Copper β-diketonate molecular squares and their host-guest reactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 33, 2007, Pages 6305-6308

  Pariya, Chandi ^a   Sparrow, Christopher R ^a   Back, Chang Keun ^b   Sandí, Giselle ^b   Fronczek, Frank R ^a   Maverick, Andrew W ^a  

^a LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Copper; Fullerenes; Host guest systems; Hydrogen storage; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

COPPER; FULLERENES; HYDROGEN STORAGE; KETONES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE;

HEXAGONS; HOST-GUEST SYSTEMS; MOLECULAR SQUARES; ROOM TEMPERATURE;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 34548215552     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701252     Document Type: Article

References (57)

1. a) M. Eddaoudi, J. Kim, J. B. Wachter, H. K. Chae, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368;
2. b) S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972;
3. c) V. Maurizot, M. Yoshizawa, M. Kawano, M. Fujita, Dalton Trans. 2006, 2750.
4. a) O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705;
5. b) C. Janiak, Dalton Trans. 2003, 2781;
6. c) S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334; ;
8. d) C. N. R. Rao, S. Natarajan, R. Vaidhyanathan, Angew. Chem. 2004, 116, 1490;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1466;
10. ; e) D. Bradshaw, J. B. Claridge, E. J. Cussen, T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273;
11. f) G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217.
12. a) D. N. Dybtsev, H. Chun, K. Kim, Angew. Chem. 2004, 116, 5143;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5033; ;
14. b) L. Pan, M. B. Sander, X. Y. Huang, J. Li, M. Smith, E. Bittner, B. Bockrath, J. K. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1308;
15. c) X. B. Zhao, B. Xiao, A. J. Fletcher, K. M. Thomas, D. Bradshaw, M. J. Rosseinsky, Science 2004, 306, 1012;
16. d) J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Angew. Chem. 2005, 117, 4748;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4670;
18. e) S. K. Bhatia, A. L. Myers, Langmuir 2006, 22, 1688;
19. f) H. Frost, T. Duren, R. Q. Snurr, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9565.
20. a) J. A. Whiteford, P. J. Stang, S. D. Huang, Inorg. Chem. 1998, 37, 5595;
21. b) K. Schlichte, T. Kratzke, S. Kaskel, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81;
22. c) M. Albrecht, I. Janser, S. Burk, P. Weis, Dalton Trans. 2006, 2875;
23. d) Y. Kobayashi, M. Kawano, M. Fujita, Chem. Commun. 2006, 4377.
24. a) M. Fujita, J. Yazaki, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645;
25. b) P. J. Stang, D. H. Cao, S. Saito, A. M. Arif, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273;
26. c) R. V. Slone, J. T. Hupp, C. L. Stern, T. E. Albrecht-Schmitt, Inorg. Chem. 1996, 35, 4096.
27. a) Y. S. Zhang, S. N. Wang, G. D. Enright, S. R. Breeze, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9398;
28. b) F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Inorg. Chem. 2001, 40, 478.
29. Metal-organic supramolecules have been reported previously in which the organic moieties serve as the "corners"; see, for example, a) J. R. Hall, S. J. Loeb, G. K. H. Shimizu, G. P. A. Yap, Angew. Chem. 1998, 110, 130;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 121:
31. b) M. Roitzsch, B. Lippert, Angew. Chem. 2006, 118, 153;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 147;
33. c) H. B. Yang, N. Das, F. H. Huang, A. M. Hawkridge, D. D. Diaz, A. M. Arif, M. G. Finn, D. C. Muddiman, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6644;
34. 8 metals, which have low affinity for the direct binding of guest molecules.
35. a) F. Ramirez, A. V. Patwardhan, N. Ramanathan, N. B. Desai, C. V. Greco, S. R. Heller, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 543;
36. b) F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. V. Patwardhan, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1967, 32, 3547.
37. -3; R = 0.062, wR = 0.183.
38. a) S. S. Turner, D. Collison, F. E. Mabbs, M. Helliwell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1117;
39. b) B. L. Chen, F. R. Fronczek, A. W. Maverick, Chem. Commun. 2003, 2166.
40. a) M. Fujita, O. Sasaki, T. Mitsuhashi, T. Fujita, J. Yazaki, K. Yamaguchi, K. Ogura, Chem. Commun. 1996, 1535;
41. b) X. Y. Yu, M. Maekawa, M. Kondo, S. Kitagawa, G. X. Jin, Chem. Lett. 2001, 168.
42. a) T. Yamamoto, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 309;
43. b) F. A. Cotton, C. A. Murillo, R. M. Yu, Dalton Trans. 2006, 3900.
44. N. Fatin-Rouge, S. Blanc, A. Pfeil, A. Rigault, A. M. Albrecht-Gary, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1694.
45. -3; R = 0.088, wR = 0.253.
46. K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189.
47. -3; R = 0.065, wR = 0.176.
48. A. C. Sudik, A. R. Millward, N. W. Ockwig, A. P. Cote, J. Kim, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7110.
49. C.-K. Back, G. Sandí, J. Prakash, J. Hranisavljevic, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16 225.
50. a) G. Férey, M. Latroche, C. Serre, F. Millange, T. Loiseau, A. Percheron-Guegan, Chem. Commun. 2003, 2976;
51. b) D. N. Dybtsev, H. Chun, S. H. Yoon, D. Kim, K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 32;
52. c) B. L. Chen, N. W. Ockwig, A. R. Millward, D. S. Contreras, O. M. Yaghi, Angew. Chem. 2005, 117, 4823;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4745; ;
54. d) M. Dinca, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9376;
55. e) T. Sagara, J. Ortony, E. Ganz, J. Chem. Phys. 2005, 123, 214 707;
56. f) D. F. Sun, S. Q. Ma, Y. X. Ke, D. J. Collins, H. C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3896;
57. g) B. Xiao, P. S. Wheatley, X. Zhao, A. J. Fletcher, S. Fox, A. G. Rossi, I. L. Megson, S. Bordiga, L. Regli, K. M. Thomas, R. E. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1203.