Self-assembly and optical properties of N, N -bis(4-(1-benzylpiperidine)) perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide

Supramolecular Chemistry

Volumn 24, Issue 4, 2012, Pages 238-246

  Boobalan, Gopal ^a   Imran, Predhanekar Mohamed ^b   Nagarajan, Samuthira ^a  

^a ANNAMALAI UNIVERSITY   (India)

^b ISLAMIAH COLLEGE   (India)

Author keywords

staking; density functional theory; optical properties; perylene diimide; self assembly

Indexed keywords

EID: 84861436935     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2011.650698     Document Type: Article

References (82)

1. Sun, J.Z. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 1201-1204.
2. Struijk, C.W.; Sieval, A.B.; Dakhorst, J.E.J.; Dijk, M.V.; Kimkes, P.; Koehrst, R.B.M.; Donker, H.; Schaafsma, T.J.; Picken, S.J.; Craast, A.M.V.D.; Warman, J.M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E.J.R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
3. Malenfant, P.R.L.; Dimitrakopoulos, C.D.; Gelorme, J.D.; Kosbar, L.L.; Graham, T.O.; Curioni, A.; Andeoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517-2519.
4. (b) Shi, M.M.; Chen, H.Z.; Wang, M. Acta Chim. Sinica 2006, 64, 721-726.
5. (c) Ling, M.; Bao, Z.; Erk, P.; Koenemann, M.; Gomez, M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 093508-093512.
6. (d) Kim, S.H.; Yang, Y.S.; Lee, J.H.; Lee, J.; Chu, H.Y.; Lee, H.; Oh, J.; Do, L.; Zyung, T. Opt. Mater. 2003, 21, 439-443.
7. (e) Kim, Y.; Chung, I.; Kim, Y.C.; Yu, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 367-371.
8. (f) An, Z.; Yu, J.; Jones, S.C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L.D.A.; Kippelen, B.; Marder, S.R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583.
9. (g) Chen, Z.; Debije, M.G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Wurthner, F. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 137-140.
10. (h) Chesterfield, R.J.; Mckeen, J.C.; Newmann, C.R.; Ewbank, P.C.; Filho, D.A.D.S.; Bredas, J.; Miller, L.L.; Mann, K.R.; Frisbie, C.D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281-19292.
11. (i) Schon, J.H.; Kloc, C.; Batlogg, B. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 3776-3778.
12. Haheider, T.; Benning, S.A.; Lauhof, M.W.; Kitzerow, H.S.; Bock, H.; Watson, M.D.; Mullen, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 413, 2597-2608.
13. (b) Tang, C.W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
14. (c) Oukachmih, M.; Destruel, P.; Seguy, J.; Ablart, G.; Jolinat, P.; Archambeau, S.; Mobiala, M.; Fouet, S.; Bock, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 535-543.
15. (d) Yakimov, A.; Forrest, S.R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1667-1669.
16. (e) Breeze, A.J.; Salomn, A.; Ginley, D.S.; Gregg, B.A.; Tillmann, H.; Horhold, H.H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085-3087.
17. (f) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R.H.; Mackenzie, J.D. Science 2001, 293, 1119-1122.
18. Loewe, R.S.; Tomizaki, K.; Youngblood, W.J.; Bo, Z.; Lindsey, J.S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
19. (b) Tomizaki, K.; Loewe, R.S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J.K.; Retsek, J.L.; Bocian, D.F.; Holten, D.; Lindsey, J.S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
20. (c) Li, X.; Sinks, L.E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
21. (d) Rybtchinski, B.; Sinks, L.E.; Wasielewski, M.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
22. (e) Ramos, A.M.; Beckers, E.H.A.; Offer-mans, T.; Meskers, S.C.J.; Janssen, R.A.J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8201-8211.
23. Angadi, M.A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M.R. Mater. Sci. Eng. B 1999, 63, 191-194.
24. (b) Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H.W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332-1334.
25. (c) Alibert-Fouet, S.; Dardel, S.; Bock, H.; Oukachmih, M.; Archambeau, S.; Seguy, I.; Dntruel, P. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 983-985.
26. (d) Schouwink, P.; Schafer, A.H.; Seidel, C.; Fuchs, H. Thin Solid Films 2000, 372, 163-168.
27. (e) Zukawa, T.; Naka, S.; Okada, H.; Onnagawa, H. J. Appl. Phys. 2002, 91, 1171-1174.
28. O'Neil, M.P.; Niemczyk, M.P.; Svec, W.A.; Gosztola, D.; Gaines, G.L.; Wasielewski, M.R. Science 1992, 257, 63-65.
29. Schneider, M.; Hagen, J.; Haarer, D.; Mullen, K. Adv. Mater. 2000, 12, 351-354.
30. (b) Ranke, P.; Rleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H.W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332-1334.
31. Osman, M.A.; Zeller, H.R.; Markert, J. Eur. Patent Appl EP47027, 1982.
32. (b) Benning, S.A.; Hassneider, T.; Keuker-Baumann, S.; Bock, H.; Della Sala, F.; Frauenheim, T.; Kitzerow, H.S. Liq. Cryst. 2001, 28, 1105-1113.
33. Zhao, Y.S.; Fu, H.; Hu, F.; Peng, A.; Yang, W.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 79-83.
34. (b) Quochi, F.; Cordella, F.; Mura, A.; Bongiovanni, G.; Balzer, F.; Rubahn, H.G. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 041106/1- 041106/3.
35. (c) Zhao, Y.S.; Peng, A.; Fu, H.; Ma, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 1661-1665.
36. Hoeber, F.J.M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E.W.; Schenning, A.P.H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
37. O'Carroll, D.; Lieberwirth, I.; Redmond, G. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 180-184.
38. (b) Li, D.; Huang, J.; Kaner, R.B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 135-145.
39. (c) Lee, M.; Choi, B.-K.; Zin, W.-C. Chem. Res. 2009, 42, 135-145.
40. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J.S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608.
41. Jenekhe, S.A.; Osaheni, J.A. Science 1994, 265, 765-768.
42. (b) Langhals, H.; Krotz, O.; Polborn, K.; Mayer, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2427-2428.
43. (c) Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J.-P.; Bredas, J.-L. Adv. Mater. 2011, 13, 1053-1067.
44. Xia, Y.; Yang, P.; Sun, Y.; Wu, Y.; Mayers, B.; Gates, B.; Yin, Y.; Kim, F.; Yan, H. Adv. Mater. 2003, 15, 353-389.
45. Wasielewski, M.R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
46. (b) Zang, L; Che, Y.; Moore, J.S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608.
47. Dehm, V.; Chen, Z.; Baumeister, U.; Prins, P.; Siebbeles, L.D.A; Wurthner, F. Org. Lett. 2007, 9, 1085-1088.
48. (b) Wurthner, F.; Chen, Z.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188-1190.
49. (c) Schenning, A.P.H.J.; Herrikhuyzen, J.V.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E.W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253.
50. (d) Wurthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
51. (e) Ishi-i, T.; Murakami, K.-i.; Imai, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2005, 7, 3175-3178.
52. (f) Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137-1140.
53. Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo, T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354-6355.
54. van der Boom, T.; Hayes, R.T.; Zhao, Y.; Bushard, P.J.; Weiss, E.A.; Wasielewski, M.R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
55. (b) Langhals, H. New J. Chem. 2008, 32, 21-23.
56. Boobalan, G.; Imran, P.M.; Nagarajan, S.J. Elect. Mater. 2011, 47, 2392-2397.
57. Yang, X.; Xu, X.; Ji, H.-F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7196-7202.
58. Ma, Y.; Wang, C.; Zhao, Y.; Yu, Y.; Han, C.; Qui, X.; Shi, Z. Supramol. Chem. 2007, 19, 141-149.
59. (b) Aguirre, C.M.; Auvray, S.; Pigeon, S.; Izquiedro, R.; Desjardins, P.; Matel, R. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 183104-183106.
60. Benning, S.; Kitzerow, H.S.; Bock, H.; Archard, M.F. Liq. Cryst. 2000, 27, 901-906.
61. Schouwink, P.; Gadret, G.; Mahrt, R.F. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 213-237.
62. Herrmann, A.; Mullen, K. Chem. Lett. 2006, 35, 978-985.
63. Bredas, J.L.; Calbert, J.P.; Filho, D.A.; Cornil, J. Proc. Nat. Acad. Sci. 2002, 99, 5804-5809.
64. Shi, M.M.; Chen, H.Z.; Shi, Y.W.; Sun, J.Z.; Wang, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5901-5904.
65. (b) Shi, M.M.; Chen, H.Z.; Sun, J.Z.; Ye, J.; Wang, M. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 575-578.
66. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497.
67. Pasaogullari, N.; Icil, H.; Demuth, M. Dyes Pigments 2006, 69, 118-127.
68. Wurthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698.
69. Kassi, H.; Nalwa, H.S.; Oikawa, H.; Okada, S.; Matsuda, H.; Minami, N.; Kakuta, A.; Ono, K.; Mukoh, A.; Nakanishi, H. Jpn J. Appl. Phys. 1992, 31, L1132-L1134.
70. (b) Kasai, H.; Kamatani, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L221-L223.
71. Debije, M.G.; Chen, Z.; Piris, J.; Neder, R.B.; Watson, M.M.; Mullen, K.; Wurthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276.
72. Meijer, E.W.; Schenning, A.P.H.J. Nature 2002, 419, 353-354.
73. (b) Hoeben, F.J.M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E.W.; Schenning, A.P.H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
74. Datar, A.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Zuo, X.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Tide, D.M.; Zang, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327-12332.
75. (b) Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
76. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J.S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596-1608.
77. Li, X.; Sinks, L.E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
78. (b) Liu, Y.; Zhuang, J.; Liu, H.; Li, Y.; Lu, F.; Gan, H.; Jiu, T.;Wang, N.; He, X.; Zhu, D. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1210-1215.
79. Kanai, Y.; Grossman, J.C. Nano Lett. 2008, 8, 908-912.
80. Delgado, M.C.R.; Kim, E.G.; Filho, D.A.S.; Bredas, J.L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3375-3387.
81. Vinh, N.Q.; Greenland, P.T.; Litvinenko, K.; Redlich, B.; van der Meer, A.F.G.; Lynch, S.A.; Warner, M.; Stoneham, A.M.; Aeppli, G.; Paul, D.J.; Pidgeon, C.R.; Murdin, B.N. Proc. Nat. Acad. Sci. 2008, 105, 10649-10653.
82. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500.