The first example of ring expansion of N-tosylaziridines to 2-aroyl-N-tosylazetidines with nitrogen ylides in an aqueous medium

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2010, Pages 1460-1465

  Garima, ^a   Srivastava, Vishnu P ^a   Yadav, Lal Dhar S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALLAHABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955221043     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c004736h     Document Type: Article

References (77)

1. Organic reactions in aqueous media, John Wiley and sons, New York, 1997.
2. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic synthesis in water, ed. P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, England, 1998.
3. B. Basu S. Paul A. K. Nanda Green Chem. 2010 12 767.
4. H. Wu W. Lin Y. Wan H.-Q. Xin D.-Q. Shi Y.-H. Shi R. Yuan R.-C. Bo W. Yin J. Comb. Chem. 2010 12 31.
5. B. Basu S. Paul A. K. Nanda Green Chem. 2009 11 1115.
6. G. Spagnol A. Rajca S. Rajca J. Org. Chem. 2007 72 1867.
7. S. Minakata D. Kano Y. Oderaotoshi M. Komatsu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 79.
8. S. Minakata M. Komatsu Chem. Rev. 2009 109 711.
9. L. Fowden Nature 1955 176 347.
10. Y. Ohfune M. Tomita K. Nomoto J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2409.
11. D.-G. Liu G.-Q. Lin Tetrahedron Lett. 1999 40 337.
12. H. Yoda T. Uemura K. Takabe Tetrahedron Lett. 2003 44 977.
13. Q. Cheng H. Kiyota M. Yamaguchi T. Horiguchi T. Oritani Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1075.
14. S. Singh G. Crossley S. Ghosal Y. Lefievre M. W. Pennington Tetrahedron Lett. 2005 46 1419.
15. A. W. Bannon M. W. Decker M. W. Holladay P. Curzon D. Donnelly-Roberts P. S. Puttfarcken R. S. Bitner A. Diaz A. H. Dickenson R. D. Porsolt M. Williams S. P. Arneric Science 1998 279 77.
16. K. Suzuki K. Shimada S. Nozoe K. Tanzawa T. J. Ogita Antibiot. 1996 49 1284.
17. G. Zoidis C. Fytas I. Papanastasiou G. B. Foscolos G. Fytas E. Padalko E. De. Clercq L. Naesens J. Neyts N. Kolocouris Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3341.
18. S. Nishiyama Y. Kikuchi H. Kurata S. Yamamura T. Izawa T. Nagahata R. Ikeda K. Kato Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2273.
19. I. Ungureanu P. Klotz A. Schoenfelder A. Mann Chem. Commun. 2001 958.
20. I. Ungureanu P. Klotz A. Schoenfelder A. Mann Tetrahedron Lett. 2001 42 6087.
21. B. A. B. Prasad A. Bisai V. K. Singh Org. Lett. 2004 6 4829.
22. V. K. Yadav V. Sriramurthy J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16366.
23. R. M. de Figueiredo R. Froehlich M. Christmann J. Org. Chem. 2006 71 4147.
24. A. Munch B. Wendt M. Christmann Synlett 2004 2751.
25. T. N. Ngoc Tam G. Magueur M. Ourevitch B. Crousse J.-P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Org. Chem. 2005 70 699.
26. C. H. Oh C. Y. Rhim C. H. You J. R. Cho Synth. Commun. 2003 33 4297.
27. H. Morimoto S. H. Wiedemann A. Yamaguchi S. Harada Z. Chen S. Matsunaga M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3146.
28. E. Banide V. Lemau de Talance G. Schmidt H. Lubin S. Comesse L. Dechoux L. Hamon C. Kadouri-Puchot Eur. J. Org. Chem. 2007 4517.
29. V. Lemau de Talancé E. Banide B. Bertin S. Comesse C. Kadouri-Puchot Tetrahedron Lett. 2005 46 8023.
30. C. Churlaud J. Pornet D. C. Oniciu A. R. Katritzky Organometallics 1999 18 4270.
31. T. Uyehara M. Yuuki H. Masaki M. Matsumoto M. Ueno T. Sato Chem. Lett. 1995 789.
32. S. Hanessian J. Fu Can. J. Chem. 2001 79 1812.
33. Y. K. Ramtohul M. N. G. James J. C. Vederas J. Org. Chem. 2002 67 3169.
34. P. Desai J. Aubé Org. Lett. 2000 2 1657.
35. A. C. B. Burtoloso C. R. D. Correia Tetrahedron Lett. 2004 45 3355.
36. A. C. B. Burtoloso C. R. D. Correia J. Organomet. Chem. 2005 690 5636.
37. M. Anzai A. Toda H. Ohno Y. Takemoto N. Fujii T. Ibuka Tetrahedron Lett. 1999 40 7393.
38. H. Ohno M. Anzai A. Toda S. Ohishi N. Fujii T. Tanaka Y. Takemoto T. Ibuka J. Org. Chem. 2001 66 4904.
39. C. Agami F. Couty G. Evano Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 297.
40. F. Couty D. Prim Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2619.
41. F. Couty G. Evano N. Rabasso Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2407.
42. N. Kise Y. Hirano Y. Tanaka Org. Lett. 2006 8 1323.
43. N. Kise H. Ozaki N. Moriyama Y. Kitagishi N. Ueda J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11591.
44. T. K. N. Shono N. Kunimi R. Nomura Chem. Lett. 1991 2191.
45. I. Nakamura T. Nemoto Y. Yamamoto A. de Meijere Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5176.
46. S. Kanoh M. Naka T. Nishimura M. Motoi Tetrahedron 2002 58 7049.
47. S. Kanoh T. Nishimura Y. Kita H. Ogawa M. Motoi M. Takani T. Tanaka J. Org. Chem. 2000 65 2253.
48. C. Wang J. A. Tunge Org. Lett. 2006 8 3211.
49. B. Van Driessche W. Van Brabandt M. D’Hooghe Y. Dejaegher N. De Kimpe Tetrahedron 2006 62 6882.
50. Y. Dejaegher S. Mangelinckx N. De Kimpe J. Org. Chem. 2002 67 2075.
51. W. Van Brabandt R. Van Landeghem N. De Kimpe Org. Lett. 2006 8 1105.
52. A. Brandi S. Cicchi F. M. Cordera Chem. Rev. 2008 108 3988.
53. N. H. Cromwell B. Philips Chem. Rev. 1979 79 331.
54. J. A. Moore, Heterocyclic compounds with three- and four-membered rings, Part 2, A. Weissheeger, ed.; Interscience Publishers, New York, 1965, 885.
55. F. Couty G. Evano D. Prim Mini-Rev. Org. Chem. 2004 1 133. For four-membered heterocyclic ring system, see.
56. J. Parrick Prog. Heterocycl. Chem. 1991 3 58.
57. P. Lu Tetrahedron 2010 66 2549.
58. U. K. Nadir V. K. Koul J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 417.
59. U. K. Nadir V. K. Koul Synthesis 1983 554.
60. U. K. Nadir R. L. Sharma V. K. Koul J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2015.
61. U. K. Nadir R. L. Sharma V. K. Koul Tetrahedron 1989 25 2915.
62. U. K. Nadir A. Arora Indian J. Chem., Sect. B 1998 37B 163.
63. U. K. Nadir A. Arora Indian J. Chem., Sect. B 1993 32B 297.
64. S. Malik U. K. Nadir Synlett 2008 108.
65. L. D. S. Yadav C. Awasthi V. K. Rai A. Rai Tetrahedron Lett. 2007 48 8037.
66. L. D. S. Yadav V. P. Srivastava R. Patel Tetrahedron Lett. 2008 49 5652.
67. L. D. S. Yadav R. Patel V. P. Srivastava Synlett 2008 583.
68. L. D. S. Yadav S. Singh V. K. Rai Green Chem. 2009 11 878.
69. L. D. S. Yadav R. Kapoor Garima Synlett 2009 1055.
70. C. D. Papageorgiou S. V. Ley M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 828.
71. M. Fan Z. Yan W. Liu Y. Liang J. Org. Chem. 2005 70 8204.
72. L. Shi Y. Han Z. Yang W. Liu Y. Liang Synthesis 2005 2851.
73. M. Fan L. Guo X. Liu W. Liu Y. Liang Synthesis 2005 391.
74. H. M. Meshram G. S. Kumar P. Ramesh B. C. Reddy Tetrahedron Lett. 2010 51 2580.
75. V. K. Aggarwal E. Alonso I. Bae G. Hynd K. M. Lydon M. J. Palmer M. Patel M. Porcelloni J. Richardson R. A. Stenson J. R. Studley J.-L. Vasse C. L. Winn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10926.
76. U. K. Nadir A. Arora J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2605.
77. Gaudemer, Stereochemistry fundamentaland methods. determination of configuration by NMR spectroscopy, vol. I, ed. H. B. Kagan, George Thieme, Stuttgart, 1977, pp. 87.