A self-immolative spacer that enables tunable controlled release of phenols under neutral conditions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 9, 2012, Pages 4363-4374

  Schmid, Kyle M ^a   Jensen, Lasse ^a   Phillips, Scott T ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONTROLLED RELEASE; DESIGN ELEMENTS; MODEL SYSTEM; NEUTRAL CONDITIONS; NEUTRAL SOLUTION; RELEASE PROPERTY; RESPONSE PROPERTIES; SMALL MOLECULES;

CHARACTERIZATION; HYDROLYSIS; MOLECULES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PHENOLS;

PHENOL;

ACCURACY; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONFORMATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROLYSIS;

EID: 84860648744     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300400q     Document Type: Article

References (40)

1. Ortiz, A.; Shanahan, C. S.; Sisk, D. T.; Perera, S. C.; Rao, P.; McGrath, D. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 6154-6162
2. Li, S.; Szalai, M. L.; Kevwitch, R. M.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10516-10517
3. Szalai, M. L.; Kevwitch, R. M.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15688-15689
4. Szalai, M. L.; McGrath, D. V. Tetrahedron 2004, 60, 7261-7266
5. McGrath, D. V. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 253-263
6. Kevwitch, R. M.; Shanahan, C. S.; McGrath, D. V. New J. Chem. 2012, 36, 492-505
7. Avital-Shmilovici, M.; Shabat, D. Soft Matter 2010, 6, 1073-1080
8. Baker, M. S.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5170-5173
9. Fomina, N.; McFearin, C.; Sermsakdi, M.; Edigin, O.; Almutairi, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9540-9542
10. Fomina, N.; McFearin, C. L.; Sermsakdi, M.; Morachis, J. M.; Almutairi, A. Macromolecules 2011, 44, 8590-8597
11. Dewit, M. A.; Gillies, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18327-18334
12. Wong, A. D.; Dewit, M. A.; Gillies, E. R. Adv. Drug Deliv. Rev. 2011, 10.1016/j.addr.2011.09.012
13. Shabat, D.; Amir, R. J.; Gopin, A.; Pessah, N.; Shamis, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2626-2634
14. Blencowe, C. A.; Russell, A. T.; Greco, F.; Hayes, W.; Thornthwaite, D. W. Polym. Chem. 2011, 2, 773-790
15. Kratz, F.; Müller, I. A.; Ryppa, C.; Warnecke, A. ChemMedChem 2008, 3, 20-53
16. Meyer, Y.; Richard, J. A.; Delest, B.; Noack, P.; Renard, P. Y.; Romieu, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1777-1780
17. Avital-Shmilovici, M.; Shabat, D. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3643-3647
18. de Saint Laumer, J. Y.; Frérot, E.; Herrmann, A. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2871-2899
19. Nuñez, S. A.; Yeung, K.; Fox, N. S.; Phillips, S. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 10099-10113
20. Jourden, J. L. M.; Daniel, K. B.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2011, 47, 7968-7970
21. Toki, B. E.; Cerveny, C. G.; Wahl, A. F.; Senter, P. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1866-1872
22. Zhou, W. H.; Andrews, C.; Liu, J. Q.; Shultz, J. W.; Valley, M. R.; Cali, J. J.; Hawkins, E. M.; Klaubert, D. H.; Bulleit, R. F.; Wood, K. V. ChemBioChem 2008, 9, 714-718
23. Richard, J. A.; Meyer, Y.; Jolivel, V.; Massonneau, M.; Dumeunier, R.; Vaudry, D.; Vaudry, H.; Renard, P. Y.; Romieu, A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1707-1718
24. Meyer, Y.; Richard, J. A.; Massonneau, M.; Renard, P. Y.; Romieu, A. Org. Lett. 2008, 10, 1517-1520
25. Shamis, M.; Shabat, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4523-4528
26. Carl, P. L.; Chakravarty, P. K.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1981, 24, 479-480
27. Perry-Feigenbaum, R.; Baran, P. S.; Shabat, D. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4825-4828
28. Rivault, F.; Tranoy-Opalinski, I.; Gesson, J. P. Biorg. Med. Chem. 2004, 12, 675-682
29. Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5836-5863
30. Esser-Kahn, A. P.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2011, 44, 5539-5553
31. Muranaka, K.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9278-9293
32. Weinert, E. E.; Dondi, R.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940-11947
33. Jover, J.; Bosque, R.; Sales, J. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 385-397
34. Backmann, P. A.; Luisi, P. L.; Lang, J. Nature 1992, 357, 57-59
35. Cohen Stuart, M. A.; Huck, W. T. S.; Genzer, J.; Müller, M.; Ober, C.; Stamm, M.; Sukhorukov, G. B.; Szleifer, I.; Tsukruk, V. V.; Urban, M.; Winnik, F.; Zauscher, S.; Luzinov, I.; Minko, S. Nat. Mater. 2010, 9, 101-113
36. Sankaranarayanan, J.; Mahmoud, E. A.; Kim, G.; Morachis, J. M.; Almutairi, A. ACS Nano 2010, 4, 5930-5936
37. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, 5.1; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2007.
38. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520
39. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925
40. O'Neil, M. J.; Heckelman, P.E.; Koch, C.B.; Roman, K.J. The Merck Index, 14 th ed.; Merck Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006.