An efficient PIFA-mediated synthesis of a directly linked zinc chlorin dimer via regioselective oxidative coupling

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2746-2749

  Ouyang, Qin ^a,b   Yan, Kai Qi ^a   Zhu, Yi Zhou ^a   Zhang, Cai Hui ^a   Liu, Jin Zhong ^a   Chen, Chen ^a   Zheng, Jian Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PHENYLIODINE(III) BIS(TRIFLUOROACETATE); PYRROLE DERIVATIVE; TRIFLUOROACETIC ACID; ZINC; ZINC CHLORIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATIVE COUPLING; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATIVE COUPLING; PYRROLES; STEREOISOMERISM; TRIFLUOROACETIC ACID; ZINC;

EID: 84861792441     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300969g     Document Type: Article

References (60)

1. Chou, J.-H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, Chapter 41.
2. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863
3. Martin, R. E.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1351
4. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1997, 36, 135
5. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 1998, 337
6. Shi, X.; Amin, S. R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1665
7. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
8. Jin, L.-M.; Chen, L.; Yin, J.-J.; Guo, C.-C.; Chen, Q. Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3994
9. Sahoo, A. K.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Shinokubo, H.; Kim, D.; Osuka, A. Org. Lett. 2006, 8, 4141
10. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119 and references cited therein
11. Yoshida, N.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9287
12. Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304
13. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
14. Nakamura, Y.; Hwang, I.-W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236
15. Maeda, C.; Kamada, T.; Aratani, N.; Osuka, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2743
16. Kobayashi, M.; Akiyama, M.; Kano, H.; Kise, H. In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications; Advances in Photosynthesis and Respiration; Grimm, B.; Porra, R. J.; Rüdiger, W.; Scheer, H., Eds.; Springer: Dordrecht, 2006; Vol. 25, pp 79-94.
17. Pandey, R. K.; Dougherty, T. J. Cancer Res. 1989, 49, 2042
18. Pandey, R. K.; Smith, K. M.; Dougherty, T. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2032
19. Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1013
20. Jaquinod, L.; Senge, M. O.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1840
21. Johnson, C. K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4753
22. Kozyrev, A. N.; Zheng, G.; Shibata, M.; Alderfer, J. L.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Org. Lett. 1999, 1, 1193
23. Li, G.; Dobhal, M. P.; Graham, A.; Shibata, M.; Zheng, G.; Kozyrev, A.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3762
24. Konekamp, T.; Ruiz, A.; Duwenhorst, J.; Schmidt, W.; Borrmann, T.; Stohrer, W. D.; Montforts, F. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6595
25. Tanaka, T.; Nakamura, Y.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 204
26. Nieves-Bernier, E. J.; Diers, J. R.; Taniguchi, M.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3193
27. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123
28. Kita, Y.; Takada, T.; Tohma, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 627
29. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
30. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656
31. Moriarty, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2893
32. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 2073
33. Ouyang, Q.; Zhu, Y.-Z.; Li, Y.-C.; Wei, H.-B.; Zheng, J.-Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 3164
34. Ouyang, Q.; Zhu, Y.-Z.; Zhang, C.-H.; Yan, K.-Q.; Li, Y.-C.; Zheng, J.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 5266
35. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, X.-G.; Chen, Q.-Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 206-211
36. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 176
37. Kamo, M.; Tsuda, A.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Furukawa, K.; Kato, T.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 2079
38. Hiroto, S.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4054
39. Sahoo, A. K.; Nakamura, Y.; Aratani, N.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Shinokubo, H.; Kim, D.; Osuka, A. Org. Lett. 2006, 8, 4141
40. Dohi, T.; Morimoto, K.; Kiyono, Y.; Maruyama, A.; Tohma, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2930
41. Dohi, T.; Morimoto, K.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2007
42. Dohi, T.; Ito, M.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
43. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Chem. Commun. 2008, 386
44. Whitlock, H. W., Jr.; Hanauer, R.; Oester, M. Y.; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5
45. Balem, F.; Yanamala, N.; Klein-Seetharaman, J. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 471
46. Felton, R. H.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1113
47. Fuhrhop, J. H.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4174
48. Liu, C.; Dobhal, M. P.; Ethirajan, M.; Missert, J. R.; Pandey, R. K.; Balasubramanian, S.; Sukumaran, D. K.; Zhang, M.; Kadish, K. M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14311
49. Nieves-Bernier, E. J.; Diers, J. R.; Taniguchi, M.; Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3193
50. Joshi, P.; Ethirajan, M.; Goswami, L. N.; Srivatsan, A.; Missert, J. R.; Pandey, R. K. J. Org. Chem. 2011, 76, 8629
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Dunning, T. H., Jr.;; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
54. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
55. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
56. Wray, V.; Jürgens, U.; Brockmann, H., Jr. Tetrahedron 1979, 35, 2275
57. Taniguchi, M.; Kim, M. N.; Ra, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 275
58. Varamo, M.; Loock, B.; Maillard, P.; Grierson, D. S. Org. Lett. 2007, 9, 4689
59. Cho, H. S.; Song, J. K.; Ha, J. H.; Cho, S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1897
60. Cho, S.; Yoon, M. C.; Lim, J. M.; Kim, P.; Aratani, N.; Nakamura, Y.; Ikeda, T.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10619