First-principles investigation of the electronic and conducting properties of oligothienoacenes and their derivatives

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 5, 2012, Pages 1032-1040

  Huang, Jin Dou ^a,b   Wen, Shu Hao ^a   Han, Ke Li ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

density functional calculations; oligothienoacenes; oxidation; semiconductors; substituent effects

Indexed keywords

AMBIPOLAR; ANGULAR RESOLUTION; ANISOTROPIC MOBILITY; CHEMICAL OXIDATION; CONDUCTING PROPERTIES; ELECTRON-INJECTION BARRIER; ELECTRON-TRANSFER; FIRST-PRINCIPLES INVESTIGATIONS; FUSED THIOPHENE; HOLE TRANSPORTS; HOMO ENERGY LEVELS; HOMO-LUMO GAPS; INJECTION BARRIERS; LUMO ENERGY LEVELS; MARCUS-HUSH; OLIGOTHIENOACENES; OLIGOTHIOPHENES; P TYPE SEMICONDUCTOR; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; REORGANIZATION ENERGIES; SEMICONDUCTOR PROPERTIES; SUBSTITUENT EFFECT; THIOPHENE RING; VERTICAL IONIZATION ENERGY;

CALCULATIONS; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; OXIDATION; QUANTUM CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR MATERIALS; STYRENE; THIOPHENE;

HOLE MOBILITY;

EID: 84860477467     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100904     Document Type: Article

References (38)

1. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
2. W. Wu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
3. H. Dong, C. Wang, W. Hu, Chem. Commun. 2010, 46, 5211.
4. F. Bertinelli, P. Palmieri, C. Stremmenos, G. Pelizzi, C. Tallani, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2317.
5. T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7, 5301.
6. K. Xiao, Y. Q. Liu, T. Qi, W. Zhang, F. Wang, J. H. Gao, W. F. Qiu, Y. Q. Ma, G. L. Cui, S. Y. Chen, X. W. Zhan, G. Yu, J. G. Qin, W. P. Hu, D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
7. X. Zhang, A. P. Côté, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502.
8. K. Yamada, T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, J. Takeya, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 072102.
9. Y. Suzuki, T. Okamoto, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2008, 10, 3393.
10. C. Kim, M. C. Chen, Y. J. Chiang, Y. J. Guo, J. Youn, H. Huang, Y. J. Liang, Y. J. Lin, Y. W. Huang, T. S. Hu, G. H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 801.
11. J. H. Gao, R. J. Li, L. Q. Li, Q. Meng, H. Jiang, H. X. Li, W. P. Hu, Adv. Mater. 2007, 19, 3008.
12. W. Hong, H. H. Yuan, H. X. Li, X. D. Yang, X. K. Gao, D. B. Zhu, Org. Lett. 2011, 13, 1410.
13. E. G. Kim, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, R. S. Sanchez-Carrera, R. Snoeberger, A. J. Matzger, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072.
14. Y. M. Sun, Y. Q. Ma, Y. Q. Liu, Y. Y. Lin, Z. Y. Wang, Y. Wang, C. A. Di, K. Xiao, X. M. Chen, W. F. Qiu, B. Zhang, G. Yu, W. P. Hu, D. B. Zhu, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
15. Y. Liu, Y. Wang, W. Wu, Y. Liu, H. Xi, L. Wang, W. Qiu, K. Lu, C. Du, G. Yu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
16. Y. Liu, C.-a. Di, C. Du, Y. Liu, K. Lu, W. Qiu, G. Yu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2231.
17. K. Senthilkumar, F. C. Grozema, C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, F. D. Lewis, Y. A. Berlin, M. A. Ratner, L. D. A. Siebbeles, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14894.
18. H. Li, J. L. Bredas, C. Lennartz, J. Chem. Phys. 2007, 126, 164704.
19. E. F. Valeev, V. Coropceanu, D. A. da Silva, S. Salman, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882.
20. R. Gaussian 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schle-, G. E. S. gel, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomer-, J. y, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyen-, J. T. gar, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N., G. A. P. Rega, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K., R. F. Toyota, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, H. N. O. Kitao, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, C. A. J. B. Cross, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, A. J. A. O. Yazyev, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y., K. M. Ayala, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. D. V. G. Zakrzewski, A. D. Daniels, M. C. Strain, O., D. K. M. Farkas, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Fores-, J. V. O. man, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, G. L. B. B. Stefanov, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L., D. J. F. Martin, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Na-, M. C. nayakkara, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, C. G. M. W. Wong, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
21. S. H. Wen, A. Li, J. L. Song, W. Q. Deng, K. L. Han, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813.
22. J. D. Huang, S. H. Wen, W. Q. Deng, K. L. Han, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2140.
23. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
24. M. Y. Kuo, H. Y. Chen, I. Chao, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4750.
25. Y.-C. Chang, M.-Y. Kuo, C.-P. Chen, H.-F. Lu, I. Chao, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595.
26. C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva, J. L. Bredas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
27. M. L. Tang, J. H. Oh, A. D. Reichardt, Z. N. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733.
28. B. W. D'Andrade, S. Datta, S. R. Forrest, P. Djurovich, E. Polikarpov, M. E. Thompson, Org. Electron. 2005, 6, 11.
29. M. He, F. Zhang, J. Org. Chem. 2007, 72, 442.
30. N. Shefer, T. Harel, S. Rozen, J. Org. Chem. 2009, 74, 6993.
31. I. Kaur, W. L. Jia, R. P. Kopreski, S. Selvarasah, M. R. Dokmeci, C. Pramanik, N. E. McGruer, G. P. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274.
32. W. Q. Deng, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614.
33. J. L. Brédas, D. Beljonne, V. Coropceanu, J. Cornil, Chem. Rev. 2004, 104, 4971.
34. S. H. Wen, W. Q. Deng, K. L. Han, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9267.
35. N. Sato, Y. Mazaki, K. Kobayashi, T. Kobayashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 765.
36. A. Troisi, Mol. Simul. 2006, 32, 707.
37. Z. G. Shuai, L. J. Wang, Q. K. Li, Adv. Mater. 2011, 23, 1145.
38. C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Mater. 2007, 19, 2561.