Multidimensionality of delocalization indices and nucleus independent chemical shifts in polycyclic aromatic hydrocarbons

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 3, 2008, Pages 358-366

  Fias, Stijn ^a   Van Damme, Sofie ^a   Bultinck, Patrick ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

Aromaticky; Chemical bond; Generalized population analysis; Local aromaticky; NICS

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL SHIFT; COMPUTATIONAL METHODS; CORRELATION METHODS;

AROMATICITY; BENZENOID RINGS; GENERALIZED POPULATION ANALYSIS; MULTICENTER DELOCALIZATION;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

COMPUTER SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC;

EID: 38349162580     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20794     Document Type: Article

References (64)

1. Bader, R. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
2. Bader, R. Chem Rev 1991, 91, 893.
3. Popelier, P. Atoms in Molecules. An Introduction; Pearson Education: London, 2000.
4. Parr, R.; Ayers, P.; Nalewajski, R. J Phys Chem A 2005, 109, 3957.
5. Minkin, V. ; Glukhovtsev, M. ; Simkin, B. Aromaticky and Antiaromaticity; Wiley Interscience: New York, 1994.
6. Schleyer, P. Chem Rev 2001, 101, 1115.
7. Schleyer, P. Chem Rev 2005, 105, 3433.
8. Krygowski, T.; Cyrañski, M. Chem Rev 2001, 101, 1385.
9. Bultinck, P.; Ponec, R.; Gallegos, A.; Fias, S.; Van Damme, S.; CarbóDorca, R. Croat Chem Acta 2006, 79, 363.
10. Polansky, O.; Derflinger, G. Int. J Quantum Chem 1967, 1, 379.
11. Randic, M. Chem Rev 2003, 103, 3449.
12. Cyrañski, M.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. v. R. J Org Chem 2002, 67, 1333.
13. Jug, K.; Koster, A. M. J Phys Org Chem 1991, 4, 163.
14. Katritzky, A. R.; Karelson, M.; Sild, S.; Krygowski, T. M.; Jug, K. J Org Chem 1998, 63, 5228.
15. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Musumarra, G.; Pisano, D.; Szafran, M. J Am Chem Soc 1989, 111, 7.
16. Elser, V.; Haddon, R. Nature 1987, 325, 792.
17. Schleyer, P.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J Am Chem Soc 1996, 118, 6317.
18. Atkins, P.; Friedman, R. Molecular Quantum Mechanics; Oxford University Press, 1997.
19. Stanger, A. J Org Chem 2006, 71, 883.
20. Fowler, P.; Steiner, E. Mol Phys 2000, 98, 945.
21. Steiner, E.; Fowler, P.; Jenneskens, L. Angew Chem Int Ed Engl 2001, 40, 362.
22. Lazzeretti, P. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 217.
23. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Sola, M. Chem Eur J 2003, 9, 400.
24. Poater, J.; Duran, M.; Solà, M.; Silvi, B. Chem Rev 2005, 105, 3911.
25. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J Chem Phys 2005, 122, 014109.
26. Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
27. Giambiagi, M.; de Giambiagi, M.; Grempel, D.; Heymann, C. J Chem Phys 1975, 72, 15.
28. Mayer, I. Chem Phys Lett 1983, 97, 270.
29. Mayer, I. Int J Quantum Chem 1986, 29, 73.
30. Bochicchio, R.; Ponec, R.; Torre, A.; Lain, L. Theor Chem Ace 2001, 105, 292.
31. Bultinck, P.; Rafat, M.; Ponec, R.; Carbó-Dorca, R.; Popelier, P. J Phys Chem A 2006, 110, 7642.
32. Ponec, R.; Uhlk, F. Croat Chem Acta 1996, 69, 941.
33. Ponec, R.; Mayer, I. J Phys Chem A 1997, 101, 1738.
34. Ponec, R.; Cooper, D. Int J Quantum Chem 2004, 97, 1002.
35. Bultinck, P.; Ponec, R.; Van Damme, S. J Phys Org Chem 2005, 18, 706.
36. Bultinck, P.; Ponec, R.; Carbó-Dorca, R. J Comput Chem 2007, 28, 152.
37. Aihara, J.; Kanno, H. J Phys Chem A 2005, 109, 3717.
38. Anusooya, Y.; Chakrabarti, A.; Pati, S. K.; Ramasesha, S. Int J Quantum Chem 1998, 70, 503.
39. Portella, G.; Poater, J.; Bofill, J.; Alemany, P.; Sola, M. J Org Chem 2005, 70, 2509.
40. Poater, J.; Bofill, J.; Alcmany, R; Solà, M. J Phys Chem A 2005, 109, 10629.
41. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; Hommes, N. E. Org Lett 2001, 3, 2465.
42. Ponec, R.; Bultinck, P.; Gallegos, A. J Phys Chem A 2005, 109, 6606.
43. Bultinck, P.; Fias, S.; Ponec, R. Chem Eur J 2006, 12, 8813.
44. Aihara, J. J Am Chem Soc 2006, 128, 2873.
45. London, F. J Phys Radium 1937, 8, 397.
46. Fowler, P. W.; Steiner, E. Chem Phys Lett 2002, 364, 259.
47. Bultinck, P.; Mandado, M.; Mosquera, R. J Math Chem 2007, Published online, DOI:10.1007/sl0910-006-9184-8.
48. Fias, S.; Bultinck, P. Faraday Discuss 2007, 135, 381.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision b.03. Gaussian: Pittsburg, PA, 2003.
50. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E.; Malkin, V. G.; Malkina, O. J Am Chem Soc 1997, 119, 12669.
51. Fallah-Bagher-Shaidaei, H.; Wannere, C.; Corminboeuf, C.; R., P.; Schleyer, P. Org Lett 2006, 8, 863.
52. Corminboeuf, C.; Heine, T.; Seifert, G.; Schleyer, P. v. R. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 273.
53. Van Damme, S.; Bultinck, P. J Comput Chem 2007, 28, 1924.
54. Monaco, G.; Viglione, R.; Zanasi, R.; Fowler, P. J Phys Chem A 2006, 110, 7447.
55. Poater, J.; García-Cruz, I.; Illas, F.; Sola, M. Phys Chem Chem Phys 2004, 6, 314.
56. Poater, J.; Solá, M.; Viglione, R. G.; Zanasi, R. J Org Chem 2004, 69, 7537.
57. Osuna, S.; Poater, J.; Bofill, J. M.; Alemany, P.; Solá, M. Chem Phys Lett 2006, 428, 191.
58. Topliss, J.; Edwards, R. J Med Chem 1979, 22, 1238.
59. Worth, A.; Bassan, A.; Gallegos, A.; Netzeva, T; Patlewicz, G.; Pavan, M.; Tsakovska, I.; Vracko, M. The Characterisation of (Quantitative) Structure-Activity Relationships: Preliminary Guidance; European Chemicals Bureau, Report EUR 21866 EN, 2005.
60. Bultinck, P. A. Faraday Discuss 2007, 135, 347.
61. Mandado, M.; González-Moa, M.; Mosquera, R. A. J Comput Chem 2007, 28, 127.
62. Steiner, E.; Fowler, P. W. Chem Phys Chem 2002, 3, 114.
63. Steiner, E.; Soncini, A.; Fowler, P. W Org Biomol Chem 2005, 3, 4053.
64. Soncini, A.; Steiner, E.; Fowler, P. W.; Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W. Chem Eur J 2003, 9, 2974.