Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition to challenging michael acceptors and synthesis of relevant target molecules

Chimia

Volumn 66, Issue 4, 2012, Pages 196-200

  Gremaud, Ludovic ^a   Palais, Laëtitia ^a   Alexakis, Alexandre ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric conjugate addition; Copper; Organometallic reagents; , Unsaturated aldehydes; , Unsaturated ketoesters

Indexed keywords

EID: 84860742579     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2012.196     Document Type: Conference Paper

References (56)

1. For reviews on asymmetric conjugate additions, see: a) M. P. Sibi, S. Manyem, Tetrahedron 2000, 56, 8033;
2. b) T. Hayashi, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 354;
3. c) N. Krause, A. Hoffmann- Röder, Synthesis 2001, 171;
4. d) A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221;
5. e) T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829;
6. f) A. Alexakis in 'Methodologies in Asymmetric Catalysis', American Chemical Society, Washington DC, 2004, 43;
7. g) J. Christoffers, G. Koripelly, A. Rosiak, M. Rössle, Synthesis 2007, 1279;
8. h) A. Alexakis, J. E. Backvall, N. Krause, O. Pamies, M. Dieguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796;
9. i) S. R. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnard, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2008, 108, 2824.
10. a) L. Palais, L. Babel, A. Quintard, S. Belot, A. Alexakis, Org. Lett. 2010, 12, 1988;
11. b) L. Gremaud, A. Alexakis, Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201107324.
12. a) S. Brase, S. Hofener, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7879;
13. b) S. Ay, M. Nieger, S. Brase, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11539;
14. c) J. M. O'Brien, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7712.
15. A. W. Hird, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1276.
16. a) R. Des Mazery, M. Pullez, F. Lopez, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966;
17. b) M. Fananas-Mastral, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13152.
18. J. M. Garcia, A. Gonzalez, B. G. Kardak, J. M. Odriozola, M. Oiarbide, J. Razkin, C. Palomo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8768.
19. a) R. Itooka, Y. Iguchi, N. Miyaura, J. Org. Chem. 2003, 68, 6000;
20. b) J. F. Paquin, C. Defieber, C. R. J. Stephenson, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10850 ;
21. c) N. Tokunaga, T. Hayashi, Tet. Asymm. 2006, 17, 607;
22. d) J. A. Marshall, M. Herold, H. S. Eidam, P. Eidam, Org. Lett. 2006, 8, 5505.
23. T. Nishikata, Y. Yamamoto, N. Miyaura, Chem. Commun. 2004, 1822.
24. a) L. Mantilli, D. Gérard, S. Torche, C. Besnard, C. Mazet, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5143;
25. b) L. Mantilli, C. Mazet, Chem. Commun. 2010, 46, 445;
26. c) L. Mantilli, D. Gérard, S. Torche, C. Besnard, C. Mazet, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12736;
27. d) A. Quintard, A. Alexakis, C. Mazet, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2354.
28. a) A. Erkkilä, I. Majander, M. Pihko, Chem. Rev. 2007, 107, 5416;
29. b) A. Quintard, A. Alexakis, Chem. Commun. 2011, 47, 7212;
30. c) A. Quintard, A. Lefranc, A. Alexakis, Org. Lett. 2011, 13, 1540;
31. d) B. Alonso, E. Reyes, L. Carrillo, J. L. Vicario, D. Badia, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6048;
32. e) J. L. G. Ruano, C. Alvarado, S. Diaz-Tendero, J. Aleman, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4030;
33. f) S. Afewerki, P. Breistein, K. Pirttila, L. Deiana, P. Dziedzic, I. Ibrahem, A. Cordova, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8784;
34. g) I. Ibrahem, S. Santoro, F. Himo, A. Cordova, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 245;
35. h) J. Deng, F. Wang, W. Yan, J. Zhu, H. Jiang, W. Wang, J. Li, Chem. Comm. 2012, 48, 148
36. i) I. Ibrahem, P. Breistein, A. Còrdova, Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201105458.
37. a) K. B. Jensen, J. Thorhauge, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 160;
38. b) F. Palacios, J. Vicario, D. Aparicio, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2843;
39. c) R. P. Herrera, D. Monge, E. Martin-Zamora, R. Fernandez, J. M. Lassaletta, Org. Lett. 2007, 9, 3303;
40. d) S. L. Zhao, C. W. Zheng, H. F. Wang, G. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2811;
41. e) M. Yan, R. J. Lu, Y. Y. Yan, J. J. Wang, Q. S. Du, S. Z. Nie, J. Org. Chem. 2011, 76, 6230;
42. f) Q. S. Hu, C. H. Xing, Y. X. Liao, J. Ng, J. Org. Chem. 2011, 76, 4125;
43. g) J. Lv, Y. Zhou, Z. Nie, S. Luo, J.-P. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6610.
44. B. Yang, F. Xie, H. Yu, K. J. Shen, Z. N. Ma, W. B. Zhang, Tetrahedron 2011, 67, 6197.
45. C. Chuit, J. P. Foulon, J. F. Normant, Tetrahedron 1980, 36, 2305.
46. a) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tet. Lett. 1985, 26, 6015;
47. b) E. J. Corey, N. W. Boaz, Tet. Lett. 1985, 26, 6019;
48. c) A. Alexakis, J. Berlan, Y. Besace, Tet. Lett. 1986, 27, 1047;
49. d) E. Nakamura, S. Matsuzawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, Tet. Lett. 1986, 27, 4029.
50. a) H. Rhee, J. Kim, K. A. De Castro, M. Lim, Tetrahedron 2010, 66, 3995;
51. b) Y. L. Zhong, T. K. M. Shing, J. Org. Chem. 1997, 62, 2622.
52. a) P. Kraft, J. A. Bajgrowicz, C. Denis, G. Frater, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980, and references therein;
53. b) M. Stadler, B. List, Synlett 2008, 597;
54. c) S. Bovo, A. Scrivanti, M. Bertoldini, V. Beghetto, U. Matteoli, Synthesis 2008, 2547;
55. d) S. Paganelli, A. Ciappa, M. Marchetti, A. Scrivanti, U. Matteoli, J. Mol. Catal. A 2006, 247, 138;
56. e) A. Abate, E. Brenna, C. D. Negri, C. Fuganti, S. Serra, Tet.: Asymm. 2002, 13, 899.