Copolymer-supported heterogeneous organocatalyst for asymmetric aldol addition in aqueous medium

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 21, 2012, Pages 4179-4185

  Zhou, Jinqing ^a   Wan, Jinwei ^a   Ma, Xuebing ^a   Wang, Wei ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; CONDENSATION REACTIONS; MICROFILTRATION; STEREOSELECTIVITY;

ALDOL ADDITION; ALDOL REACTIONS; AQUEOUS MEDIUM; CATALYTIC PROPERTIES; CHEMICAL COMPOSITIONS; CYCLOHEXANONES; CYCLOPENTANONE; GPC ANALYSIS; ISOLATED YIELD; LAYERED STRUCTURES; NITROGEN ADSORPTION-DESORPTION; OPTIMIZED CONDITIONS; ORGANIC MEMBRANES; ORGANOCATALYSTS; P-NITROBENZALDEHYDE; RADICAL INITIATORS; REACTION MIXTURE; STEREOCONTROL; WEIGHT-AVERAGE MOLECULAR WEIGHT; XRD;

COPOLYMERS;

EID: 84861906540     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25106j     Document Type: Article

References (79)

1. P. H. Y. Cheong C. Y. Legault J. M. Um N. Celebi-Olcum K. N. Houk Chem. Rev. 2011 111 5042 5137
2. B. List Chem. Rev. 2007 107 5413 5415
3. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
4. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
5. M. Benaglia, in Handbook of Asymmetric Heterogeneous Catalysis, ed., K. Ding, and, Y. Uozumi, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
6. M. Benaglia, in Recoverable and Recyclable Catalysts, ed., M. Benaglia, John Wiley & Sons, 2009
7. S. Itsuno, in Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis, ed., S. Itsuno, John Wiley & Sons, 2011
8. M. Gruttadauria F. Giacalone R. Noto Chem. Soc. Rev. 2008 37 1666 1688
9. F. Cozzi Adv. Synth. Catal. 2006 348 1367 1390
10. A. F. Trindade P. M. P. Gois C. A. M. Afonso Chem. Rev. 2009 109 418 514
11. E. Framery B. Andrioletti M. Lemaire Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1110 1124
12. V. Polshettiwar R. Luque A. Fihri H. Zhu M. Bouhrara J.-M. Basset Chem. Rev. 2011 111 3036 3075
13. P. H. Li L. Wang Y. C. Zhang G. W. Wang Tetrahedron 2008 64 7633 7638
14. Y. B. Zhao L. W. Zhang L. Y. Wu X. Zhong R. Li J. T. Ma Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 1352 1355
15. A. B. Powell Y. Suzuki M. Ueda C. W. Bielawski A. H. Cowley J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5218 5220
16. E. Alza M. A. Pericas Adv. Synth. Catal. 2009 351 3051 3056
17. N. Haraguchi Y. Takemura S. Itsuno Tetrahedron Lett. 2010 51 1205 1208
18. S. H. Youk S. H. Oh H. S. Rho J. E. Lee J. W. Lee C. E. Song Chem. Commun. 2009 2220 2222
19. M. Gruttadauria F. Giacalone A. M. Marculescu R. Noto Adv. Synth. Catal. 2008 350 1397 1405
20. D. Font A. Bastero S. Sayalero C. Jimeno M. A. Pericas Org. Lett. 2007 9 1943 1946
21. D. Font C. P. Jimeno M. A. Pericas Org. Lett. 2006 8 4653 4655
22. S. Verma S. L. Jain B. Sain Org. Biomol. Chem. 2011 9 2314 2318
23. A. Ricci L. Bernardi C. Gioia S. Vierucci M. Robitzer F. Quignard Chem. Commun. 2010 46 6288 6290
24. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837 1839
25. A. Schatz R. N. Grass W. J. Stark O. Reiser Chem.-Eur. J. 2008 14 8262 8266
26. R. Ballini L. Barboni F. Fringuelli A. Palmieri F. Pizzo L. Vaccaro Green Chem. 2007 9 823 838
27. M. Gruttadauria F. Giacalone R. Noto Adv. Synth. Catal. 2009 351 33 57
28. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725 748
29. M. Raja V. K. Singh Chem. Commun. 2009 6687 6703
30. A. Kumar S. Singh V. Kumar S. S. Chimni Org. Biomol. Chem. 2011 9 2731 2742
31. Z. Q. Jiang H. Yang X. Han J. Luo M. W. Wong Y. Z. Lu Org. Biomol. Chem. 2010 8 1368 1377
32. M. Gruttadauria A. M. P. Salvo F. Giacalone P. Agrigento P. Noto Eur. J. Org. Chem. 2009 5437 5444
33. M. K. Zhu X. Y. Xu L. Z. Gong Adv. Synth. Catal. 2008 350 1390 1396
34. J. Huang X. Zhang D. W. Armstrong Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9073 9077
35. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734 735
36. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751 2772
37. S. Guizzetti M. Benaglia L. Raimondi G. Celentano Org. Lett. 2007 9 1247 1250
38. A. P. Brogan T. J. Dickerson K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8100 8102
39. Y. Hayash Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8103 8104
40. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
41. J. R. Chen X. L. An X. Y. Zhu X. F. Wang W. J. Xia J. Org. Chem. 2008 73 6006 6009
42. J. Zhou V. Wakchaure P. Kraft B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7656 7658
43. B. L. Zheng Q. Z. Liu C. S. Guo X. L. Wang L. He Org. Biomol. Chem. 2007 5 2913 2915
44. R. P. Singh K. Bartelson Y. Wang H. Su X. J. Lu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2422 2423
45. H. M. Li Y. Q. Wang L. Deng Org. Lett. 2006 8 4063 4065
46. G. Bartoli M. Bosco A. Carlone F. Pesciaioli L. Sambri P. Melchiorre Org. Lett. 2007 9 1403 1405
47. W. Chen W. Du L. Yue R. Li Y. Wu L. S. Ding Y. C. Chen Org. Biomol. Chem. 2007 5 816 821
48. P. Hammar T. Marcelli H. Hiemstra F. Himo Adv. Synth. Catal. 2007 349 2537 2548
49. A. L. Tillman J. Ye D. J. Dixon Chem. Commun. 2006 1191 1193
50. T. Liu H. Cui J. Long B. Li Y. Wu L. Ding Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1878 1879
51. P. F. Li Y. C. Wang X. M. Liang J. X. Ye Chem. Commun. 2008 3302 3304
52. X. J. Lu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7710 7713
53. G. S. Luo S. L. Zhang W. H. Duan W. Wang Synthesis 2009 1564 1572
54. J. W. Xie W. Chen R. Li M. Zeng W. Du L. Yue Y. C. Chen Y. Wu J. Zhu J. G. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 389 392
55. J. X. Ye D. J. Dixon P. S. Hynes Chem. Commun. 2005 4481 4483
56. B. Vakulya S. Varga A. Csámpai T. Soós Org. Lett. 2005 7 1967 1969
57. J. P. Malerich K. Hagihara V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14416 14417
58. L. T. Dong R. J. Lu Q. S. Du J. M. Zhang S. P. Liu Y. N. Xuan M. Yan Tetrahedron 2009 65 4124 4129
59. H. Y. Jiang C. F. Yang C. Li H. Y. Fu H. Chen R. X. Li X. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9240 9244
60. W. He B. L. Zhang R. Jiang P. Liu X. L. Sun S. Y. Zhang Tetrahedron Lett. 2006 47 5367 5370
61. X. W. Wang C. M. Reisinger B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6070 6071
62. X. J. Lu Y. Liu B. F. Sun B. Cindric L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8134 8135
63. W. Chen W. Du Y. Z. Duan Y. Wu S. Y. Yang Y. Z. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7667 7670
64. H. Brunner M. A. Baur Eur. J. Org. Chem. 2003 2854 2862
65. S. H. Oh H. S. Rho J. W. Lee J. E. Lee S. H. Youk J. Chin C. E. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7872 7875
66. H. S. Rho S. H. Oh J. W. Lee J. Y. Lee J. Chin C. E. Song Chem. Commun. 2008 1208 1210
67. O. Gleeson G. L. Davies A. Peschiulli R. Tekoriute Y. K. Gun'ko S. J. Connon Org. Biomol. Chem. 2011 9 7929 7940
68. S. H. Youk S. H. Oh H. S. Rho J. E. Lee J. W. Lee C. E. Song Chem. Commun. 2009 2220 2222
69. P. Yu J. He C. X. Guo Chem. Commun. 2008 2355 2357
70. E. Kristensen K. Vestli M. G. Jakobsen F. K. Hansen T. Hansen J. Org. Chem. 2010 75 1620 1629
71. D. W. Jenkins S. M. Hudson Chem. Rev. 2001 101 3245 3274
72. F. R. Mayo C. Walling Chem. Rev. 1950 46 191 287
73. N. Sanson J. Rieger Polym. Chem. 2010 1 965 977
74. W. S. Port E. F. Jordan J. E. Hansen D. Swern J. Polym. Sci. 1952 9 493 502
75. T. Bu1rgi A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12920 12926
76. R. A. Olsen D. Borchardt L. Mink A. Agarwal L. J. Mueller F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15594 15595
77. J. G. Hernández E. Juaristi J. Org. Chem. 2011 76 1464 1467
78. C. L. Wu X. K. Fu X. B. Ma S. Li Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 2465 2470
79. H. Brunner J. Biigler B. Nuber Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1699 1702