Encapsulation of TCNQ and the acridinium ion within a bisporphyrin cavity: Synthesis, structure, and photophysical and HOMO-LUMO-gap-mediated electron-transfer properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 24, 2012, Pages 7404-7417

  Chaudhary, Arvind ^a   Rath, Sankar Prasad ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

donor acceptor systems; electron transfer; host guest systems; porphyrins; structure elucidation

Indexed keywords

CLOSE PROXIMITY; DFT CALCULATION; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRON TRANSFER; EMISSION INTENSITY; EPR SPECTRA; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENT PROBES; FREE IONS; HOMO-LUMO GAPS; HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUEST SYSTEM; IR SPECTRUM; LOW-ENERGY BAND; OXIDATION POTENTIALS; PHOTO-INDUCED; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOPHYSICAL; POSITIVE SHIFT; SOLUTION PHASE; SPECTROSCOPIC CHANGES; STRETCHING FREQUENCY; STRUCTURE ELUCIDATION; SUBSTRATE BINDING; TETRACYANOQUINODIMETHANE; UV/VIS SPECTRA; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FREE RADICAL REACTIONS; PORPHYRINS; X RAY DIFFRACTION;

IONS;

FLUORESCENT DYE; NITRILE; PORPHYRIN; TETRACYANOQUINODIMETHANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

FLUORESCENT DYES; MODELS, MOLECULAR; NITRILES; PORPHYRINS;

EID: 84861804133     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200034     Document Type: Article

References (89)

1. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403.
2. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1679-1699
3. D. Ajami, J. Rebek, Jr., Nat. Chem. 2009, 1, 87-90
4. M. D. Piuth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Science 2007, 316, 85-88
5. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254
6. J. Kang, J. Jr Rebek, Nature 1997, 385, 50-52
7. D. J. Cram, Nature 1992, 356, 29-36.
8. D. M. Vriezema, M. C. Aragones, J. A. A. W. Elemans, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Notle, Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1485
9. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, K Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311-6312.
10. J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, J. E. Hutchison, Angew. Chem. 1994, 106, 1620-1639
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537-1554.
12. I. Beletskaya, V. S. Tyurin, A. Y. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern, Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713
13. P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gros, R. Guilard, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401-428.
14. D. Wrõbel, A. Graja, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2555-2577
15. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242
16. K. Lang, J. Mosinger, D. M. Wagnerová, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 321-350.
17. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913-4928
18. F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422.
19. J. Rosenthal, D. G. Nocera, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543-553
20. J. Rosenthal, J. Bachman, J. L. Dempsey, A. J. Esswein, T. G. Gray, J. M. Hodgkiss, D. R. Manke, T. D. Luckett, B. J. Pistorio, A. S. Veige, D. G. Nocera, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1316-1326
21. V. V. Borovkov, G. A. Hembury, Y. Inoue, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 449-459.
22. T. E. Clement, D. J. Nurco, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1998, 37, 1150-1160
23. C. J. Medforth, J. D. Hobbs, M. R. Rodriquez, R. J. Abraham, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1995, 34, 1333-1341.
24. J.-M. Camus, S. M. Aly, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, Chem. Commun. 2011, 47, 8817-8819
25. J. D. Megiatto Jr, D. I. Schuster, S. Abwandner, G. De Miguel, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3847-3861
26. H. Nobukuni, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem. 2007, 119, 9133-9136
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8975-8978
28. J.-Y. Liu, H.-S. Yeung, W. Xu, X. Li, D. K. P. Ng, Org. Lett. 2008, 10, 5421-5424.
29. F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. EI-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 644-654
30. M. E. EI-Khouly, D. K. Ju, K.-Y. Kay, F. D'souza, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193-6202
31. A. Takai, M. Chkounda, A. Eggerspiller, C. P. Gros, M. Lachkar, J-;M. Barbe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477-4489
32. T. Honda, T. Nakanishi, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10155-10163
33. A. Takai, C. P. Gros, J-;M. Barbe, R. Guilard, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3110-3122.
34. J. W. Leeland, F. J. White, J. B. Love, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7320-7323
35. C. P. Gros, S. M. Aly, M. E. Ojaimi, J-;M. Barbe, F. Brisach, A. S. Abd-El-Aziz, R. Guilard, P. D. Harvey, J. Porphyrins Phthalocyanins, 2011, 15, 467-479
36. P. D. Harvey, C. Stern, C. P. Gors, R. Guilard, J. Porphyrins Phthalocyanins, 2010, 14, 55-63
37. P. Chen, H. Lau, B. Habermeyer, C. P. Gros, J-;M. Barbe, K. M. Kadish, J. Porphyrins Phthalocyanins, 2007, 11, 244-257
38. G. Givaja, M. Volpe, M. A. Edwards, A. J. Blake, C. Wilson, M. Schroder, J. B. Love, Angew. Chem. 2007, 119, 590-592
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 584-586.
40. A. Chaudhary, S. P. Rath, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11478-11487.
41. A. Chaudhary, R. Patra, S. P. Rath, Indian J. Chem. 2011, 50A, 1436-1442
42. S. K. Ghosh, S. P. Rath, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17983-17985
43. S. Bhowmik, S. K. Ghosh, S. P. Rath, Chem. Commun. 2011, 47, 4790-4792
44. S. Brahma, Sk. A. Ikbal, S. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 62-70
45. S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2010, 49, 3449-3460
46. S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2791- 2799
47. S. K. Ghosh, R. Patra, S. P. Rath, Inorg. Chem. 2008, 47, 10196-10198.
48. L. J. Pace, A. Ulman, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 1982, 21, 199-207
49. H. A. Staab, J. Weikard, A. Ruckemann, A Schwogler, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2703-2712
50. M. M. Olmstead, A. B-Dias, H. M. Lee, D. Pham, A. L. Balch, Dalton Trans. 2003, 3227-3232.
51. Y. Li, Y. Zhao, A. H. Flood, C. Liu, H. b. Liu, Y. l. Li, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7499-7505
52. W. Hibbs, A. M. Arif, M. Botoshansky, M. Kaftory, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2003, 42, 2311-2322
53. M. Yamaji, Y. Hama, S. Arai, M. Hoshino, Inorg. Chem. 1987, 26, 4375-4378.
54. H. Kotani, K. Ohkubo, M. J. Crossley, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11092-11095
55. D. Kim, S. Lee, G. Gao, H. S. Kang, J. Ko, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 111-119
56. M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625-14633.
57. W. Kaim, B. Schwederski, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1580-1588
58. T.-C. Tseng, C. Urban, Y. Wang, R. Otero, S. L. Tait, M. Alcami, D. Ecija, M. Trelka, J. M. Gallego, N. Lin, M. Konuma, U. Starke, A. Nefedov, A. Langer, C. Woll, M. A. Herranz, F. Martin, N. Martin, K. Kern, R. Miranda, Nat. Chem. 2010, 2, 374-379.
59. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297.
60. D. V. Yashunsky, D. P. Arnold, G. V. Ponomarev, Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 275-280
61. D. V. Yashunsky, D. P. Arnold, G. V. Ponomarev, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 105-108.
62. H. Song, R. D. Orosz, C. A. Reed, W. R. Scheidt, Inorg. Chem. 1990, 29, 4274-4282
63. J. Fajer, D. C. Borg, A. Forman, D. Dolphin, R. H. Felton, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459
64. J. H. Fuhrhop, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174-4181
65. J. H. Fuhrhop, D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3875-3876.
66. L. Ballester, A. M. Gil, A. Gutierrez, M. F. Perpinan, A. E. Sanchez, M. Fonari, K. Suwinska, V. Belsky, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3034-3041
67. J. S. Chappell, A. N. Bloch, W. A. Bryden, M. Maxfield, T. O. Poehler, D. O. Cowan, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2442-2443.
68. F. L. Jiang, D. Fortin, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2010, 49, 2614-2623
69. M. Toganoh, T. Hihara, H. Furuta, Inorg. Chem. 2010, 49, 8182-8184.
70. W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
71. X. Qu, J. Lu, C. Zhao, J. F. Boas, B. Moubaraki, K. S. Murray, A. siriwardana, A. M. Bond, L. L. Martin, Angew. Chem. 2011, 123, 1627-1630
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1589-1592
73. D. M. Eichhorn, S. Yang, W. Jarrell, T. F. Baumann, L. S. Beall, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1703-1704.
74. S. Fukuzumi, Y. Kondo, S. Mochizuki, T. Tanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1753-1761.
75. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 10, 259-261
76. A. Weller, Z. Phys. Chem. N. F. 1983, 133, 93-98.
77. C. Luo, D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6539.
78. J. R. Lakowicz, Principle of fluorescence spectroscopy; 3 rd ed, Springer: Singapore, 2006.
79. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, L. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
80. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, C. Pearson, M. C. Petty, E. J. L. Mcinnes, J. P. Zhao, Angew. Chem. 2003, 115, 4784-4787
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4636-4639
82. D. F. Perepichka, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, E. J. L. Mcinnes, J. P. Zhao, R. D. Farley, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4656-4669.
83. J. S. Miller, J. H. Zhang, W. M. Reiff, D. A. Dixon, L. D. Preston, A. H. Reis Jr, E. Gebert, M. Extine, J. Troup, A. J. Epstein, M. D. Ward, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4344-4360.
84. R. E. Long, R. A. Sparks, K. N. Trueblood, Acta Crystallogr. 1965, 18, 932-939.
85. SAINT+, 6.02 ed.; Bruker AXS, Madison, WI, 1999.
86. G. M. Sheldrick, SADABS 2.0, 2000.
87. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
88. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
89. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.