Imino-phenolic-pyridyl conjugates of calix[4]arene (L 1 and L 2) as primary fluorescence switch-on sensors for Zn 2+ in solution and in HeLa cells and the recognition of pyrophosphate and ATP by [ZnL 2]

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 9, 2012, Pages 4994-5005

  Kumar Pathak, Rakesh ^a   Kumar Hinge, Vijaya ^b   Rai, Ankit ^b   Panda, Dulal ^b   Pulla Rao, Chebrolu ^a,b  

^a Bioinorganic Laboratory   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATE; CALIX(4)ARENE; CALIXARENE; DIPHOSPHORIC ACID; IMINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENOL DERIVATIVE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYROPHOSPHATE; ZINC;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HELA CELL; HUMAN; INSTRUMENTATION; INTRACELLULAR SPACE; METABOLISM; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SPECTROFLUOROMETRY;

ABSORPTION; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; CALIXARENES; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; DIPHOSPHATES; HELA CELLS; HUMANS; IMINES; INTRACELLULAR SPACE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENOLS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ZINC;

EID: 84860661256     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202426v     Document Type: Article

References (91)

1. Dudev, T. Chem. Rev. 2003, 103, 773
2. Lipscomb, W. N.; Strater, N. Chem. Rev. 1996, 96, 2375
3. Jiang, P.; Guo, Z. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205
4. Frederickson, C. J.; Suh, S. W.; Koh, J.-Y.; Cha, Y. K.; Thompson, R. B.; LaBuda, C. J.; Balaji, R. V.; Cuajungco, M. P. J. Histochem. Cytochem. 2002, 50, 1659
5. Danscher, G.; Stoltenberg, M. J. Histochem. Cytochem. 2005, 53, 141
6. Chang, C. J.; Jaworski, J.; Nolan, E. M.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1129
7. Zalewski, P. D.; Millard, S. H.; Forbes, I. J.; Kapaniris, O.; Slavotinek, A.; Betts, W. H.; Ward, A. D.; Lincoln, S. F.; Mahadevan, I. J. Histochem. Cytochem. 1994, 42, 877
8. Lukowiak, B.; Vandewalle, B.; Riachy, R.; Conte, J.-K.; Gmyr, V.; Belaich, S.; Lefebvre, J.; Pattou, F. J. Histochem. Cytochem. 2001, 49, 519
9. Sorensen, M. B.; Stoltenberg, M.; Juhl, S.; Danscher, G.; Ernst, E. Prostate 1997, 31, 125
10. Cuajungco, M. P.; Lees, G. J. Neurobiol. Dis. 1997, 4, 137
11. Bush, A. I.; Tanzi, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 7317
12. Larson, A. A.; Kitto, K. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 282, 1319
13. Hogstrand, C.; Kille, P.; Nicholson, R. I.; Taylor, K. M. Trends Mol. Med. 2009, 15, 101
14. Eide, D. J. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1763, 711
15. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Gillian, M. T.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
16. Ronaghi, M.; Karamohamed, S.; Pettersson, B.; Uhlen, M.; Nyren, P. Anal. Biochem. 1996, 242, 84
17. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-N.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23
18. Zyryanov, G. V.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1
19. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
20. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Rabaioli, G.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85
21. Lee, J. Y.; Hirose, M. J. Biol. Inorg. Chem. 1992, 267, 14753
22. Nussey, S.; Whitehead, S. Endocrinology: An Integrated Approach; BIOS Scientific Publishers: Oxford, U.K., 2001.
23. Mizukami, S.; Nagano, T.; Urano, Y.; Odani, A.; Kikuchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920
24. Fabbrizzi, L.; Marcotte, N.; Stomeo, F.; Taglietti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3811
25. Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752
26. Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828
27. Lee, H. N.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. K.; Kwon, J. Y.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Yoon, Y. J.; Yoon, J. Org. Lett. 2007, 9, 243
28. Lee, J. H.; Park, J.; Lah, M. S.; Chin, J.; Hong, J. I. Org. Lett. 2007, 9, 3729
29. Shao, N.; Jin, J.; Wang, G.; Zhang, Y.; Yang, R.; Yuan, J. Chem. Commun. 2008, 1127
30. Diamond, D. Chem. Soc. Rev. 1996, 15
31. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
32. Unob, F.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 295
33. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3
34. Bagatin, I. A.; de Souza, E. S.; Ito, A. S.; Toma, H. E. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 288
35. Ozturk, G.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2004, 6, 241
36. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499
37. Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463
38. Khatua, S.; Choi, S. H.; Lee, J.; Kim, K.; Do, Y.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 2993
39. Kim, K.; Ha, Y.; Kaufman, L.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 928
40. Bakirci, H.; Koner, A. L.; Dickman, M. H.; Kortz, U.; Nau, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7400
41. Kolusheva, S.; Zadmard, R.; Schrader, T.; Jelinek, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13592
42. Lankshear, M. D.; Cowley, A. R.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2006, 612
43. Gale, P. A.; Quesada, R. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3219
44. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9333
45. Lee, S. H.; Kim, H. J.; Lee, Y. O.; Vicens, J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4373
46. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Lee, G.-H.; Chung, W.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7274
47. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363
48. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
49. Chaumet-Riffaud, P.; Martinez-Duncker, I.; Marty, A.-L.; Richard, C.; Prigent, A.; Moati, F.; Sarda-Mantel, L.; Scherman, D.; Bessodes, M.; Mignet, N. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 589
50. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7497
51. Park, S. Y.; Yoon, J. H.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim, J. S.; Matthews, S. E.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212
52. Filby, M. H.; Dickson, S. J.; Zaccheroni, N.; Prodi, L.; Bonacchi, S.; Montalti, M.; Paterson, M. J.; Humphries, T. D.; Chiorboli, C.; Steed, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4105
53. Li, G.-K.; Xu, Z.-X.; Chen, C.-F.; Huang, Z.-T. Chem. Commun. 2008, 1774
54. Lankshear, M. D.; Dudley, I. M.; Chan, K.-M.; Cowley, A. R.; Santos, S. M.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2248
55. Lalor, R.; Baillie-Johnson, H.; Redshaw, C.; Matthews, S. E.; Mueller, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2892
56. Senthilvelan, A.; Ho, I.-T.; Chang, K.-C.; Lee, G.-H.; Liu, Y.-H.; Chung, W.-S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6152
57. Leray, I.; Valeur, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3525
58. Kim, J. S.; Lee, S. Y.; Yoon, J.; Vicens, J. Chem. Commun. 2009, 4791
59. Creaven, B. S.; Donlon, D. S.; McGinley, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 893
60. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Wang, Y.-Y.; Chung, W.-S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4700
61. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996
62. Zhang, J. F.; Bhuniya, S.; Lee, Y. H.; Bae, C.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3719
63. Kumar, M.; Kumar, R.; Bhalla, V. Org. Lett. 2011, 13, 366
64. He, X.; Yam, W. W. Org. Lett. 2011, 13, 2172
65. Ni, X.-L.; Wang, S.; Zeng, X.; Tao, Z.; Yamato, T. Org. Lett. 2011, 13, 552
66. McGinley, J.; Walsh, J. M. D. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 1018
67. Ni, X.-L.; Zeng, X.; Redshaw, C.; Yamato, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5696
68. Sahin, O.; Yilmaz, M. Tetrahedron 2011, 67, 3501
69. Dessingou, J.; Joseph, R.; Rao, C. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7967
70. Joseph, R.; Ramanujam, B.; Acharya, A.; Khutia, A.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 5745
71. Chinta, J. P.; Acharya, A.; Kumar, A.; Rao, C. P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12075
72. Joseph, R.; Ramanujam, B.; Acharya, A.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8181
73. Pathak, R. K.; Ibrahim, S. M.; Rao, C. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2730
74. Joseph, R.; Chinta, J. P.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 3387
75. Pathak, R. K.; Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N.; Rao, C. P. Chem. Commun. 2010, 46, 4345
76. Acharya, A.; Ramanujam, B.; Chinta, J. P.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 127
77. Joseph, R.; Chinta, J. P.; Rao, C. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 7050
78. Joseph, R.; Rao, C. P. Chem. Rev. 2011, 111, 4658
79. Bandela, A.; Chinta, J. P.; Hinge, V. K.; Dikundwar, A. G.; Guru Row, T. N.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 1742
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
81. Mameli, M.; Aragoni, M.; Arca, M.; Caltagirone, C.; Demartin, F.; Farruggia, G.; De Filippo, G.; Devillanova, F.; Garau, A.; Isaia, F.; Lippolis, V.; Murgia, S.; Prodi, L.; Pintus, A.; Zaccheroni, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 919
82. Jung, H. S.; Ko, K. C.; Lee, J. H.; Kim, S. H.; Bhuniya, S.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 8552
83. Ko, C. K.; Wu, J. -S.; Kim, H. J.; Kwon., P. S.; Kim, J. W.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3165
84. Lambert, E.; Chabut, B.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A.; Chottard, G.; Bousseksou, A.; Tuchagues, J.-P.; Laugier, J.; Bardet, M.; Latour, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9424
85. Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.; Yang, R.; Chan, W.; Mo, T.; Li, K.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294
86. Wang, Q.; Wilson, C.; Blake, A. J.; Collinson, S. R.; Tasker, P. A.; Schroder, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8983
87. Zhao, J.; Zhao, B.; Liu, J.; Ren, A.; Feng, J. Chem. Lett. 2006, 268
88. Wang, L.; Qin, W.; Tang, X.; Dou, W.; Liu, W. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1609
89. Gorner, H.; Khanra, S.; Weyhermuller, T.; Chaudhari, P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2587
90. Wang, L.; Qin, W.; Liu, W. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1122
91. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483