Atom-economical synthesis of the functionalized spirocyclic oxindole-butenolide via three-component [2 + 2 + 1] cycloaddition strategy

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1314-1321

  Li, Jian ^a   Liu, Yuejin ^a   Li, Chunju ^a   Jie, Haohua ^a   Jia, Xueshun ^a,b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860479623     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc00015f     Document Type: Article

References (63)

1. S. Akai T. Tsujino E. Akiyamna K. Tanimoto T. Naka Y. Kita J. Org. Chem. 2004 69 2478.
2. F. Zhou Y. L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381.
3. T. Y. Zhang H. Zhang Tetrahedron Lett. 2002 43 193.
4. G. Gallagher P. G. Lavanchy J. W. Wilson J. Hieble R. M. Demmarinis J. Med. Chem. 1985 28 1533.
5. R. Nagata T. Tokunaga W. Hume T. Umezone U. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Taiji H. Noguchi J. Med. Chem. 2001 44 4641.
6. For reviews, see: R. M. Williams R. J. Cox Acc. Chem. Res. 2003 36 127.
7. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748.
8. B. M. Trost C. Jiang Synthesis 2006 369.
9. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209.
10. H. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 36.
11. For selected examples of total syntheses, see: T. J. Greshock A. W. Grubbs S. Tsukamoto R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2262.
12. A. W. Grubbs G. D. Artman III S. Tsukamoto R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2257.
13. T. J. Greshock A. W. Grubbs P. Jiao D. T. Wicklow J. B. Gloer R. M. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3573.
14. B. M. Trost N. Cramer H. Bernsmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3086.
15. X. X. Jiang Y. M. Cao Y. Q. Wang L. P. Liu F. F. Shen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15328.
16. M. P. Castaldi D. M. Troast J. A. P. Jr. Org. Lett. 2009 11 3362.
17. B. Viswambharan K. Selvakumar S. Madhavan P. Shanmugam Org. Lett. 2010 12 2108.
18. X. N. Wang Y. Y. Zhang S. Ye Adv. Synth. Catal. 2010 352 1892.
19. J. Li S. Y. Li C. J. Li Y. J. Liu X. S. Jia Adv. Synth. Catal. 2010 352 336.
20. Y. N. Zhao J. Li C. J. Li K. Yin D. Y. Ye X. S. Jia Green Chem. 2010 12 1370.
21. J. Li Y. J. Liu C. J. Li X. S. Jia Adv. Synth. Catal. 2011 353 913.
22. J. Li Y. J. Liu C. J. Li X. S. Jia Chem.–Eur. J. 2011 17 7409.
23. For recent examples on isocyanide chemistry, see: N. Kielland F. Catti D. Bello N. Isambert I. Soteras F. J. Luque R. Lavilla Chem.–Eur. J. 2010 16 7904.
24. H. Mihara Y. Xu N. E. Shepherd S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8384.
25. M. C. Pirrung S. Ghorai T. R. Ibarra-Rivera J. Org. Chem. 2009 74 4110.
26. T. Yue M. X. Wang D. X. Wang J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9454.
27. T. Yue M. X. Wang D. X. Wang G. Masson J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6717.
28. K. V. Luzyanin A. G. Tskhovrebov M. F. C. Guedes da Silva M. Haukka A. J. L. Pombeiro V. Y. Kukushkin Chem.–Eur. J. 2009 15 5969.
29. A. Dos Santos L. El Kaim L. Grimaud C. Ronsseray Chem. Commun. 2009 3907.
30. G. Balme, L. Banfi, A. Basso, H. Bienaymé, D. Bouyssi, A. Dömling, G. Guanti, D. G. Hall, C. Hulme, T. Jacques, C. O. Kappe, B. List, S. Marcaccini, I. E. Markó, N. Monteiro, N. A. Petasis, J. Pospíšil, N. Rackelmann, R. Riva, I. Ryu, J. Seayad, L. F. Tietze, M. Tojino, T. Torroba, B. B. Touré, L. Weber and J. Zhu, in Multicomponent reactions, ed. J. Zhu and H. Bienaymé, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
31. B. B. Toure D. G. Hall Chem. Rev. 2009 109 4439.
32. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168.
33. J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 1133.
34. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17.
35. L. El Kaim L. Grimaud Tetrahedron 2009 65 2153.
36. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463.
37. K. Tamao K. Kobayashi Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1286.
38. M. Zhang S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1996 61 4498.
39. R. B. Grossman S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1992 57 5803.
40. S. C. Berk R. B. Grossman S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8593.
41. Y. Ito H. Kato T. Saegusa J. Org. Chem. 1982 47 741.
42. N. Chatani M. Oshita M. Tobisu Y. Ishii S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7812.
43. M. Oshita K. Yamashita M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 761.
44. For tertiary amine-triggered conjugated additions, see: D. Tejedor F. García-Tellado J. J. Marrero-Tellado P. de Armas Chem.–Eur. J. 2003 9 3122.
45. D. Tejedor S. López-Toso J. González-Platas F. García-Tellado J. Org. Chem. 2007 72 5454.
46. P. de Armas F. García-Tellado J. J. Marrero-Tellado D. Tejedor M. A. Maestro J. González-Platas Org. Lett. 2001 3 1905.
47. D. Tejedor A. Santos-Expósito D. González-Cruz J. J. Marrero-Tellado F. García-Tellado J. Org. Chem. 2005 70 1042.
48. X. Lu C. Zhang Z. Xu Acc. Chem. Res. 2001 34 535.
49. L. W. Ye J. Zhou Y. Tang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1140.
50. V. Nair R. S. Menon A. R. Sreekanth N. Abhilash A. T. Biji Acc. Chem. Res. 2006 39 520.
51. See the ESI for details.
52. CCDC 836563 for compound 4o contains the supplementary crystallographic data for this paper.
53. CCDC 836562 for compound 5a contains the supplementary crystallographic data for this paper.
54. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson and M. V. Twigg, Carbonylation: direct synthesis of carbonyl compounds, Plenum Press, New York, 1991.
55. B. Gabriele, G. Salerno and M. Costa, in Catalytic carbonylation reactions, ed. M. Beller, Springer, Heidelberg, 2006.
56. For recent reviews of synthetic routes to butenolides: R. Brückner Curr. Org. Chem. 2001 5 679.
57. N. B. Carter A. E. Nadany J. B. Sweeney J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 2324.
58. P. Langer Synlett 2006 3369.
59. For related dipolar cycloaddition processes triggered by isocyanides and other reactive species, see: V. Nair A. T. Biju K. Mohanan E. Suresh Org. Lett. 2006 8 2213.
60. C. Ma H. Ding Y. Zhang M. Bian Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7793.
61. V. Nair R. S. Menon P. B. Beneesh V. Sreekumar S. Bindu Org. Lett. 2004 6 767.
62. V. Nair V. Sreekumar S. Bindu E. Suresh Org. Lett. 2005 7 2297.
63. C. Ma Y. Yang Org. Lett. 2005 7 1343.