The S-H Bond Dissociation Enthalpies and Acidities of Para and Meta Substituted Thiophenols: A Quantum Chemical Study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 43, 2003, Pages 9182-9188

  Chandra, Asit K ^a,c   Nam, Pham Cam ^b   Nguyen, Minh Tho ^b  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c NORTH EASTERN HILL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; DISSOCIATION; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; PROTONS; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

BOND DISSOCIATION;

PHENOLS;

EID: 0242693212     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp035622w     Document Type: Article

References (29)

1. (a) S-centered radicals, Alfassi, Z. B., Ed.; John Wiley: Chichester, 1999.
2. Sulfur-centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Chatgilialoglu, C., Asmus, K.-D., Eds.; Plenum press: New York, 1990.
3. dos Santos, R. M. B.; Muralha, V. S. F.; Correia, C. F.; Guedes, R. C.; Cabrai, B. J. C.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9883.
4. Fu, Y.; Lin, B.-L.; Song, K.-S.; Liu, L.; Quo, Q.-X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1223.
5. Nam, P.-C.; Flammang, R.; Le H. T.; Gerbaux, P.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass. Spectrom. 2003, 228, 151.
6. Resende, S. M.; Ornellas, F. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 489.
7. Arnold, S. T.; Miller, T. M.; Viggiano, A. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9900.
8. Larsen, A. G.; Holm, A. H.; Roberson, M.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1723.
9. Bordwell, F. G.; Bausch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1979.
10. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Satish, A. V.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6605.
11. Venimadhavan, S.; Amarnath, K.; Harvey, N. G.; Cheng, J.-P.; Amett, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114. 221.
12. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, Luo, Y.-R. Ed.; CRC Press: London, 2003.
13. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
14. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9244.
15. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 723, 1173.
16. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int. J. Mol. Sci. (spl. Issue on DFT) 2002, 3, 407.
17. Haeberlein, M.; Brinck, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10116.
18. NIST Standard Reference Database No. 69.
19. Brinck, T.; Carlqvist, P.; Holm, A. H.; Daasbjerg, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8827.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
21. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
22. CRC Hand book of Chemistry and Physics, 78th ed.; Lide, D. R., Ed., CRC Press: New York, 1997-1998.
23. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239.
24. Wu, Y.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904.
25. Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9363.
26. Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Ace. Chem. Res. 1988, 21, 463.
27. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
28. Gunion, R. F.; Gilles, M. K.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Process 1992, 117, 601.
29. Armstrong, D. A., Sun, Q., Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9892.