The usefulness of phosphorus compounds in alkyne synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2000, Pages 185-213

  Eymery, Frédéric ^a   Iorga, Bogdan ^a   Savignac, Philippe ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

1,1 or 1,2 elimination; Alkynes; Diazomethylphosphonates; Enol phosphates; Halomethylphosphonates; Phosphorus; Thermal decomposition; Halo ylides; Keto ylides

Indexed keywords

ALKYNE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; PHOSPHORANE DERIVATIVE; PHOSPHORUS DERIVATIVE;

CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION KINETICS; DECOMPOSITION; ORGANIC CHEMISTRY; PYROLYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0034006847     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6241     Document Type: Review

References (328)

1. Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969.
2. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Alkine. Di- und Polyine Allene, Kumulene; Thieme: Stuttgart, 1977, Vol. V/2a, p 33.
3. The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond; Patai, S. Ed.; Parts 1 and 2; Wiley: Chichester, 1978.
4. Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry; 2nd ed., Elsevier: Amsterdam, 1988.
5. Stang, P. J.; Diederich, F. Modern Acetylene Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
6. Staudinger, H., Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 861.
7. Trippett, S., Walker, D. M. J. Chem. Soc. 1959, 3874.
8. Gough, S. T. D.; Trippett, S. Proc. Chem. Soc. London 1961, 302.
9. Märkl, G. Chem. Ber. 1961, 94, 3005.
10. Gough, S. T. D.; Trippett, S. J. Chem. Soc. 1962, 2333.
11. Johnson, A. W., Kaska, W. C., Ostoja Starzewski, K. A., Dixon, D, A. In Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley: New York 1993.
12. Gough, S. T. D.; Trippett, S. J. Chem. Soc. 1964, 543.
13. Kobayashi, Y.; Yamashita, T.; Takahashi, K.; Kuroda, H.; Kumadaki, I. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 343.
14. Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P.; Kurgan, L. N. Zh. Org. Khim. 1987, 57, 1534; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 57, 1366.
15. Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P.; Kurgan, L. N. Zh. Org. Khim. 1987, 57, 1534; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 57, 1366.
16. Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P.; Kornilov, M. Yu.; Komarov, I. V. Zh. Obshch. Khim. 1990, 60, 704; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990, 60, 804.
17. Listvan, V. N.; Stasyuk, A. P.; Kornilov, M. Yu.; Komarov, I. V. Zh. Obshch. Khim. 1990, 60, 704; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1990, 60, 804.
18. Brittain, J. M.; Jones, R. A.; Taheri, S. A. N. Tetrahedron 1992, 48, 7609.
19. Bestmann, H. J.; Kamberger, W.; Röder, T.; Zimmermann, R. Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1996, 5, 845.
20. Märkl, G. Angew. Chem. 1962, 74, 217.
21. Petragnani, N.; Schill, G. Chem. Ber. 1964, 97, 3293.
22. Chopard, P. A.; Searle, R. J. G.; Devitt, F. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 1015.
23. Nakamura, N.; Kishida, Y.; Ishida, N. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1389.
24. Bohlmann, F., Skuballa, W. Chem. Ber. 1973, 106, 497.
25. Cleve, G., Herrmann, Ch., Hoyer, G.-A., Seeger, A., Strehlke, P. Liebigs Ann. Chem. 1976, 1531.
26. Bestmann, H. J.; Geismann, C. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 282.
27. Babin, P.; Dunogues, J.; Petraud, M. Tetrahedron 1981, 37, 1131.
28. Babin, P.; Dunogues, J.; Duboudin, F. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 519.
29. Babin, P.; Dunogues, J.; Duboudin, F.; Petraud, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1982, 125.
30. Gramenitskaya, V. N.; Inozemtseva, L. V.; Koz'mina, E. A.; Vul'fson, N. S. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 2260; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982, 18, 2561.
31. Gramenitskaya, V. N.; Inozemtseva, L. V.; Koz'mina, E. A.; Vul'fson, N. S. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 2260; J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982, 18, 2561.
32. Tokuda, M.; Nishio, O. J. Org. Chem. 1985, 50, 1592.
33. Abell, A. D.; Heinicke, G. W.; Massy-Westropp, R. A. Synthesis 1985, 764.
34. Andrews, P. R.; Brinkworth, R. I.; Partridge, A. C.; Reiss, J. A. Aust. J. Chem. 1988, 41, 1717.
35. D'Agostini, A.; D'Auria, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1245.
36. Bestmann, H. J.; Geismann, C.; Zimmermann, R. Chem. Ber. 1994, 127, 1501.
37. Zehnter, R.; Gerlach, H. Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1995, 12, 2209.
38. Himbert, G.; Fink, D. J. Prakt. Chem. / Chem.-Ztg. 1997, 339, 233.
39. Shen, Y.; Zheng, J. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 513.
40. Abramovitch, R. A.; Cue, B. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 5316.
41. Huang, Y. Z.; Shen, Y. C.; Ding, W.; Zheng, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5283.
42. Rehman, H; Rao, J. M. Tetrahedron 1987, 43, 5335.
43. Rehman, H.; Rao, J. M. Synth. Commun. 1987, 17, 1119.
44. Bestmann, H. J.; Schmidt, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 79.
45. Yadla, R.; Rao, J. M. Heterocycles 1987, 26, 329.
46. Yadla, R.; Rao, J. M. Indian J. Chem. Sect. B 1988, 27, 1125.
47. Heard, N. E.; Turner, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4302.
48. Heard, N. E.; Turner, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 7074.
49. Koller, M.; Karpf, M.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2760.
50. Hussain, S.; Agosta, W. C. Tetrahedron 1981, 37, 3301.
51. Blitzke, T.; Sicker, D.; Wilde, H. Synthesis 1995, 236.
52. Bestmann, H. J.; Roth, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1681.
53. Braga, A. L.; Comasseto, J. V.; Petragnani, N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1111.
54. Braga, A. L.; Comasseto, J. V.; Petragnani, N. Synthesis 1984, 240.
55. Wang, L.; Huang, Z.-Z.; Li, H.; Huang, X. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 213.
56. Shen, Y.; Lin, Y.; Xin, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5137.
57. Shibuya, M.; Chou, H.-M.; Fountoulakis, M.; Hassam, S.; Kim, S.-U.; Kobayashi, K.; Otsuka, H.; Rogalska, E.; Cassady, J. M.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 297.
58. Hamper, B. C. J. Org. Chem. 1988, 53, 5558.
59. Hamper, B. C.; Kurtzweil, M. L.; Beck, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5680.
60. Ohmori, H.; Maeda, H.; Tamaoka, M.; Masui, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 613.
61. Hamper, B. C. Org. Synth. 1992, 70, 246.
62. Schweizer, E. E.; Lee, K.-J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2768.
63. Schweizer, E. E.; Hsueh, W.; Rheingold, A. L.; Durney, R. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 3889.
64. Schweizer, E. E.; Lee, K.-J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1959.
65. Akiyama, S.; Nakasuji, K.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2231.
66. Nakasuji, K.; Akiyama, S.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 883.
67. Kawada, Y.; Sakai, H.; Oguri, M.; Koga, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 139.
68. Huang, Y. Z.; Shen, C.; Xin, Y. K.; Wang, Q.; Wu, W. C. Sci. Sin. (Engl. Ed.) 1982, 25B, 21.
69. Fabron, J.; Pastor, R.; Cambon, A. J. Fluorine Chem. 1987, 37, 371.
70. Dunn, P. J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1579.
71. Shen, Y.; Zheng, J.; Huang, Y. J. Fluorine Chem. 1988, 41, 363.
72. Zarif, L.; Greiner, J.; Pace, S.; Riess, J. G. J. Med. Chem. 1990, 33, 1262.
73. Barlow, M. G.; Suliman, N. N. E.; Tipping, A. E. J. Fluorine Chem. 1995, 70, 59.
74. Shen, Y.; Gao, S. J. Fluorine Chem. 1993, 61, 105.
75. Shen, Y.; Cen, W.; Huang, Y. Synthesis 1985, 159.
76. Shen, Y.; Xin, Y.; Cen, W.; Huang, Y. Synthesis 1984, 35.
77. Shen, Y.; Qiu, W.; Xin, Y.; Huang, Y. Synthesis 1984, 924.
78. Shen, Y.; Xiang, Y.; Qiu, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2965.
79. Filler, R.; Heffern, E. W. J. Org. Chem. 1967, 32, 3249.
80. Kobayashi, Y.; Yamashita, T.; Takahashi, K.; Kuroda, H.; Kumadaki, I. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4402.
81. Shen, Y.; Qiu, W. Synthesis 1987, 42.
82. Shen, Y.; Cen, W.; Huang, Y. Synthesis 1987, 626.
83. Xin, Y.; Wu, X.; Shen, Y. J. Fluorine Chem. 1988, 40, 15.
84. Ohmori, H.; Maeda, H.; Ueda, C.; Masui, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 874.
85. Aitken, R. A.; Atherton, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1140.
86. Aitken, R. A.; Atherton, J. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1281.
87. Aitken, R. A.; Horsburg, C. E. R.; McCreadie, J. G.; Seth, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1727.
88. Aitken, R. A.; Burns, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3717.
89. Aitken, R. A.; Burns, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2455.
90. Aitken, R. A.; Herion, H.; Janosi, A.; Karodia, N.; Raut, S. V.; Seth, S.; Shannon, I. J.; Smith, F. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2467.
91. Koz'minykh, E. N.; Berezina, E. S.; Koz'minykh, V. O.; Aitken, R. A.; Karodia, H.; Massil, T. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl) 1998, 68, 390.
92. Aitken, R. A.; Seth, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2461.
93. Aitken, R. A.; Herion, H.; Horsburgh, C. E. R.; Karodia, N.; Seth, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 485.
94. Aitken, R. A.; Boeters, C.; Morrison, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2473.
95. Aitken, R. A.; Cooper, H. R.; Mehrotra, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 475.
96. Aitken, R. A.; Boeters, C.; Morrison, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1303.
97. Aitken, R. A.; Boeters, C.; Morrison, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2625.
98. Aitken, R. A.; Karodia, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2079.
99. Aitken, R. A.; Karodia, N. Liebigs Ann., Recl. 1997, 4, 779
100. Braga, A. L.; Comasseto, J. V. Synth. Commun. 1989, 19, 2877.
101. Bestmann, H. J.; Kumar, K.; Schaper, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 167.
102. Zbiral, E. Monatsh. Chem. 1966, 97, 180.
103. Zbiral, E.; Hengstberger, H. Monatsh. Chem. 1968, 99, 412.
104. Orlov, V.Yu.; Lebedev, S. A.; Ponomarev, S. V.; Lutsenko, I. F. Zh. Obshch. Khim. 1975, 45, 696; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1975, 45, 708.
105. Orlov, V.Yu.; Lebedev, S. A.; Ponomarev, S. V.; Lutsenko, I. F. Zh. Obshch. Khim. 1975, 45, 696; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1975, 45, 708.
106. Al-Hakim, A. H.; Haines, A. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5295.
107. Abell, A. D.; Hoult, D. A.; Morris, K. M.; Taylor, J. M.; Trent, J. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 1531.
108. Kita, Y.; Tsuzuki, Y.; Kitagaki, S.; Akai, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 233.
109. Rabinowitz, R.; Marcus, R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1312.
110. Ramirez, F.; Desai, N. B.; McKelvie, N. J. Am. Chem. Soc. 1984, 84, 1745.
111. Miller, B. In Topics in Phosphorus Chemistry, Grayson, M. Griffith, E. J., Eds., Wiley: New York, 1965, 133.
112. Raulet, C.; Levas, E. C. R. Acad. Sci. Paris 1970, 270C, 1467.
113. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769.
114. Beny, J.-P.; Dhawan, S. N.; Kagan, J.; Sundlass, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2201.
115. Feldman, K. S.; Simpson, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4878.
116. Chung, J. Y. L.; Wasicak, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3957.
117. Rey, G. J.; Rodriguez, J.; de Lera, A. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6293.
118. Morris, J.; Wishka, D. G. Synthesis 1994, 43.
119. Reginato, G.; Mordini, A.; Degl'Innocenti, A., Caracciolo, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8275.
120. Haley, M. M.; Biggs, B.; Looney, W. A.; Gilbertson, R. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3457.
121. D'Auria, M.; Ferri, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 8360.
122. Shaw, A. N.; Dolle, R. E.; Kruse, L. I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5081.
123. Chuche, J.; Grandjean, D.; Pale, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 415.
124. Grandjean, D.; Pale, P.; Chuche, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3529.
125. Bestmann, H. J.; Frey, H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 12, 2061.
126. Salmond, W. G.; Sobala, M. C.; Maisto, K. D. Tetrahedron Lett. 1977, 1237.
127. Seyferth, D.; Grim, S. O.; Read, T. O. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1510.
128. Seyferth, D.; Grim, S. O.; Read, T. O. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1613.
129. Seyferth, D.; Grim, S. O.; Read, T. O. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1617.
130. Appel, R.; Morbach, W. Synthesis 1977, 699.
131. Miyano, S.; Izumi, Y.; Fujii, K.; Ohno, Y.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1197.
132. Wolinski, J.; Erickson, K. L. J. Org. Chem. 1965, 30, 2208.
133. Seyferth, D.; Heeren, J. K.; Singh, G.; Grim, S. O.; Hughes, W. B. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 267.
134. Hoffmann, H. Angew. Chem. 1960, 72, 77.
135. Wittig, G.; Schlosser, M. Angew. Chem. 1960, 72, 324.
136. Wittig, G.; Schlosser, M. Chem. Ber. 1961, 94, 1373.
137. Schlosser, M. Chem. Ber. 1964, 97, 3221.
138. Köbrich, G.; Trapp, H.; Flory, K.; Drischel, W. Chem. Ber. 1966, 99, 689.
139. Schlosser, M.; Ladenberger, V. Chem. Ber. 1967, 100, 3901.
140. Köbrich, G. Angew. Chem. 1962, 74, 33.
141. Köbrich, G.; Breckoff, W. E.; Drischel, W. Liebigs Ann. Chem. 1967, 704, 51.
142. Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676.
143. Miyano, S.; Izumi, Y.; Hashimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 446.
144. Wittig, G.; Witt, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1941, 74, 1474.
145. Wittig, G.; Harborth, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1944, 77, 306.
146. Wittig, G.; Harborth, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1944, 77, 315.
147. Köbrich, G. Angew. Chem. 1965, 77, 75.
148. Schlosser, M; Ladenberger, V. Chem. Ber. 1967, 100, 3877.
149. Schlosser, M; Ladenberger, V. Chem. Ber. 1967, 100, 3893.
150. Yeh, C-L.; Dawson, M.; Hemler, M. E.; Lands, W. E. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4257.
151. Hanzawa, Y.; Yamada, A.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2881.
152. Frye, L. L.; Robinson, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 129.
153. Corey, E. J.; Ruden, R. A. Tetrahedron Lett. 1973, 1495.
154. Fujimoto, R.; Kishi, Y.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7154.
155. Metcalf, B. W.; Wright, C. L.; Burkhart, J. P.; Johnston, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3221.
156. Morris, J.; Wishka, D. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 803.
157. Field, D. J.; Jones, D. W.; Kneen, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1050.
158. Mehta, G.; Panda, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2145.
159. Fienemann, H.; Köbrich, G. Chem. Ber. 1974, 107, 2797.
160. Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 366.
161. Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781.
162. Matsumoto, M.; Kuroda, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4021.
163. Sakai, K.; Fujimoto, T.; Yamashita, M.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2089.
164. Sugai, T.; Tojo, H.; Mori, K. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 3127.
165. Drewes, S. E.; Emslie, N. D.; Hemingway, M. Synth. Commun. 1990, 20, 1671.
166. Iguchi, S.; Iwamura, H.; Nishizaki, M.; Hayashi, A.; Senokuchi, K.; Kobayashi, K.; Sakaki, K.; Hachiya, K.; Ichioka, Y.; Kawamura, M. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1462.
167. Kuwayama, T.; Nakasawa, M.; Asanuma, G.; Shiono, M. Patent 1999, JP 11124345; C.A. 1999, 130, 311558.
168. Kuwayama, T.; Nakasawa, M.; Asanuma, G.; Shiono, M. Patent 1999, JP 11124345; C.A. 1999, 130, 311558.
169. Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2173.
170. Bestmann, H. J.; Rippel, H. C.; Dostalek, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5261.
171. Torrado, A.; Iglesias, B.; Lopez, S.; de Lera, A. R. Tetrahedron 1995, 51, 2435.
172. Märkl, G. Chem. Ber. 1961, 94, 2996.
173. Denney, D. B.; Ross, S. T. J. Org. Chem. 1962, 27, 998.
174. Speziale, A. J.; Ratts, K. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 465.
175. Grigorenko, A. A.; Shevchuk, M. I.; Dombrovskii, A. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1965, 35, 1232.
176. Chenault, J.; Dupin, J.-F. E. Synthesis 1987, 498.
177. Iman, M.; Bouyssou, P.; Chenault, J. Synthesis 1990, 631.
178. Corey, E. J.; Shulman, J. I.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1970, 447.
179. Zbiral, E.; Rashberger, M. Tetrahedron 1969, 25, 1871.
180. Ziegler, C. B.; Harris, S. M.; Baldwin, J. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 443.
181. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hilbert, P. J. Org. Chem. 1971, 36, 1379.
182. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1992, 48, 1465.
183. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561.
184. Colvin, E. W.; Hamill, B. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 869.
185. Brown, D. G.; Velthuisen, E. J.; Commerford, J. R.; Brisbois, R. G.; Hoye, T. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2540.
186. Colvin, E. W.; Hamill, B. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 151.
187. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1979, 44, 4997.
188. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1982, 47, 1837.
189. Delpech, B.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1521.
190. Ragan, J. A.; Nakatsuka, M.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4267.
191. Nakatsuka, M.; Ragan, J. A.; Sammakia, T.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5583.
192. Ireland, R. E.; Highsmith, T. K.; Gegnas, L. D.; Gleason, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5071.
193. Nerenberg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621.
194. (a) Hauske, J. R.; Dorff, P.; Julin, S.; DiBrino, J.; Spencer, R.; Williams, R. J. Med. Chem. 1992, 35, 4284.
195. (b) Hung, D. T.; Nerenberg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054.
196. Kabat, M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2343.
197. Huang, P.-Q.; Sabbe, K.; Pottie, M.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8299.
198. Kabat, M. M.; Kiegiel, J.; Cohen, N.; Toth, K.; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 118.
199. Zhou, S.-Z.; Anne, S.; Vandewalle, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7637.
200. Wu, Y.; Zhao, X.-Y.; De Clercq, P.; Vandewalle, M.; Bouillon, R.; Verstuyf, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 929.
201. Rao, M. N.; McGuigan, M. A.; Zhang, Y.; Shaked, Z.; Kinney, W. A.; Bulliard, M.; Laboue, B.; Lee, N. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4541.
202. Kim, T.-S.; White, J. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5535.
203. McDermott, T. S.; Mortlock, A. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 700.
204. Ha, J. D.; Lee, D.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 4550.
205. Comins, D. L.; LaMunyon, D. H.; Chen, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 8182.
206. Wovkulich, P. M.; Shankaran, K.; Kiegiel, J.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 832.
207. Ohira, S.; Moritani, M.; Ida, T.; Yamato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1299.
208. Semmelhack, M. F.; Epa, W. R.; Cheung, A. W-H.; Gu, Y.; Kim, C.; Zhang, N.; Lew, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7455.
209. Semmelhack, M. F.; Gallagher, J. J.; Minami, T.; Date, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11618.
210. McAlonan, H.; Stevenson, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 239.
211. De Brabander, J.; Vandewalle, M. Synthesis 1994, 8, 855.
212. Buszek, K. R.; Sato, N.; Jeong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5511.
213. Clark, D. A.; De Riccardis, F.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1994, 50, 11391.
214. (a) Martin, S. F.; Assercq, J.-M.; Austin, R. E.; Dantanarayana, A. P.; Fishpaugh, J. R.; Gluchowski, C.; Guinn, D. E.; Hartmann, M.; Tanaka, T.; Wagner, R.; White, J. B. Tetrahedron 1995, 51, 3455.
215. (b) De Brabander, J.; Kulkarni, B. A.; Garcia-Lopez, R.; Vandewalle, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 11, 1721.
216. White, J. D.; Holoboski, M. A.; Green, N. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7333.
217. Marshall, J. A.; Sehon, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4313.
218. Guo, J.; Duffy, K. J.; Stevens, K. L.; Dalko, P. I.; Roth, R. M.; Hayward, M. M.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 187.
219. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 192.
220. Yau, E. K.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3147.
221. Hauske, J. R.; Dorff, P.; Julin, S.; Martinelli, G.; Bussolari, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3715.
222. Logan, C. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8765.
223. De Brabander, J.; Kulkarni, B. A.; Garcia-Lopez, R.; Vandewalle, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997, 106, 665.
224. Crisp, G. T.; Gore, J. Tetrahedron 1997, 53, 1505.
225. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2041.
226. Gilbert, J. C.; Giamalva, D. H.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 5251.
227. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4067.
228. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 3656.
229. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. J. Org. Chem. 1986, 51, 4087.
230. Gilbert, J. C.; Blackburn, B. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4727.
231. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 448.
232. Callant, P.; D'Haenens, L.; Vandewalle, M. Synth. Commun. 1984, 14, 155.
233. Müller, S.; Liepold, B.; Roth, G. J.; Besrmann, H. J. Synlett 1996, 521.
234. Meffre, P.; Gauzy, L.; Perdigues, C.; Desanges-Levecque, F.; Branquet, E.; Durand, P.; Le Goffic, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 877.
235. Meffre, P.; Gauzy, L.; Branquet, E.; Durand, P.; Le Goffic, F. Tetrahedron 1996, 52, 11215.
236. Evina, C. M.; Guillerm, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 163.
237. Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 765.
238. Corey, E. J.; Liu, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9929.
239. Taber, D. F.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 22.
240. Waschbüsch, R.; Carran, J.; Marinetti, A.; Savignac, P. Synthesis 1997, 727.
241. Kosolapoff, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1002.
242. Kinnear, A. M.; Perren, E. A. J. Chem. Soc. 1952, 3, 3437.
243. Rosin, H.; Asscher, M. J. Org. Chem. 1975, 40, 3298.
244. Corallo, M.; Pietrasanta, Y. Phosphorus Sulfur 1978, 4, 19.
245. Kwon, B. M.; Oh, D. Y. Phosphorus Sulfur 1981, 11, 177.
246. Bartle, K. D.; Edmunson, R. S.; Jones, D. W. Tetrahedron 1967, 23, 1701.
247. Sharma, R. K.; Sampath, K.; Vaidyanathaswamy, R. J. Chem. Res. (M) 1980, 217.
248. Kennard, K. C.; Hamilton, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1156.
249. Makarov, A. M.; Gabov, N. I. Zh. Org. Khim. 1981, 51, 963; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1981, 51, 804.
250. Makarov, A. M.; Gabov, N. I. Zh. Org. Khim. 1981, 51, 963; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1981, 51, 804.
251. Villieras, J.; Perriot, P.; Normant, J. F. Synthesis 1975, 458.
252. Alexakis, A.; Normant, J.; Villieras, J. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 471.
253. Marcacci, F.; Giacomelli, G.; Menicagli, R. Gazz. Chim. Ital. 1980, 110, 195.
254. Roedig, A.; Ganns, E. M.; Henrich, C.; Schnutenhaus, H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 9, 1674.
255. Roedig, A.; Ganns, E. M. Liebigs Ann. Chem. 1981, 9, 1685.
256. Miyaura, N.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 761.
257. Brown, M. J.; Harrison, T.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5378.
258. Ebe, H.; Nakagawa, T.; Iyoda, M.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4441.
259. Iyoda, M.; Nakagawa, T.; Ebe, H.; Oda, M.; Nakagawa, M.; Yamamoto, K.; Higuchi; H.; Ojima, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 778.
260. Lowen, G. T.; Almond, M. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4548.
261. Atkinson, R. E.; Cadogan, J. I.G.; Dyson, J. J. Chem. Soc. 1967, 2542.
262. Eymery, F.; Iorga, B.; Savignac, P. unpublished results.
263. Seyferth, D.; Marmor, R. S. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 237.
264. Savignac, P., Petrova, J.; Dreux, M.; Coutrot, P. Synthesis 1975, 535.
265. Pflieger, D.; Muckensturm, B. Tetrahedron 1989, 45, 2031.
266. Benkeser, R. A.; Smith, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5307.
267. Carran, J.; Waschbüsch, R.; Marinetti, A.; Savignac, P. Synthesis 1996, 12, 1494.
268. Marinetti, A.; Savignac, P. Org. Synth. 1997, 74, 108.
269. Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1950, 75, 219; Chem. Abstr. 1951, 6569.
270. Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1950, 75, 219; Chem. Abstr. 1951, 6569.
271. Crofts, P. C.; Kosolapoff, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5738.
272. Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 8444.
273. Kabachnik, M. I.; Medved, T. Ya. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1950, 635; Chem. Abstr. 1951, 8444.
274. Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1951, 185; Chem. Abstr. 1951, 10191.
275. Kabachnik, M. I.; Schepeleva, E. S. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1951, 185; Chem. Abstr. 1951, 10191.
276. Korshak, V.V.; Gribova, I. A.; Andreeva, M. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1957, 631; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl). 1957, 641.
277. Korshak, V.V.; Gribova, I. A.; Andreeva, M. A. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1957, 631; Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl). 1957, 641.
278. McConnell, R. L.; McCall, M. A.; Coover Jr., H. W. J. Org. Chem. 1957, 22, 462.
279. Savignac, P.; Petrova, J.; Dreux, M.; Coutrot, P. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C45.
280. Savignac, P.; Dreux, M.; Coutrot, P. Tetrahedron Lett. 1975, 609.
281. Stang, P. J. Chem. Rev. 1978, 78, 383.
282. Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 348.
283. Mouriès, V., Waschbüsch, R.; Carran, J.; Savignac, P. Synthesis 1998, 271.
284. Savignac, P.; Coutrot, P. Synthesis 1976, 197.
285. Harada, T.; Katsuhira, T.; Hattori, K.; Oku, A. Tetrahedron 1994, 50, 7987.
286. Sato, H.; Isono, N.; Miyoshi, I.; Mori, M. Tetrahedron 1996, 52, 8143.
287. Mori, M.; Isono, N.; Wakamatsu, H. Synlett 1999, 269.
288. Cade, J. A. J. Chem. Soc. 1959, 2266.
289. Bonnet, B.; Le Gallic, Y.; Ple, G.; Duhamel, L. Synthesis 1993, 1071.
290. (a) Zimmer, H.; Bercz, P. J.; Maltenieks, O. J.; Moore, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2777.
291. (b) Gascoyne, J. M.; Mitchell, P. J.; Phillips, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1051
292. Zimmer, H.; Hickey, K. R.; Schumacher, R. J. Chimia 1974, 28, 656.
293. Engel, R. Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds; CRC: Boca Raton, 1988; p 101.
294. Gallagher, M. J.; Noerdin, H. Aust. J. Chem. 1985, 38, 997.
295. Kondo, K.; Ohnishi, N.; Takemoto, K.; Yoshida, H.; Yoshida, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1622.
296. Gajda, T. Synthesis 1990, 717.
297. Kumaraswamy, S.; Senthamizh, R.; Kumara Swamy, K. C. Synthesis 1997, 207.
298. Gajda, T. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 327.
299. Green, D.; Elgendy, S.; Patel, G., Baban, J. A.; Skordalakes, E.; Husman, W.; Kakkar, V. V.; Deadman, J. Tetrahedron 1996, 52, 10215.
300. Nakatsuji, S.; Matsuda, K.; Uesugi, Y.; Nakashima, K.; Akiyama, S.; Katzer, G.; Fabian, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 861.
301. Kondo, K.; Fujitani, T.; Ohnishi, N. J. Mater. Chem. 1997, 7, 429.
302. Iorga, B.; Eymery, F.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3693.
303. Iorga, B.; Eymery, F.; Savignac, P. Tetrahedron 1999, 55, 2671.
304. Petrova, J.; Coutrot, P.; Dreux, M.; Savignac, P. Synthesis 1975, 658.
305. Lee, J. W.; Kim, T. H.; Oh, D. Y. Synth. Commun. 1989, 19, 2633.
306. Wadsworth Jr., W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733.
307. Brown, D; Stevenson, R. J. Org. Chem. 1965, 30, 1759.
308. Klemm, L. H.; Klemm, R. A.; Santhanam; P. S.; White, D. V. J. Org. Chem. 1971, 36, 2169.
309. Musicki, B.; Vevert, J.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9391.
310. Skuballa, W.; Schillinger, E.; Stürzebecher, C-St., Vorbrüggen, H. J. Med. Chem. 1986, 29, 313.
311. Iseki, K.; Shinoda, M.; Ishiyama, C.; Hayasi, Y.; Yamaha, S.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 1986, 559.
312. Tomiyama, T.; Wakabayashi, S.; Yokota, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1988.
313. Ishihara, T.; Maekawa, T.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1377.
314. Ishihara, T.; Yamasaki, Y.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 79.
315. Ishihara, T.; Maekawa, T.; Ando, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 357.
316. Jacobson, H. I.; Griffin, M. J.; Preis, S.; Jensen, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2608.
317. Craig, J. C.; Moyle, M. Proc. Chem. Soc. 1962, 149.
318. Craig, J. C.; Moyle, M. J. Chem. Soc. 1963, 3712.
319. Craig, J. C.; Bergenthal, M. D.; Fleming, I.; Harley-Mason, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 429.
320. Negishi, E.; King, A. O.; Klima, W. L.; Patterson, W.; Silveira Jr., A. J. Org. Chem. 1980, 45, 2526.
321. Negishi, E.; King, A. O.; Tour, J. M. Org. Synth. 1986, 64, 44.
322. Prestwich, G. D.; Wawrzenczyk, C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 403.
323. Bury, P.; Hereau, G.; Kocienski, P.; Dhanak, D. Tetrahedron 1994, 50, 8793.
324. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5379.
325. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 10347.
326. Parlow, J. J.; Clark, R. D. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2600.
327. Dougherty, T. K.; Lau, K. S. Y. Hedberg, F. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 5273.
328. Baumeler, A.; Brade, W.; Haag, A.; Eugster, C. H. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 700.