Novel 2,2′-bipyridine-modified calix[4]arenes: Ratiometric fluorescent chemosensors for Zn2+ ion

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 29, 2010, Pages 3719-3723

  Zhang, Jun Feng ^a   Bhuniya, Sankarprasad ^a   Lee, Young Hoon ^a   Bae, Changwan ^a   Lee, Joung Hae ^b   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Korea Research Institute of Standards and Science   (South Korea)

Author keywords

Bipyridine; Calixarenes; Chemosensor; Ratiometric; Zinc

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; 25,27 BIS [N (4 PHENYLMETHYL (6' PHENYL 2',2'' BIPYRIDINE)) AMINOCARBONYL METHOXY] CALIX [4] CROWN 5; 25,27 DI [METHOXY (4 PHENYL) (6' PHENYL 2',2'' BIPYRIDINE)] 26,28 DIHYDROXYCALIX [4] ARENE; CALIX [4] ARENE DERIVATIVE; CALIXARENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX; ZINC ION;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; RATIOMETRIC FLUORESCENCE; SENSOR; SYNTHESIS;

EID: 77954312266     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.04.135     Document Type: Article

References (38)

1. (a)de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515;
2. (b)Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3;
3. (c)Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59;
4. (d)Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
5. (a)Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517;
6. (b)Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167;
7. (c)Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473;
8. (d)Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142;
9. (e)Xu, Z.; Kim, G.-H.; Han, S. J.; Jou, M. J.; Lee, C.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2009, 65, 2307;
10. (f)Zhou, Y.; Kim, H. N.; Yoon, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 125;
11. (g)Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601.
12. (a)Frederickson, C. J.; Koh, J.-Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449;
13. (b)Fraker, P. J.; King, L. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 277;
14. (c)Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464.
15. (a)Koh, J. Y.; Suh, S. W.; Gwag, B. J.; He, Y. Y.; Hsu, C. Y.; Choi, D. W. Science 1996, 272, 1013;
16. (b)Walker, C. F.; Black, R. E. Annu. Rev. Nutr. 2004, 24, 255.
17. Chausmer, A. B. J. Am. Coll. Nutr. 1998, 17, 109.
18. (a)Voegelin, A.; Pfister, S.; Scheinost, A. C.; Marcus, M. A.; Kretzschmar, R. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 6616;
19. (b)Callender, E.; Rice, K. C. Environ. Sci Technol. 2000, 34, 232;
20. (c)Li, L; Dang, Y.-Q.; Li, H.-W.; Wang, B.; Wu, Y.-Q. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 618.
21. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.
22. (a)Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim,J. S.J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,16499;
23. (b)Kim, S. K.; Kim, S. H.; Kim, H. J.; Lee, S. H.; Lee, S. W.; Ko, J.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7866;
24. (c)Kim, J.-M.; Min, S. J.; Lee, S. W.; Bok,J. H.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2005,3427;
25. (d)Choi, J. K.; Lee, A.; Kim, S.; Ham, S.; No, K.; Kim,J. S. Org. Lett. 2006, 8,1601;
26. (e)Kim, H. J.; Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Kim, J. S.J. Org. Chem. 2006, 71, 6611;
27. (f)Choi, J. K.; Kim, S. H.; Yoon,J.; Lee, K.-H.; Bartsch, R. A.; Kim,J. S.J. Org. Chem. 2006, 71, 8011;
28. (g)Kim, J. S.; Kim, H. J.; Kim, H. M.; Kim, S. H.; Lee, J. W.; Kim, S. K.; Cho, B. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8016;
29. (h)Lee, M. H.; Quang, D. T.; Jung, H. S.; Yoon, J.; Lee, C-H.; Kim, J. S.J. Org. Chem. 2007, 72, 4242;
30. (i)Park, S. Y.; Yoon, J. H.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim,J. S.; Matthews, S. E.; Vicens,J.J. Org. Chem. 2008, 73, 8212;
31. (j)Han, D. Y.; Kim, J. M.; Kim, J.; Jung, H. S.; Lee, Y. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1947.
32. Kaes, C; Katz, A.; Hosseini, M. W. Chem. Rev. 2000, 100, 3553.
33. Goodall, W.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2001, 2514.
34. (a)Ajayaghosh, A.; Carol, P.; Sreejith, S.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,14962;
35. (b)Sreejith, S.; Divya, K. P.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2008, 2903.
36. Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem. AsianJ. 2007, 2, 338.
37. Kozhevnikov, D. N.; Shabunina, O. V.; Kopchuk, D. S.; Slepukhina, P. A.; Kozhevnikova, V. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7025.
38. Ding, J.; Pan, D.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Inorg. Chem. 2008, 47, 5099.