, M.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 6570-6579
36. Wan, P.; Barker, B.; Diao, L.; Fisher, M.; Shi, Y.; Yang, C. Can. J. Chem. 1996, 74, 465-475
37. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9854-9855
38. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8089-8094
39. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 717-722
40. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6349-6356
41. Nakatani, K.; Higashida, N.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5005-5008
42. Basarić, N.; Žabčić, I.; Mlinarić- Majerski, K.; Wan, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 102-116
43. Basarić, N.; Cindro, N.; Hou, Y.; Žabčić, I.; Mlinarić-Majerski, K.; Wan, P. Can. J. Chem. 2011, 89, 221-234
44. Basarić, N.; Cindro, N.; Bobinac, D.; Mlinarić-Majerski, K.; Uzelac, L.; Kralj, M.; Wan, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1910-1925
45. Basarić, N.; Cindro, N.; Bobinac, D.; Mlinarić-Majerski, K.; Uzelac, L.; Kralj, M.; Wan, P. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 381-396
46. Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11892-11899
47. Arumugam, S.; Popik, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5573-5579
48. Verga, D.; Nadai, M.; Doria, F.; Percivalle, C.; Di Antonio, M.; Palumbo, M.; Richter, S. N.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14625-14637
49. Lukeman, M.; Veale, D.; Wan, P.; Munasinghe, R. N.; Corrie, J. E. T. Can. J. Chem. 2004, 82, 240-253
50. Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. Org. Synth. 1973, 53, 90-94
51. Lee, J.; Robinson, G. W.; Webb, S. P.; Philips, L. A.; Clark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6538-6542
52. Robinson, G. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10386-10391
53. Tolbert, L. M.; Haubrich, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10593-10600
54. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Agmon, N.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4658-4669
55. Kuhn, H. J.; Braslavsky, S. E.; Schmidt, R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105-2146
56. Webb, S. P.; Philips, L. A.; Yeh, S. W.; Tolbert, L. M.; Clark, J. H. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5154-5164
57. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. In Handbook of Photochemistry; CRC Taylor and Francis: Boca Raton, 2006.
58. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-495
59. Pines, E., In Chemistry of Phenols; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons: Chichester, 2003; pp 491-528.
60. Fisher, M.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4555-4562
61. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19-27
62. Agmon, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 13-35
63. Ireland, J. F.; Wyatt, P. A. H. Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 131-221
64. Kleinman, M. H.; Flory, J. H.; Tomalia, D. A.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11472-11479
65. Pretali, L.; Doria, F.; Verga, D.; Profumo, A.; Freccero, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1034-1041
66. Mohan, H.; Hermann, R.; Naumov, S.; Mittal, J. P.; Brede, O. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5754-5762
67. Dixon, W. T.; Murphy, D. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1976, 72, 1221-1230
68. Brodwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743
69. Gadosy, T. A.; Shukla, D.; Johnston, L. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8834-8839
70. Land, E. J.; Porter, G.; Strachan, E. Trans. Faraday, Soc. 1961, 57, 1885-1893
71. Shukla, D.; Schepp, N. P.; Mathivanan, N.; Johnston, L. J. Can. J. Chem. 1997, 75, 1820-1829
72. Diao, L.; Yang, C.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5369-5370
73. Brusmiche, D. W.; Xu, M.; Lukeman, M.; Wan, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12961-12970
74. Xu, M.; Lukeman, M.; Wan, P. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 50-56
75. Diao, L.; Wan, P. Can. J. Chem. 2008, 86, 105-118
76. McClelland, R. A.; Chan, C.; Cozens, F. L.; Modro, A.; Steenken, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1337-1339
77. Cozens, F. L.; Kanagasabapathy, V. M.; McClelland, R. A.; Steenken, S. Can. J. Chem. 1999, 77, 2069-2082
78. Bohne, C. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M.; Song, P. S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1995; pp 416-422.
79. Wan, P.; Budac, D. In CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M.; Song, P. S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1995; pp 384-392.
80. Percivalle, C.; La Rosa, A.; Verga, D.; Doria, F.; Mella, M.; Palumbo, M.; Di Antonio, M.; Freccero, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 3096-3106
81. Faulkner, D.; McKervey, M. A.; Lenoir, D.; Senkler, C. A.; Schleyer, P. v. R. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 705-708
82. Lenoir, D. Chem. Ber. 1973, 106, 2366-2378
83. Lenoir, D.; Hall, R. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2138-2148
84. Lenoir, D.; Raber, D. J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2149-2156
85. Lenoir, D.; Mison, P.; Hyson, E.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Vogel, P.; Telkowski, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2157-2164
86. Bone, J. A.; Pritt, J. R.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1447-1452
87. Storesund, H. J.; Whiting, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1452-1458
88. Kovačević, D.; Goričnik, B.; Majerski, Z. J. Org. Chem. 1978, 43, 4008-4013
89. Schleyer, P. v. R.; Lenoir, D.; Mison, P.; Liang, G.; Prakash, G. K.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 683-691
90. Murray, R. K., Jr.; Forde, T. M.; Surya Prakash, G. K.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1865-1868
91. Nordlander, J. E.; Haky, J. E.; Landino, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7487-7493
92. Gassman, P. G.; Saito, K.; Talley, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7613-7615
93. Nordlander, J. E.; Haky, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1518-1521
94. Grob, C. A.; Wittwer, G.; Rama Rao, K. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 651-660
95. Banert, K.; Kurnianto, A. Chem. Ber 1986, 119, 3826-3841
96. Cheung, C. K.; Tseng, L. T.; Lin, M.-H.; Srivastava, S.; LeNoble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1598-1605
97. Finne, E. S.; Gunn, J. R.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7816-7823
98. Dutler, R.; Rauk, A.; Sorensen, T. S.; Whitworth, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9024-9029
99. Dutler, R.; Rauk, A.; Whitworth, S. M.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 411-416
100. Herpers, E.; Kirmse, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 160-161
101. Richard, J. P.; Toteva, M. M.; Crugerias, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1664-1674
102. Toteva, M. M.; Moran, M.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8814-8819
103. Mossman, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
104. Boyd, M. R.; Kenneth, D. P. Drug Dev. Res. 1995, 34, 91-109
105. Zheng, S.; Liao, L.-S. US 20090004485 A1.
106. Resch, J. F.; Lehr, G. S.; Wischik, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 519-522
107. Upender, V.; Pollart, D. J.; Liu, J.; Hobbs, P. D.; Olsen, C.; Chao, W.-R.; Bowden, B.; Crase, J. L.; Thomas, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1371-1384