Stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides: Construction of the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone skeleton

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 19, 2012, Pages 3937-3945

  Ahmad, Sajjad ^a   Swift, Michael D ^a   Farrugia, Louis J ^a   Senn, Hans Martin ^a   Sutherland, Andrew ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON SKELETON; DIHYDROXYLATION; HECK REACTIONS; HOMOALLYLIC ALCOHOL; ONE POT; OVERMAN REARRANGEMENT; RING JUNCTION; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SYNTHETIC APPROACH; TANDEM PROCESS;

CHEMICAL REACTIONS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

AMIDES;

AMIDE; EPOXIDE; PHENANTHRENE DERIVATIVE; PHENANTHRIDONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; EPOXY COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHRENES; STEREOISOMERISM;

EID: 84860361234     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25334h     Document Type: Article

References (62)

1. J. R. Lewis Nat. Prod. Rep. 2002 19 223
2. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2003 20 606
3. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2005 22 111
4. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2007 24 886
5. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2009 26 363
6. Z. Jin Nat. Prod. Rep. 2011 28 1126
7. J. L. Hartwell Lloydia 1967 30 379
8. O. Hoshino, The Amaryllidaceae Alkaloids. In The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, London, 1998, 51, 323
9. G. R. Pettit V. Gaddamidi G. M. Cragg D. L. Herald Y. Sagawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1693
10. S. Ghosal S. Singh Y. Kumar R. S. Srivastava Phytochemistry 1989 28 611
11. G. R. Pettit V. Gaddamidi D. L. Herald S. B. Singh G. M. Cragg J. M. Schmidt F. E. Boettner M. Williams Y. Sagawa J. Nat. Prod. 1986 49 995
12. G. R. Pettit G. R. Pettit III R. A. Backhaus M. R. Boyd A. W. Meerow J. Nat. Prod. 1993 56 1682
13. B. Gabrielsen T. P. Monath J. W. Huggins D. F. Kefauver G. R. Pettit G. Groszek M. Hollingshead J. J. Kirsi W. M. Shannon E. M. Shubert J. Dare B. Ugarkar M. A. Ussery M. J. Phelan J. Nat. Prod. 1992 55 1569
14. R. Polt, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed., T. Hudlicky, JAI Press, Greenwhich, CT, 1997, 3, 109
15. U. Rinner T. Hudlicky Synlett 2005 365
16. Y. Chapleur F. Chrétien S. I. Ahmed M. Khaldi Curr. Org. Synth. 2006 3 341
17. J. Collins M. Drouin X. Sun U. Rinner T. Hudlicky Org. Lett. 2008 10 361
18. J. H. Dam R. Madsen Eur. J. Org. Chem. 2009 4666
19. M. Manpadi A. S. Kireev I. V. Magedov J. Altig P. Tongwa M. Y. Antipin A. Evidente W. A. L. van Otterlo A. Kornienko J. Org. Chem. 2009 74 7122
20. V. de la Sovera A. Bellomo D. Gonzalez Tetrahedron Lett. 2011 52 430
21. Y.-G. Jung H.-U. Kang H.-K. Cho C.-G. Cho Org. Lett. 2011 13 5890
22. O. Nieto-García H. Lago-Santomé F. Cagide-Fagín J. C. Oritz-Lara R. Alonso Org. Biomol. Chem. 2012 10 825
23. J. L. Aceña O. Arjona M. L. León J. Plumet Org. Lett. 2000 2 3683
24. M. D. Swift A. Sutherland Org. Lett. 2007 9 5239
25. M. D. Swift A. Donaldson A. Sutherland Tetrahedron Lett. 2009 50 3241
26. A. M. Zaed M. D. Swift A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2009 7 2678
27. F. I. McGonagle L. Brown A. Cooke A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2010 8 3418
28. S. Ahmad L. H. Thomas A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2011 9 2801
29. A. G. Jamieson A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2005 3 735
30. K. N. Fanning A. G. Jamieson A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2005 3 3749
31. A. G. Jamieson A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2006 4 2932
32. M. D. Swift A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2006 4 3889
33. A. G. Jamieson A. Sutherland Tetrahedron 2007 63 2123
34. A. G. Jamieson A. Sutherland Org. Lett. 2007 9 1609
35. M. D. Swift A. Sutherland Tetrahedron Lett. 2007 48 3771
36. M. D. Swift A. Sutherland Tetrahedron 2008 64 9521
37. A. M. Zaed A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2010 8 4394
38. A. M. Zaed A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2011 9 8030
39. R. E. Ireland D. W. Norbeck J. Org. Chem. 1985 50 2198
40. M. A. Blanchette W. Choy J. T. Davis A. P. Essenfeld S. Masamune W. R. Roush T. Sakai Tetrahedron Lett. 1984 25 2183
41. C. E. Anderson L. E. Overman M. P. Watson Org. Synth. 2005 82 134
42. L. E. Overman and N. E. Carpenter, in Organic Reactions, ed., L. E. Overman, Wiley, Hoboken, NJ, 2005, vol. 66, 1-107 and references therein
43. P. Schwab M. B. France J. W. Ziller R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2039
44. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100
45. H. M. Fales E. W. Warnhoff W. C. Wildman J. Am. Chem. Soc. 1955 77 5885
46. H. Yoshizaki H. Satoh Y. Sato S. Nukui M. Shibasaki M. Mori J. Org. Chem. 1995 60 2016
47. M. Kurihara S. Ito N. Tsutsumi N. Miyata Tetrahedron Lett. 1994 35 1577
48. E. Elhalem M. J. Comin J. B. Rodriguez Eur. J. Org. Chem. 2006 4473
49. P. O'Brien A. C. Childs G. J. Ensor C. L. Hill J. P. Kirby M. J. Dearden S. J. Oxenford C. M. Rosser Org. Lett. 2003 5 4955
50. H. B. Henbest R. A. L. Wilson J. Chem. Soc. 1957 1958
51. S. R. Fletcher R. Baker M. S. Chambers R. H. Herbert S. C. Hobbs S. R. Thomas H. M. Verrier A. P. Watt R. G. Ball J. Org. Chem. 1994 59 1771
52. D. Ye F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo J. Org. Chem. 1997 62 3748
53. K. C. V. Ramanaiah N. Zhu C. Klein-Stevens M. L. Trudell Org. Lett. 1999 1 1439
54. K. Kamata T. Hirano S. Kuzuya N. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6997
55. T. J. Donohoe K. Blades M. Helliwell P. R. Moore J. J. G. Winter J. Org. Chem. 1999 64 2980
56. K. Blades T. J. Donohoe J. J. G. Winter G. Stemp Tetrahedron Lett. 2000 41 4701
57. T. J. Donohoe K. Blades P. R. Moore M. J. Waring J. J. G. Winter M. Helliwell N. J. Newcombe G. Stemp J. Org. Chem. 2002 67 7946
58. T. J. Donohoe Synlett 2002 1223
59. T. J. Donohoe L. Mitchell M. J. Waring M. Helliwell A. Bell N. J. Newcombe Tetrahedron Lett. 2001 42 8951
60. T. J. Donohoe L. Mitchell M. J. Waring M. Helliwell A. Bell N. J. Newcombe Org. Biomol. Chem. 2003 1 2173
61. J.-C. Wang G. Just J. Org. Chem. 1999 64 8090
62. F. Matsuura R. Peters M. Anada S. S. Harried J. Hao Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7463