Synthesis, structure, spectroscopic, and electrochemical properties of highly fluorescent phosphorus(V)-meso-triarylcorroles

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 20, 2012, Pages 6386-6396

  Ghosh, Avijit ^a   Ravikanth, Mangalampalli ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

corroles; electrochemistry; fluorescence; meso compounds; phosphorus

Indexed keywords

AXIAL LIGAND; COORDINATING SOLVENTS; CORROLES; FLUORESCENT COMPOUNDS; HEXACOORDINATION; HYDROXY GROUPS; MACROCYCLES; MESO COMPOUNDS; PENTACOORDINATED; SOLVENT MOLECULES; VISIBLE REGION;

ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTROCHEMISTRY; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOSPHORUS; POLYPYRROLES; PORPHYRINS; QUANTUM YIELD; X RAY DIFFRACTION;

FLUORESCENCE;

EID: 84860719746     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103226     Document Type: Article

References (123)

1. I. Aviv, Z. Gross, Chem. Commun. 2007, 1987
2. L. Flamigni, D. T. Gryko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1635
3. D. T. Gryko, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 906
4. S. Nardis, D. Monti, R. Paolesse, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 355
5. R. Paolesse, Synlett 2008, 15, 2215
6. D. T. Gryko, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1735
7. Z. Gross, H. B. Gray, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 165
8. J. F. B. Barata, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tome, J. A. S. Cavaleiro, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 415
9. D. T. Gryko, J. P. Fox, D. P. Goldberg, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1091
10. D. P. Goldberg, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 626
11. A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1965, 1620
12. N. S. Genokhova, T. A. Melent'eva, V. M. Berezovskii, Russ. Chem. Rev. 1980, 49, 1056
13. T. A. Melent'eva, Russ. Chem. Rev. 1983, 52, 641
14. C. Erben, S. Will, K. M. Kadish, in The Porphyrin Handbook Vol. 2, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Burlington, MA, 2000, p. 233
15. R. Paolesse, in The Porphyrin Handbook Vol. 2, (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, Burlington, MA, 2000, p. 201
16. S. Licoccia, R. Paolesse, Struct. Bonding (Berlin) 1995, 84, 71.
17. T. Ding, E. A. Alemán, D. A. Modarelli, C. J. Ziegler, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7411
18. B. Ventura, A. D. Esposti, B. Koszarna, D. T. Gryko, L. Flamigni, New J. Chem. 2005, 29, 1559
19. J. H. Palmer, A. C. Durrell, Z. Gross, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9230
20. J. Vestfrid, M. Botoshansky, J. H. Palmer, A. C. Durrell, H. B. Gray, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12899
21. J. H. Palmer, M. W. Day, A. D. Wilson, L. M. Henling, Z. Gross, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7786
22. J. H. Palmer, A. Mahammed, K. M. Lancaster, Z. Gross, H. B. Gray, Inorg. Chem. 2009, 48, 9308
23. J. Poulin, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 171.
24. Z. Gross, N. Galili, I. Saltsman, Angew. Chem. 1999, 111, 1530
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1427
26. Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, I. Saltsman, M. Botoshansky, D. Blaser, R. Boese, I. Goldberg, Org. Lett. 1999, 1, 599.
27. R. Paolesse, L. Jaquinod, D. J. Nurco, S. Mini, F. Sagoni, T. Boschi, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1307.
28. Z. Gross, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 733
29. Z. Gross, H. B. Gray, Comments Inorg. Chem. 2006, 27, 61
30. D. Walker, S. Chappel, A. Mahammed, J. J. Weaver, B. S. Brunschwig, J. R. Winkler, H. B. Gray, A. Zaban, Z. Gross, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1259
31. D. Aviezer, S. Cotton, M. David, A. Segev, N. Khaselev, N. Galili, Z. Gross, A. Yayon, Cancer Res. 2000, 60, 2973
32. A. Mahammed, Z. Gross, Dalton Trans. 2010, 39, 2998
33. I. Saltsman, I. Goldberg, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5669
34. H. Agadjanian, J. J. Weaver, A. Mahammed, A. Rentsendorj, S. Bass, J. Kim, I. J. Dmochowski, R. Margalit, H. B. Gray, Z. Gross, L. K. Medina-Kauwe, Pharm. Res. 2006, 23, 367
35. A. Mahammed, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883
36. A. Mahammed, Z. Gross, Chem. Commun. 2010, 46, 7040
37. A. Mahammed, Z. Gross, Angew. Chem. 2006, 118, 6694
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6544
39. M. Eckshtain, I. Zilbermann, A. Mahammed, I. Saltsman, Z. Okun, E. Maimon, H. Cohen, D. Meyersteinc, Z. Gross, Dalton Trans. 2009, 7879
40. Z. Okun, L. Kupershmidt, T. Amit, S. Mandel, O. Bar-Am, M. B. H. Youdim, Z. Gross, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 910
41. J. Youn Hwang, H. Agadjanian, L. K. Medina-Kauwe, Z. Gross, H. B. Gray, K. Sorasaenee, D. L. Farkas, Prog. Biomed. Opt. Imaging 2008, 6859, 68590G
42. H. Agadjanian, J. Ma, A. Rentsendorj, V. Valluripalli, J. Y. Hwang, A. Mahammed, D. L. Farkas, H. B. Gray, Z. Gross, L. K. Medina-Kauwe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6105
43. I. Aviv-Harel, Z. Gross, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8382.
44. A. Ghosh, T. Wondimagegn, A. B. J. Parusel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5100
45. A. Ghosh, E. Steene, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 740
46. G. Golubkov, J. Bendix, H. B. Gray, A. Mahammed, I. Goldberg, A. J. DiBilio, Z. Gross, Angew. Chem. 2001, 113, 2190
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2132
48. I. H. Wasbotten, T. Wondimagegn, A. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8104
49. Z. Gross, L. Simkhovich, N. Galili, Chem. Commun. 1999, 599
50. Z. Gross, G. Golubkov, L. Simkhovich, Angew. Chem. 2000, 112, 4211
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4045
52. A. E. Meier-Callahan, A. J. Di Bilio, L. Simkhovich, A. Mahammed, I. Goldberg, H. B. Gray, Z. Gross, Inorg. Chem. 2001, 40, 6788
53. L. Simkhovich, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8089
54. J. Bendix, I. J. Dmochowski, H. B. Gray, A. Mahammed, L. Simkhovich, Z. Gross, Angew. Chem. 2000, 112, 4214
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4048.
56. Y. Murakami, Y. Matsuda, S. Yamada, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981, 855
57. Y. Matsuda, S. Yamada, K. Murakami, Inorg. Chem. 1992, 31, 2305
58. E. Vogel, S. Will, A. S. Tilling, L. Neumann, J. Lex, E. Bill, A. X. Trautwein, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1994, 106, 771
59. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 731
60. S. Will, J. Lex, E. Vogel, V. A. Adamian, E. V. Caemelbecke, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 5577
61. E. V. Caemelbecke, S. Will, M. Autret, V. A. Adamian, J. Lex, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1996, 35, 184
62. M. Autret, S. Will, E. V. Caemelbecke, J. Lex, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, E. Vogel, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9141
63. S. Will, J. Lex, E. Vogel, H. Schmickler, J. P. Gisselbrecht, C. Haubtmann, M. Bernard, M. Gross, Angew. Chem. 1997, 109, 367
64. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 357
65. K. M. Kadish, V. A. Adamian, E. V. Caemelbecke, E. Gueletii, S. Will, C. Erben. E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11986
66. J. Bendix, G. Golubkov, H. B. Gray, Z. Gross, Chem. Commun. 2000, 1957
67. S. Cai, F. A. Walker, S. Licoccia, Inorg. Chem. 2000, 39, 3466
68. S. Licoccia, E. Morgante, R. Paolesse, F. Polizio, M. O. Senge, E. Tondello, T. Boschi, Inorg. Chem. 1997, 36, 1564
69. K. E. Thomas, I. H. Wasbotten, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2008, 47, 10469
70. B. O. Roos, V. Veryazov, J. Conradie, P. R. Taylor, A, Ghosh, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14099
71. K. E. Thomas, J. Conradie, L. K. Hansen, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2011, 50, 3247.
72. I. Aviv-Harel, Z. Gross, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 717
73. R. Paolesse, S. Licoccia, T. Boschi, Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 9
74. J. W. Buchler, K. L. Lay, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974, 10, 297
75. T. Barbour, W. J. Belcher, P. J. Brothers, C. E. F. Rickard, D. C. Ware, Inorg. Chem. 1992, 31, 746
76. L. M. Reith, M. Stiftinger, U. Monkowius, G. Knör, W. Schoefberger, Inorg. Chem. 2011, 50, 6788
77. S. Licoccia, R. Paolesse, E. Tassoni, F. Poliziob, T. Boschi, Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3617
78. A. M. Albrett, J. Conradie, P. D. W. Boyd, G. R. Clark, A. Ghosh, P. J. Brothers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2888
79. D. Kowalska, X. Liu, U. Tripathy, A. Mahammed, Z. Gross, S. Hirayama, R. P. Steer, Inorg. Chem. 2009, 48, 2670
80. K. M. Kadish, C. Erben, Z. Ou, V. A. Adamian, S. Will, E. Vogel, Inorg. Chem. 2000, 39, 3312
81. K. M. Kadish, S. Will, V. A. Adamian, B. Walther, C. Erben, Z. Ou, N. Guo, E. Vogel, Inorg. Chem. 1998, 37, 4573.
82. R. Paolesse, T. Boschi, S. Licoccia, R. G. Khouryb, K. M. Smith, Chem. Commun. 1998, 1119
83. K. M. Kadish, Z. Ou, V. A. Adamian, R. Guilard, C. P. Gros, C. Erben, S. Will, E. Vogel, Inorg. Chem. 2000, 39, 5675
84. L. Simkhovich, A. Mahammed, I. Goldberg, Z. Gross, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1041.
85. S. Mangani, E. F. Meyer Jr., D. L. Cullen, M. Tsutsui, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1983, 22, 400
86. C. A. Marrese, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1983, 22, 1858
87. C. J. Carrano, M. Tsutsui, J. Coord. Chem. 1977, 7, 79
88. M. Gouterman, P. Sayer, E. Shankland, J. P. Smith, Inorg. Chem. 1981, 20, 87
89. P. Sayer, M. Gouterman, C. R. Connell, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1082.
90. J. P. Fox, D. P. Goldberg, Inorg. Chem. 2008, 47, 9010, and the references therein.
91. R. Guilard, A. Zrineh, A. Tabard, A. Endo, B. C. Han, C. Lecomte, M. Souhassou, A. Habbou, M. Ferhat, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1990, 29, 4476
92. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Nom, S. L. Phillips, Inorg. Chem. 1993, 32, 1124
93. M. P. Schopfer, B. Mondal, D. H. Lee, A. A. N. Sarjeant, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11304
94. R. Timkovich, A. Tulinsky, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 16
95. V. Mckee, C. A. Rodley, Inorg. Chim. Acta 1988, 151, 233.
96. L. Simkhovich, N. Galili, I. Saltsman, I. Goldberg, Z. Gross, Inorg. Chem. 2000, 39, 2704
97. S. Nardis, R. Paolesse, S. Licoccia, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, T. K. Shokhireva, S. Cai, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2005, 44, 7030
98. L. Wagnert, A. Berg, E. Stavitski, T. Berthold, G. Kothe, I. Goldberg, A. Mahammed, L. Simkhovich, Z. Gross, H. Levanon, Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 591
99. L. Simkhovich, P. Iyer, I. Goldberg, Z. Gross, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2595
100. S. Nardis, F. Mandoj, R. Paolesse, F. R. Fronczek, K. M. Smith, L. Prodi, M. Montalti, G. Battistini, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2345
101. L. Simkhovich, I. Goldberg, Z. Gross, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 235.
102. S. Hiroto, I. Hisaki, H. Shinokubo, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 6921
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6763
104. C. P. Gros, J. M. Barbe, E. Espinosa, R. Guilard, Angew. Chem. 2006, 118, 5770
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5642
106. R. Paolesse, A. Marinia, S. Nardisa, A. Froiioa, F. Mandoja, D. J. Nurcob, L. Prodic, M. Montaltic, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 25
107. R. Paolesse, S. Nardis, M. Venanzi, M. Mastroianni, M. Russo, F. R. Fronczek, M. G. Vicente, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1192
108. R. Du, C. Liu, D. Shen, Q. Chen, Synlett 2009, 2701.
109. A. B. Alemayehu, L. K. Hansen, A. Ghosh, Inorg. Chem. 2010, 49, 7608
110. A. B. Alemayehu, E. Gonzalez, L. K. Hansen. A. Ghosh, Inorg. Chem. 2009, 48, 7794
111. N. Y. Edwards, R. A. Eikey, M. I. Loring, M. M. A. -Omar, Inorg. Chem. 2005, 44, 3700.
112. C. A. Marrese, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1984, 23, 3961
113. C. A. Marrese, C. J. Carrano, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1279.
114. M. Mastroianni, W. Zhu, M. Stefanelli, S. Nardis, F. R. Fronczek, K. M. Smith, Z. Ou, K. M. Kadish, R. Paolesse, Inorg. Chem. 2008, 47, 11680, and references therein.
115. A. Mahammed, Z. Gross, J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 305
116. X. Liu, A. Mahammed, U. Tripathy, Z. Gross, R. P. Steer, Chem. Phys. Lett. 2008, 459, 113
117. P. J. Brothers, Chem. Commun. 2008, 2090.
118. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin, Menlo Park, 1978
119. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley Interscience, New York, 1970
120. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plenum: New York, 1983.
121. I. Gupta, M. Ravikanth, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1731.
122. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112; Program for Crystal Structure Solution and Refinement; University of Goettingen, Goettingen, Germany, 1997.
123. B. Koszarna, D. T. Gryko, J. Org. Chem. 2006, 71, 3707.