A highly efficient one-pot reaction of 2-(gem-dibromovinyl) phenols(thiophenols) with K4Fe(CN)6 to 2-cyanobenzofurans(thiophenes)

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 21, 2012, Pages 4172-4178

  Zhou, Wei ^a   Chen, Wei ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON COMPOUNDS; PHENOLS;

NON-TOXIC; ONE POT; ONE-POT REACTION; THIOPHENOLS; ULLMANN REACTION; USER FRIENDLY;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84861914381     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25356a     Document Type: Article

References (76)

1. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, Georg Thieme, Stuttgart, 4th edn, 2001
2. Chemistry of the Cyano Group, ed., Z. Rappoport, Wiley, London, 1970
3. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 1989, pp. 819-995
4. A. Cagir S. H. Jones R. Gao B. M. Eisenhauer S. M. Hecht J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13628
5. J. X. Qiao X. Cheng D. P. Modi K. A. Rossi J. M. Luettgen R. M. Knabb P. K. Jadhav R. R. Wexler Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 29
6. Y. Ju F. Liu C. Li Org. Lett. 2009 11 3582
7. K. W. Rosenmund E. Struck Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919 52 1749
8. J. von Braun G. Manz Justus Liebigs Ann. Chem. 1931 488 111
9. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884 17 2650
10. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 1492
11. G. P. Ellis T. M. Romney-Alexander Chem. Rev. 1987 87 779
12. M. Sundermeier A. Zapf M. Beller Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3513
13. T. Schareina A. Zapf A. Cotte N. Muller M. Beller Synthesis 2008 3351
14. J. Zanon A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2890
15. R. K. Arvela N. E. Leadbeater J. Org. Chem. 2003 68 9122
16. K. M. Marcantonio L. F. Frey Y. Liu Y. Chen J. Strine B. Phenix D. J. Wallace C.-Y. Chen Org. Lett. 2004 6 3723
17. F. G. Buono R. Chidambaram R. H. Mueller R. E. Waltermire Org. Lett. 2008 10 5325
18. X. Jia D. Yang S. Zhang J. Cheng Org. Lett. 2009 11 4716
19. R. K. Arvela N. E. Leadbeater H. M. Torenius H. Tye Org. Biomol. Chem. 2003 1 1119
20. M. Sundermeier A. Zapf M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1661
21. M. Sundermeier S. Mutyala A. Zapf A. Spannenberg M. Beller J. Organomet. Chem. 2003 684 50
22. H. Nakamura H. Shibata Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2000 41 2911
23. T. Schareina A. Zapf M. Beller Chem. Commun. 2004 1388
24. S. A. Weissman D. Zewge C. Chen J. Org. Chem. 2005 70 1508
25. O. Grossmann D. Gelman Org. Lett. 2006 8 1189
26. T. Schareina A. Zapf W. Mägerlein N. Müller M. Beller Chem.-Eur. J. 2007 13 6249
27. P. Y. Yeung C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Org. Lett. 2011 13 648
28. B. Mariampillai J. Alliot M. Li M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15372
29. A. R. Katritzky E. F. V. Scriven S. Majumder H. Tu A. V. Vakulenko N. G. Akhmedov R. Murugan Synthesis 2005 993
30. T. Dohi K. Morimoto Y. Kiyono H. Tohma Y. Kita Org. Lett. 2005 7 537
31. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
32. T. Dohi K. Morimoto N. Takenaga A. Goto A. Maruyama Y. Kiyono H. Tohma Y. Kita J. Org. Chem. 2007 72 109
33. X. Jia D. Yang S. Zhang J. Cheng Org. Lett. 2009 11 4716
34. X. Jia D. Yang W. Wang F. Luo J. Cheng J. Org. Chem. 2009 74 9470
35. G. Yan C. Kuang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2010 12 1052
36. X. Ren J. Chen F. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 6725
37. G. Yan C. Kuang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2010 12 1052
38. S. Ding N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12374
39. Y. Yang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2011 13 5608
40. H.-Q. Do O. Daugulis Org. Lett. 2010 12 2517
41. M. L. N. Rao D. N. Jadhav P. Dasgupta Org. Lett. 2010 12 2048
42. B. P. Berciano S. Lebrequier F. Besselièvre S. Pigue Org. Lett. 2010 12 4038
43. A. Coste G. Karthikeyan F. Couty G. Evano Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4381
44. A. Coste F. Couty G. Evano Org. Lett. 2009 11 4454
45. Z.-J. Wang J.-G. Yang F. Yang W. Bao Org. Lett. 2010 12 3034
46. Z.-J. Wang F. Yang X. Lv W. Bao J. Org. Chem. 2011 76 967
47. H. Xu Y. Zhang J. Huang W. Chen Org. Lett. 2010 12 3704
48. X.-R. Qin X.-F. Cong D.-B. Zhao J.-S. You J.-B. Lan Chem. Commun. 2011 47 5611
49. H. Xu S. Gu W. Chen D. Li J. Dou J. Org. Chem. 2011 76 2448
50. F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2011 13 2868
51. Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2005 7 3549
52. J. Yuen Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2006 8 653
53. A. Fayol Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2006 8 4203
54. M. Nagamochi Y.-Q. Fang M. Lautens Org. Lett. 2007 9 2955
55. C. S. Bryan M. Lautens Org. Lett. 2008 10 4633
56. T. O. Viera L. A. Meaney Y.-L. Shi H. Alper Org. Lett. 2008 10 4899
57. M. Arthuls R. Pontikis J.-C. Florent Org. Lett. 2009 11 4608
58. D. I. Chai M. Lautens J. Org. Chem. 2009 74 3054
59. S. Thielges E. Meddah P. Bisseret J. Eustache Tetrahedron Lett. 2004 45 907
60. F. Legrand K. Jouvin G. Evano Isr. J. Chem. 2010 50 588
61. G. Chelucci Chem. Rev. 2012 112 1344
62. S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani Org. Biomol. Chem. 2011 9 641
63. C. S. Bryan J. A. Braunger M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7064
64. S. G. Newman V. Aureggi C. S. Bryan M. Lautens Chem. Commun. 2009 5236
65. S. G. Newman M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11416
66. W. Chen Y. Zhang L. Zhang M. Wang L. Wang Chem. Commun. 2011 47 10476
67. W. Chen M. Wang P. Li L. Wang Tetrahedron 2011 67 5913
68. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
69. L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevier Academic Press, Burlington, MA, 2005, pp. 516-517
70. C. Amatore E. Carré A. Jutand M. A. M'Barkii Organometallics 1995 14 1818
71. F. Ramirez N. B. Desai N. McKelvie J. Am. Chem. Soc. 1962 84 1745
72. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 13 3769
73. Y.-Q. Fang O. Lifchits M. Lautens Synlett 2008 413
74. S. Bhatt S. K. Nayak Tetrahedron Lett. 2009 50 5823
75. F. Eymery B. Iorga P. Savignac Synthesis 2000 185
76. X. Qin X. Cong D. Zhao J. You J. Lan Chem. Commun. 2011 47 5611