DFT study of the interaction free energy of π-π complexes of fullerenes with buckybowls and viologen dimers

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 7, 2011, Pages 1453-1459

  Casella, Girolamo ^a,c   Saielli, Giacomo ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b INSTITUTE ON MEMBRANE TECHNOLOGY   (Italy)

^c UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; DIMER; VIOLOGEN;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; PRIORITY JOURNAL; RELIABILITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84962346049     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1nj20117d     Document Type: Article

References (54)

1. P. Hobza and K. Mueller-Dethlefs, Non-Covalent Interactions, Theory and Experiment, RSC, Cambridge, 2009.
2. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
3. (a) Y. Zhao and D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2007, 3, 289;
4. (b) Y. Zhao and D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput., 2005, 1, 415.
5. (a) M. Pavone, N. Rega and V. Barone, Chem. Phys. Lett., 2008, 452, 333;
6. (b) J. S. Arey, P. C. Aeberhard, C. Lin and U. Rothlisberger, J. Phys. Chem. B, 2009, 113, 4726;
7. (c) P. Jurecka, J. Cerny, P. Hobza and D. R. Salahub, J. Comput. Chem., 2007, 28, 555;
8. (d) S. Grimme, J. Comput. Chem., 2004, 25, 1463;
9. (e) S. Grimme, J. Comput. Chem., 2006, 27, 1787;
10. (f) I. D. Mackie and G. di Labio, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 6092.
11. Y.-T. Wu and J. S. Siegel, Chem. Rev., 2006, 106, 4843.
12. S. Higashibayashi and H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8592.
13. T. Amaya, T. Nakata and T. Hirao, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10810.
14. A. S. Filatov and M. A. Petrukhina, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 2234.
15. N. J. Tremblay, A. A. Gorodetsky, M. P. Cox, T. Schiros, B. Kim, R. Steiner, Z. Bullard, A. Sattler, W.-Y. So, Y. Itoh, M. F. Toney, H. Ogasawara, A. P. Ramirez, I. Kymissis, M. L. Steigerwald and C. Nuckolls, ChemPhysChem, 2010, 11, 799.
16. A. C. Whalley, K. N. Plunkett, A. A. Gorodetsky, C. L. Schenk, C.-Y. Chiu, M. L. Steigerwald and C. Nuckolls, Chem. Sci., 2011, 2, 132.
17. P. M. Monk, The Viologens, John Wiley & Sons, Chichester (UK), 1998.
18. (a) K. Tanabe, T. Yasuda, M. Yoshio and T. Kato, Org. Lett., 2007, 9, 4271;
19. (b) V. Causin and G. Saielli, J. Mater. Chem., 2009, 19, 9153;
20. (c) V. Causin and G. Saielli, J. Mol. Liq., 2009, 145, 41;
21. (d) P. K. Bhowmik, H. S. Han, J. J. Cebe, R. A. Burchett, B. Acharya and S. Kumar, Liq. Cryst., 2003, 30, 1433.
22. (a) E. R. Kay, D. A. Leigh and F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 72;
23. (b) A. Arduini, R. Bussolati, A. Credi, A. Pochini, A. Secchi, S. Silvi and M. Venturi, Tetrahedron, 2008, 64, 8279;
24. (c) A. Arduini, F. Ciesa, M. Fragassi, A. Pochini and A. Secchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 278;
25. (d) T. Ogoshi, Y. Nishida, T. Yamagishi and Y. Nakamoto, Macromolecules, 2010, 43, 7068;
26. (e) V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, M. Semeraro, M. Venturi, H. R. Tseng, S. Wenger, S. Saha and J. F. Stoddart, Aust. J. Chem., 2006, 59, 193.
27. (a) A. Credi, S. Dumas, S. Silvi, M. Venturi, A. Arduini, A. Pochini and A. Secchi, J. Org. Chem., 2004, 69, 5881;
28. (b) K. Kamata, T. Kawai and T. Iyoda, Langmuir, 2001, 17, 155;
29. (c) G. Saielli, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 7987;
30. (d) E. Marotta, F. Rastrelli and G. Saielli, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 16566.
31. R. Kannappan, C. Bucher, E. Saint-Aman, J. C.Moutet, A. Milet, M. Oltean, E. Metay, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire and C. Chaix, New J. Chem., 2010, 34, 1373.
32. (a) Y. Zhao and D. G. Truhlar, J. Chem. Phys., 2006, 125, 123;
33. (b) R. E. Easton, D. J. Giesen, A. Welch, C. J. Cramer and D. G. Truhlar, Theor. Chim. Acta, 1996, 93, 281.
34. Y. Zhao and D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc., 2008, 120, 215.
35. W. J. Hehre, R. Ditchfield and J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257.
36. Y. Zhao and D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2813.
37. (a) S.Miertuš, E. Scrocco and J. Tomasi, Chem. Phys., 1981, 55, 117;
38. (b) M. Cossi, V. Barone, R. Cammi and J. Tomasi, Chem. Phys. Lett., 1996, 255, 327;
39. (c) E. Cancès, B. Mennucci and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3032;
40. (d) J. Tomasi, B. Mennucci and E. Cancès, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1999, 464, 211;
41. (e) M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani and V. Barone, J. Chem. Phys., 2001, 114, 5691;
42. (f) M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega and V. Barone, J. Chem. Phys., 2002, 117, 43.
43. S. F. Boys and F. Bernardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
46. W. Humphrey, A. Dalke and K. Schulten, J. Mol. Graphics, 1996, 14, 33.
47. G. Schaftenaar and J. H. Noordik, J. Comput. Aided Mol. Des., 2000, 14, 123.
48. (a) A. Dreuw and M. Head-Gordon, Chem. Rev., 2005, 105, 4009;
49. (b) M. Wanko, M. Garavelli, F. Bernardi, T. A. Niehaus, T. Frauenheim and M. Elstner, J. Chem. Phys., 2004, 120, 1674;
50. (c) A. Dreuw, J. L. Weisman and M. Head-Gordon, J. Chem. Phys., 2003, 119, 2943;
51. (d) A. Dreuw and M. Head-Gordon, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4007;
52. (e) D. J. Tozer, R. D. Amos, N. C. Handy, B. O. Roos and L. Serrano-Andres, Mol. Phys., 1999, 97, 859.
53. A. S. Lobach and V. V. Strelets, Russ. Chem. Bull., 2001, 50, 1593.
54. A. di Matteo, Chem. Phys. Lett., 2007, 439, 190.