Discrimination between coupling networks of glucopyranosides varying at a single stereocenter using two-dimensional vibrational correlation spectroscopy

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 18, 2012, Pages 6179-6191

  Lin, Zhiwei ^a   Bendiak, Brad ^b   Rubtsov, Igor V ^a  

^a Tulane University   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; GLUCOSIDE;

ABSORPTION; ACETYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; VIBRATION;

ABSORPTION; ACETYLATION; AZIDES; GLUCOSIDES; SPECTRUM ANALYSIS; STEREOISOMERISM; VIBRATION;

EID: 84861875084     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23245f     Document Type: Article

References (77)

1. J. M. Leitch A. Carruthers Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2009 296 C151 C161
2. J. P. Kamerling J. F. G. Vliegenthart Biol. Magn. Reson. 1993 10 1 194
3. C. A. Bush M. Martin-Pastor A. Imberty Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999 28 269 293
4. R. G. Nelson W. C. J. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4296 4301
5. K. Matsuo K. Gekko Carbohydr. Res. 2004 339 591 597
6. R. S. Tipson H. S. Isbell J. Res. Natl. Bur. Stand., Sect. A 1960 64A 405 426
7. R. S. Tipson H. S. Isbell J. Res. Natl. Bur. Stand., Sect. A 1960 64A 239 263
8. S. H. Doss W. M. Mueller Aust. J. Chem. 1971 24 2711 2715
9. T. D. Audichya T. R. Ingle J. L. Bose Indian J. Chem. 1971 9 78 79
10. M. Mathlouthi J. L. Koenig Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1986 44 7 89
11. R. S. Tipson and F. S. Parker, in The carbohydrates, chemistry and biochemistry, ed., W. Pigman, and, D. Horton, Academic Press, N.Y., 1980, pp. 1394-1436
12. T. Taniguchi K. Monde Org. Biomol. Chem. 2007 5 1104 1110
13. I. Listowsky G. Avigad S. Englard J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1765 1771
14. A. F. Bell L. Hecht L. D. Barron J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5155
15. N. A. Macleod C. Johannessen L. Hecht L. D. Barron J. P. Simons Int. J. Mass Spectrom. 2006 253 193 200
16. N. R. Yaffe A. Almond E. W. Blanch J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10654 10655
17. P. Hamm M. Lim R. M. Hochstrasser J. Phys. Chem. B 1998 102 6123 6138
18. R. R. Ernst, G. Bodenhausen and A. Wokaun, Principles of nuclear magnetic resonance in one and two dimensions., Oxford Univ. Press, New York, 1987
19. W. P. Aue E. Bartholdi R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1976 64 2229 2246
20. M. C. Asplund M. T. Zanni R. M. Hochstrasser Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 8219 8224
21. J. D. Hybl A. W. Albrecht S. M. Gallagher Faeder D. M. Jonas Chem. Phys. Lett. 1998 297 307 313
22. M. Cho N. F. Scherer G. R. Fleming S. Mukamel J. Chem. Phys. 1992 96 5618 5629
23. D. A. Andrews J. G. Baker B. G. Blundell G. C. Petty J. Mol. Struct. 1983 97 271 283
24. B. Vogelsanger M. Andrist A. Bauder Chem. Phys. Lett. 1988 144 180 186
25. Y.-Y. Chen S.-Y. Luo S.-C. Hung S. I. Chan D.-L. M. Tzou Carbohydr. Res. 2005 340 723 729
26. D.-L. M. Tzou Huaxue 2005 63 185 192
27. M. Ikura K. Hikichi Carbohydr. Res. 1987 163 1 8
28. L. Lerner A. Bax Carbohydr. Res. 1987 166 35 46
29. D.-L. M. Tzou Solid State Nucl. Magn. Reson. 2005 27 209 214
30. B. Wright L. R. Hughes S. S. Qureshi A. H. Davidson Magn. Reson. Chem. 1988 26 1062 1067
31. S. Yamada K. Yoshida M. Sugiura K. Sugahara J. Biochem. (Tokyo) 1992 112 440 447
32. B. Bendiak T. T. Fang D. N. M. Jones Can. J. Chem. 2002 80 1032 1050
33. G. S. Armstrong V. A. Mandelshtam A. J. Shaka B. Bendiak J. Magn. Reson. 2005 173 160 168
34. P. Hamm and R. M. Hochstrasser, in Ultrafast Infrared and Raman Spectroscopy, ed., M. D. Fayer, Marcel Dekker Inc., New York, 2000, p. 273
35. S. G. Naraharisetty V. M. Kasyanenko I. V. Rubtsov J. Chem. Phys. 2008 128 104502 104507
36. D. V. Kurochkin S. G. Naraharisetty I. V. Rubtsov Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 14209 14214
37. I. V. Rubtsov, V. M. Kasyanenko, Z. Lin, C. S. Keating, J. P. Donahue, K. Williams and U. Jayarathne, in 239th ACS National Meeting, San Francisco, CA, United States, 2010, pp. PHYS-678
38. I. V. Rubtsov, S. G. Naraharisetty, C. Keating, B. A. McClure, J. J. Rack and V. M. Kasyanenko, in Springer Series in Chemical Physics, ed., S. D. S. P. Corkum, and, K. Nelson, Springer, 2009, pp. 400-402
39. S. G. Naraharisetty D. V. Kurochkin I. V. Rubtsov Chem. Phys. Lett. 2007 437 262 266
40. D. V. Kurochkin S. G. Naraharisetty I. V. Rubtsov J. Phys. Chem. A 2005 109 10799 10802
41. Z. Lin P. Keiffer I. V. Rubtsov J. Phys. Chem. B 2011 115 5347 5353
42. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
43. J.-F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018 1025
44. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
45. M. F. Debets C. W. J. van der Doelen F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168 1184
46. X. S. Gai E. E. Fenlon S. H. Brewer J. Phys. Chem. B 2010 114 7958 7966
47. C. Bazzoli H. Benech E. Rey S. Retout D. Salmon X. Duval J. M. Treluyer F. Mentre C.-A. S. Greup Antimicrob. Agents Chemother. 2011 55 3423 3431
48. M. Koh J. Park H. An S. B. Park Chem. Commun. 2011 47 7614 7616
49. J. Melchjorsen M. W. Risor O. S. Sogaard K. L. O'Loughlin S. Chow S. R. Paludan S. Ellermann-Eriksen D. W. Hedley H. Minderman L. Ostergaard M. Tolstrup JAIDS, J. Acquired Immune Defic. Syndr. 2011 57 265 275
50. R. C. Mundargi V. Rangaswamy T. M. Aminabhavi J. Appl. Polym. Sci. 2011 122 2244 2251
51. M. C. Thielges J. Y. Axup D. B. Wong H. Lee J. K. Chung P. G. Schultz M. D. Fayer J. Phys. Chem. B 2011 115 11294 11304
52. A. Deiters T. A. Cropp M. Mukherji J. W. Chin J. C. Anderson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782 11783
53. K. Kirshenbaum I. S. Carrico D. A. Tirrell ChemBioChem 2002 3 235 237
54. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026 9027
55. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19 24
56. J.-H. Choi K.-I. Oh M. Cho J. Chem. Phys. 2008 129 174512
57. K.-I. Oh J.-H. Lee C. Joo H. Han M. Cho J. Phys. Chem. B 2008 112 10352 10357
58. K.-I. Oh W. Kim C. Joo D.-G. Yoo H. Han G.-S. Hwang M. Cho J. Phys. Chem. B 2010 114 13021 13029
59. H. Lee J.-H. Choi M. Cho Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 12658 12669
60. S. Dutta R. J. Cook J. C. D. Houtman A. Kohen C. M. Cheatum Anal. Biochem. 2010 407 241 246
61. J.-H. Choi D. Raleigh M. Cho J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2158 2162
62. S. Dutta W. Rock R. J. Cook A. Kohen C. M. Cheatum J. Chem. Phys. 2011 135 055106
63. M. W. Nydegger S. Dutta C. M. Cheatum J. Chem. Phys. 2010 133 134506
64. V. M. Kasyanenko Z. Lin G. I. Rubtsov J. P. Donahue I. V. Rubtsov J. Chem. Phys. 2009 131 154508
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, R. L. M. I. Komaromi, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, A. N. C. Y. Peng, M. Challacombe, P. M. W. Gill, W. C. B. Johnson, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
66. S. G. Naraharisetty, V. M. Kasyanenko and I. V. Rubtsov, in 63rd International Symposium on Molecular Spectroscopy, ed., T. A. Miller, Columbus, Ohio, USA, 2008, p. 137
67. D. V. Kurochkin S. R. G. Naraharisetty I. V. Rubtsov Springer Ser. Chem. Phys. 2007 88 344 346
68. I. V. Rubtsov Acc. Chem. Res. 2009 42 1385 1394
69. V. M. Kasyanenko S. L. Tesar G. I. Rubtsov A. L. Burin I. V. Rubtsov J. Phys. Chem. B 2011 115 11063 11073
70. C. S. Keating B. A. McClure J. J. Rack I. V. Rubtsov J. Chem. Phys. 2010 133 144513
71. C. S. Keating B. A. McClure J. J. Rack I. V. Rubtsov J. Phys. Chem. C 2010 114 16740 16745
72. E. H. G. Backus P. H. Nguyen V. Botan A. Moretto M. Crisma C. Toniolo O. Zerbe G. Stock P. Hamm J. Phys. Chem. B 2008 112 15487 15492
73. M. Schade A. Moretto M. Crisma C. Toniolo P. Hamm J. Phys. Chem. B 2009 113 13393 13397
74. S. G. Naraharisetty, V. M. Kasyanenko, J. Zimmermann, M. Thielges, F. E. Romesberg and I. V. Rubtsov, in Springer Ser. Chem. Phys., ed., P. Corkum, S. D. Silvestri, and, K. Nelson, Springer, 2009, vol. 92, pp. 592-594
75. S. Gerber-Lemaire V. Pierre Carbohydr. Chem. 2009 35 13 32
76. E. Juaristi G. Cuevas Tetrahedron 1992 48 5019 5087
77. T. T. Fang B. Bendiak J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9721 9736