A one-pot regioselective synthetic route to vinyl sulfones from terminal epoxides in aqueous media

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 5, 2012, Pages 1308-1313

  Chawla, Ruchi ^a   Kapoor, Ritu ^a   Singh, Atul K ^a   Yadav, Lal Dhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860469144     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc16664j     Document Type: Article

References (68)

1. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic reactions in aqueous media, John Wiley and sons, New York, 1997.
2. Organic synthesis in water, ed. P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, England, 1998.
3. R. Ettari E. Nizi M. E. D. Francesco M.-A. Dude G. Pradel R. Vicik T. Schirmeister N. Micale S. Grasso M. Zappala J. Med. Chem. 2008 51 988.
4. U. Mahesh K. Liu R. C. Panicker S.-Q. Yao Chem. Commun. 2007 1518.
5. I. Forristal J. Sulfur Chem. 2005 26 163.
6. G. Wang U. Mahesh G. Y. J. Chen S.-Q. Yao Org. Lett. 2003 5 737.
7. G. Pandey K. N. Tiwari V. G. Puranik Org. Lett. 2008 10 3611.
8. K. Oh Org. Lett. 2007 9 2973.
9. J. N. Desrosiers A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5955.
10. M. N. Noshi A. El-Awa E. Torres P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11242.
11. L. Mu K. Drandarov W. H. Bisson A. Schibig C. Wirz P. A. Schubiger G. Westera Eur. J. Med. Chem. 2006 41 640.
12. F. Hof A. Schutz C. Fah S. Meyer D. Bur J. Liu D. E. Goldberg E. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2138.
13. D. J. Wardrop J. Fritz Org. Lett. 2006 8 3659.
14. J. T. Palmer D. Rasnick J. L. Klaus D. Brömme J. Med. Chem. 1995 38 3193.
15. M. M. M. Santos R. Moreira Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 1040.
16. L. Ni X. S. Zheng P. K. Somers L. K. Hoong R. R. Hill E. M. Marino K.-L. Suen U. Saxena C. Q. Meng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 745.
17. N. S. Simpkins Tetrahedron 1990 46 6951.
18. K. Yoshida T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2872.
19. P. Maulen J. C. Carretero Org. Lett. 2004 6 3195.
20. P. Maulen I. Alonso M. R. Rivero J. C. Carretero J. Org. Chem. 2007 72 9924.
21. J.-N. Desrosiers W. S. Bechara A. B. Charette Org. Lett. 2008 10 2315.
22. T. Llamas R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3329.
23. D. Desmaële S. Delarue-Cochin C. Cavé J. d’Angelo G. Morgant Org. Lett. 2004 6 2421.
24. S. Mossé A. Alexakis Org. Lett. 2005 7 4361.
25. H. Li J. Song X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8948.
26. Q. Zhu Y. Lu Org. Lett. 2008 10 4803.
27. Q. Zhu L. Cheng Y. Lu Chem. Commun. 2008 6315.
28. Q. Zhu Y. Lu Org. Lett. 2009 11 1721.
29. C. T. Supuran A. Casini A. Scozzafava Med. Res. Rev. 2003 23 535.
30. D. C. Meadows J. Gervay-Hague Med. Res. Rev. 2006 26 793.
31. T. Ohnuma N. Hata H. Fujiwara Y. Ban J. Org. Chem. 1982 47 4713.
32. V. J. Vollhardt H.-J. Gais K. L. Lukas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 696.
33. H. Qian X. Huang Synlett 2001 1913.
34. X. Huang D. Duan W. Zheng J. Org. Chem. 2003 68 1958.
35. W. M. Xu E. Tang X. Huang Synthesis 2004 2094.
36. S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani L. M. Parisi R. Bernini J. Org. Chem. 2004 69 5608.
37. D. Díez P. García I. S. Marcos N. M. Garrido P. Basabe H. B. Broughton J. G. Urones Tetrahedron 2005 61 699.
38. H. Guo Z. Zheng F. Yu S. Ma A. Holuigue D. S. Tromp C. J. Elsevier Y. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4997.
39. G. Signore C. Malanga R. Menicagli Tetrahedron 2008 64 11218.
40. J. M. Baskin Z. Wang Org. Lett. 2002 4 4423.
41. V. Nair A. Augustine T. G. George L. G. Nair Tetrahedron Lett. 2001 42 6763.
42. S. Cacchi G. Fabrizi A. Goggiamani L. M. Parisi R. Bernini J. Org. Chem. 2004 69 5608.
43. W. Zhu D.-W. Ma J. Org. Chem. 2005 70 2696.
44. W. Bao C. Wang J. Chem. Res. 2006 2006 6 396.
45. F. Huang R. A. Batey Tetrahedron 2007 63 7667.
46. M. Bian F. Xu C. Ma Synthesis 2007 2951.
47. D. C. Reeves S. Rodriguez H. Lee N. Hahhad D. Krishnamurthy C. H. Senanayake Tetrahedron Lett. 2009 50 2870.
48. R.-J. Song Y. Liu Y.-Y. Liu J.-H. Li J. Org. Chem. 2011 76 1001.
49. Garima V. P. Srivastava L. D. S. Yadav Green Chem. 2010 12 1460.
50. L. D. S. Yadav S. Singh V. K. Rai Green Chem. 2009 11 878.
51. R. Patel V. P. Srivastava L. D. S. Yadav Synthesis 2011 1261.
52. K. B. Sharpless Chem. Br. 1986 22 38.
53. A. Pfenninger Synthesis 1986 89.
54. R. M. Hanson Chem. Rev. 1991 91 437.
55. R. E. Parker N. S. Isaacs Chem. Rev. 1959 59 737.
56. J. G. Buchanan and H. Z. Sable, Selective organic transformations, ed. B. S. Thyagarajan, John Wiley and sons, New York, 1972.
57. A. S. Rao S. K. Paknikar J. G. Kirtane Tetrahedron 1983 39 2323.
58. J. G. Smith Synthesis 1984 629.
59. C. C. J. Culvenor W. Davies N. S. Heath J. Chem. Soc. 1949 278.
60. G. K. Biswas P. Bhattacharyya Synth. Commun. 1991 21 569.
61. A. K. Maiti P. Bhattacharyya Tetrahedron 1994 50 10483.
62. N. Chumachenko P. Sampson Tetrahedron 2006 62 4540.
63. S. N. Murthy B. Madhav V. P. Reddy K. R. Rao Y. V. D. Nageswar Tetrahedron Lett. 2009 50 5009.
64. N. Suryakiran T. S. Reddy Y. Venkateswarlu J. Sulfur Chem. 2007 28 513.
65. A. K. Singh A. Rai L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2011 52 3614.
66. A. Basak (born Nandi) M. K. Nayak A. K. Chakraborti Tetrahedron Lett. 1998 39 4883.
67. A. K. Chakraborti A. Basak (born Nandi) V. Grover J. Org. Chem. 1999 64 8014.
68. A. K. Chakraborti S. Rudrawar A. Kondaskar Eur. J. Org. Chem. 2004 3597.