Intramolecular hypervalent CO⋯S interactions in a series of 1,3-benzothiazole derivatives

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1256-1263

  Navarrete Vázquez, Gabriel ^a   Alaniz Palacios, Alfredo ^a   Tlahuextl, Margarita ^b   Bernal Uruchurtu, Margarita ^c   Tlahuext, Hugo ^c  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS   (Mexico)

^b UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^c CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84860284415     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ce06106b     Document Type: Article

References (85)

1. J. de Mendoza Chem.-Eur. J. 1998 4 1373 1377
2. M. Fujita Chem. Soc. Rev. 1998 27 417 425
3. C. J. Jones Chem. Soc. Rev. 1998 27 289 299
4. L. R. MacGillivray J. L. Atwood Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1018 1033
5. D. L. Caulder K. N. Raymond J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1185 1200
6. A. Jasat J. C. Sherman Chem. Rev. 1999 99 931 968
7. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd., UK, 2000
8. F. Hof S. L. Craig C. Nuckolls J. Rebek, Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1488 1508
9. C. Schmuck Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5830 5833
10. C. Pariya C. R. Sparrow C.-K. Back G. Sandí F. R. Fronczek A. W. Maverick Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6305 6308
11. Q.-R. Fang G.-S. Zhu Z. Jin Y.-Y. Ji J.-W. Ye M. Xue H. Yang Y. Wang S.-L. Qiu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6638 6642
12. K. Uemura Y. Yamasaki Y. Komagawa K. Tanaka H. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6662 6665
13. J. A. R. P. Sarma G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1986 19 222 228
14. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1304 1319
15. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991
16. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, New York, 1995
17. J.-M. Lehn, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol and F. Vögtle, Comprehensive Supramolecular Chemistry, Pergamon, Oxford, 1996
18. M. M. Conn J. Rebek, Jr Chem. Rev. 1997 97 1647 1668
19. G. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York, 1999
20. K. Müller-Dethlefts P. Hobza Chem. Rev. 2000 100 143 167
21. S. Leininger B. Olenyuk P. J. Stang Chem. Rev. 2000 100 853 908
22. M. J. Calhorda Chem. Commun. 2000 801 809
23. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 2002 35 565 573
24. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
25. M. A. Buntine F. J. Kosovel E. R. T. Tiekink CrystEngComm 2003 5 331 336
26. J. Starbuck N. C. Norman A. G. Orpen New J. Chem. 1999 23 969 972
27. V. I. Minkin R. M. Minyaev Chem. Rev. 2001 101 1247 1265
28. F. Iwasaki N. Toyoda N. Yamazaki Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1989 45 1914 1917
29. J. G. Àngyán R. A. Poirier Á. Kucsman I. G. Csizmadia J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2237 2245
30. T. Atsumi T. Abe K. Akiba H. Nakai Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010 83 892 899
31. J. I. Arenas-García D. Herrera-Ruiz K. Mondragón- Vásquez H. Morales-Rojas H. Höpfl Cryst. Growth Des. 2010 10 3732 3742
32. L. J. W. Shimon M. Vaida L. Addadi M. Lahav L. Leiserowitz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6215 6220
33. E. M. D. Keegstra A. L. Spek J. W. Zwikker L. W. Jenneskens J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1633 1634
34. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2327
35. Z. S. Derewenda U. Derewenda P. M. Kobos J. Mol. Biol. 1994 241 83 93
36. Z. S. Derewenda L. Lee U. Derewenda J. Mol. Biol. 1995 252 248 262
37. T. Steiner W. Saenger J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2087 2088
38. D. Braga F. Grepioni J. J. Byrne A. Wolf J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1023 1024
39. G. Müller M. Lutz S. Harder Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1996 52 1014 1022
40. A. K. Abdul-Sada A. M. Greenway P. B. Hitchcock T. J. Mohammed K. R. Seddon J. A. Zora J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1753 1754
41. A. G. Avent P. A. Chaloner M. P. Day K. R. Seddon T. Welton J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 3405 3413
42. G. Navarrete-Vazquez P. Paoli I. León-Rivera R. Villalobos-Molina J. L. Medina-Franco R. Ortiz-Andrade S. Estrada-Soto G. Camici D. Diaz-Coutiño I. Gallardo-Ortiz K. Martinez-Mayorga H. Moreno-Díaz Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3332 3341
43. H. Moreno-Díaz R. Villalobos-Molina R. Ortiz-Andrade D. Díaz-Coutiño J. L. Medina-Franco S. P. Webster M. Binnie S. Estrada-Soto M. Ibarra-Barajas I. León-Rivera G. Navarrete-Vázquez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2871 2877
44. J. M. Thorp Lancet 1962 1 1323 1326
45. D. B. Miller J. D. Spence Clin. Pharmacokinet. 1998 34 155 162
46. F. Forcheron A. Cachefo S. Thevenon C. Pinteur M. Beylot Diabetes 2002 51 3486 3491
47. J. M. Thorp W. S. Waring Nature 1962 194 948 949
48. G. Jayanthi S. Muthusamy R. Paramasivam V. T. Ramakrishnan N. K. Ramasamy P. Ramamurthy J. Org. Chem. 1997 62 5766 5770
49. I. Caleta D. Cincic G. Karminsky-Zamola B. Kaitner J. Chem. Crystallogr. 2008 38 775 780
50. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555 1573
51. R. E. Rosenfield R. Parthasarathy J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4860 4862
52. C. Cohen-Addad M. S. Lehmann P. Becker L. Párkányi A. Kálmán J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984 191 196
53. N. Pandya A. J. Basile A. K. Gupta P. Hand C. L. MacLaurin T. Mohammad E. S. Ratemi M. S. Gibson M. F. Richardson Can. J. Chem. 1993 71 561 571
54. J. G. Ángyán R. A. Poirier A. Kucsman I. G. Csizmadia J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2237 2245
55. A. Esparza-Ruiz A. Peña-Hueso J. Hernández-Díaz A. Flores-Parra R. Contreras Cryst. Growth Des. 2007 7 2031 2040
56. F. Tellez A. Cruz H. López-Sandoval I. Ramos-García M. Gayosso R. N. Castillo Sierra B. Paz-Michel H. Nöth A. Flores Parra R. Contreras Eur. J. Org. Chem. 2004 4203 4214
57. Z. García-Hernández A. Flores Parra J. M. Grevy A. Ramos-Organillo R. Contreras Polyhedron 2006 25 1662 1672
58. K. Lekin S. M. Winter L. E. Downie X. Bao J. S. Tse S. Desgreniers R. A. Secco P. A. Dube R. T. Oakley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16212 16224
59. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1
60. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5761 5766
61. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1984 106 244 248
62. L. R. Hanton C. A. Hunter D. H. Purvis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1134 1136
63. H. Adams F. J. Carver C. A. Hunter J. C. Morales E. M. Seward Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1542 1544
64. P. Munshi T. N. G. Row CrystEngComm 2005 7 608 611
65. J.-A. van den Berg K. R. Seddon Cryst. Growth Des. 2003 3 643 661
66. J. G. Planas C. Masalles R. Sillanpää R. Kivekäs F. Teixidor C. Viñas CrystEngComm 2006 8 75 83
67. A. K. Tewari R. Dubey ARKIVOC (Gainesville, FL, U. S.) 2009 283 291
68. P. K. Thallapally A. Nangia CrystEngComm 2001 27 1 6
69. M. Freytag P. G. Jones Chem. Commun. 2000 277 278
70. C. B. Aakeröy T. A. Evans K. R. Seddon I. Pálinkó New J. Chem. 1999 23 145 152
71. R. G. Gonnade M. S. Shashidhar M. M. Bhadbhade J. Indian Inst. Sci. 2007 87 149 164
72. I. Csöregh E. Weber T. Hens M. Czugler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2733 2739
73. G. Aullón D. Bellamy L. Brammer E. A. Bruton A. G. Orpen Chem. Commun. 1998 653 654
74. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2327
75. I. Caleta D. Cincic G. Karminski-Zamola J. Chem. Crystallogr. 2008 38 775 780
76. M. A. Spackman J. J. McKinnon CrystEngComm 2002 4 378 392
77. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7384 7391
78. J. D. Dunitz A. Gavezzotti Acc. Chem. Res. 1999 32 677 684
79. T. Steiner G. R. Desiraju Chem. Commun. 1998 891 892
80. Bruker Analytical X-ray Systems, SMART: Bruker Molecular Analysis Research Tool, Versions 5.057 and 5.618, 1997 and 2000
81. Bruker Analytical X-ray Systems, SAINT + NT, Versions 6.01 and 6.04, 1999 and 2001
82. G. M. Sheldrick, SHELX86, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1986
83. Bruker Analytical X-ray Systems, SHELXTL-NT Versions 5.10 and 6.10, 1999 and 2000
84. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
85. DIAMOND, Visual Crystal Structure Information System, Version 3.1, CRYSTAL IMPACT, Postfach 1251, D-53002, Bonn, Germany, 2006