Autocatalysis in the room temperature copper(I)-catalyzed alkyne-azide "click" cycloaddition of multivalent poly(acrylate)s and poly(isobutylene)s

Macromolecules

Volumn 45, Issue 8, 2012, Pages 3335-3345

  Döhler, Diana ^a   Michael, Philipp ^a   Binder, Wolfgang H ^a  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AS-LIGANDS; ATACTIC; AUTOCATALYTIC EFFECTS; CATALYTIC REACTIONS; CROSS-LINKING PROCESS; CROSSLINKING REACTION; CYCLOADDITION REACTION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRIES (DSC); KINETIC ANALYSIS; MOLECULAR MOBILITY; NETWORK FORMATION; NITROXIDE MEDIATED POLYMERIZATION; POLY(ISOBUTYLENE); PROPARGYL; ROOM TEMPERATURE; SELF-HEALING;

ACETYLENE; BUTENES; CATALYSIS; COPPER; CYCLOADDITION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FACTOR ANALYSIS; MOLECULAR WEIGHT; NITROGEN COMPOUNDS; POLYMERS; REACTION RATES; STARS;

CROSSLINKING;

EID: 84860179108     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma300405v     Document Type: Article

References (77)

1. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40 (11) 2004-2021
2. Tillet, G.; Boutevin, B.; Ameduri, B. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 191-217
3. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (1) 15-54
4. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nystrom, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109 (11) 5620-5686
5. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29 (12-13) 952-981
6. Vestberg, R.; Malkoch, M.; Kade, M.; Wu, P.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45 (14) 2835-2846
7. Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38 (9) 3663-3678
8. Blaiszik, B. J.; Kramer, S. L. B.; Olugebefola, S. C.; Moore, J. S.; Sottos, N. R.; White, S. R. Annu. Rev. Mater. Res. 2010, 40 (1) 179-211
9. Weder, C. Nature 2009, 459, 45-46
10. Blaiszik, B. J.; Caruso, M. M.; McIlroy, D. A.; Moore, J. S.; White, S. R.; Sottos, N. R. Polymer 2009, 50 (4) 990-997
11. Wu, D. Y.; Meure, S.; Solomon, D. Prog. Polym. Sci. 2008, 33 (5) 479-522
12. Guadagno, L.; Longo, P.; Raimondo, M.; Naddeo, C.; Mariconda, A.; Sorrentino, A.; Vittoria, V.; Iannuzzo, G.; Russo, S. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2010, 48 (23) 2413-2423
13. Montarnal, D.; Tournilhac, F.; Hildago, M.; Leibler, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2413-2423
14. McIlroy, D. A.; Blaiszik, B. J.; Caruso, M. M.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Macromolecules 2010, 43 (4) 1855-1859
15. Jackson, A. C.; Bartelt, J. A.; Marczewski, K.; Sottos, N. R.; Braun, P. V. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (1) 82-87
16. Jones, A. S.; Rule, J. D.; Moore, J. S.; White, S. R.; Sottos, N. R. Chem. Mater. 2006, 18 (5) 1312-1317
17. Brown, E. N.; White, S. R.; Sottos, N. R. J. Mater. Sci. 2004, 39, 1703-1710
18. Blaiszik, B. J.; Baginska, M.; White, S. R.; Sottos, N. R. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3547-3554
19. Kessler, M. R.; Sottos, N. R.; White, S. R. Compos. Part A: Appl. S. 2003, 34 (8) 743-753
20. Brown, E. N.; Kessler, M. R.; Sottos, N. R.; White, S. R. J. Microencapsulation 2003, 20 (6) 719-730
21. White, S. R.; Sottos, N. R.; Geubelle, P. H.; Moore, J. S.; Kessler, M. R.; Sriram, S. R.; Brown, E. N.; Viswanathan, S. Nature 2001, 409 (6822) 794-797
22. Hizal, G.; Tunca, U.; Sanyal, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49 (19) 4103-4120
23. Chen, X.; Wudl, F.; Mal, A. K.; Shen, H.; Nutt, S. R. Macromolecules 2003, 36 (6) 1802-1807
24. Chen, X.; Dam, M. A.; Ono, K.; Mal, A. K.; Shen, H.; Nutt, S. R.; Sheran, K.; Wudl, F. Science 2002, 295, 1698-1702
25. Park, J. S.; Takahashi, K.; Guo, Z.; Wang, Y.; Bolanos, E.; Hamann-Schaffner, C.; Murphy, E.; Wudl, F.; Hahn, T. J. Compos. Mater. 2008, 42 (26) 2869-2881
26. Murphy, E. B.; Bolanos, E.; Schaffner-Hamann, C.; Wudl, F.; Nutt, S. R.; Auad, M. L. Macromolecules 2008, 41 (14) 5203-5209
27. Liu, Y. L.; Chen, Y. W. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 224-232
28. Kavitha, A. A.; Singha, N. K. Macromolecules 2010, 43 (7) 3193-3205
29. Ishida, K.; Yoshie, N. Macromolecules 2008, 41 (13) 4753-4757
30. Ishida, K.; Nishiyama, Y.; Michimura, Y.; Oya, N.; Yoshie, N. Macromolecules 2010, 43 (2) 1011-1015
31. Ishida, K.; Weibel, V.; Yoshie, N. Polymer 2011, 52 (13) 2877-2882
32. Ishida, K.; Yoshie, N. Macromol. Biosci. 2008, 8 (10) 916-922
33. Liu, Y.-L.; Hsieh, C.-Y.; Chen, Y.-W. Polymer 2006, 47 (8) 2581-2586
34. Kavitha, A. A.; Singha, N. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4441-4449
35. Kavitha, A. A.; Singha, N. K. Macromol. Chem. Phys. 2007, 208 (23) 2569-2577
36. Adzima, B. J.; Aguirre, H. A.; Kloxin, C. J.; Scott, T. F.; Bowman, C. N. Macromolecules 2008, 41 (23) 9112-9117
37. Nimmo, C. M.; Owen, S. C.; Shoichet, M. S. Biomacromolecules 2011, 12 (3) 824-830
38. Wei, H.-L.; Yang, Z.; Chen, Y.; Chu, H.-J.; Zhu, J.; Li, Z.-C. Eur. Polym. J. 2010, 46 (5) 1032-1039
39. Defize, T.; Riva, R.; Raquez, J.-M.; Dubois, P.; Jérôme, C.; Alexandre, M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (16) 1264-1269
40. Raquez, J.-M.; Vanderstappen, S.; Meyer, F.; Verge, P.; Alexandre, M.; Thomassin, J.-M.; Jérôme, C.; Dubois, P. Chem.- Eur. J. 2011, 17 (36) 10135-10143
41. Schunack, M.; Gragert, M.; Döhler, D.; Michael, P.; Binder, W. H. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 205-214
42. Gragert, M.; Schunack, M.; Binder, W. H. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (5) 419-425
43. Ossipov, D. A.; Hilborn, J. Macromolecules 2006, 39 (5) 1709-1718
44. Liu, J.; Jiang, X.; Xu, L.; Wang, X.; Hennink, W. E.; Zhuo, R. Bioconjugate Chem. 2010, 21 (10) 1827-1835
45. Malkoch, M.; Vestberg, R.; Gupta, N.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Mason, A. F.; Hedrick, J. L.; Liao, Q.; Frank, C. W.; Kingsbury, K.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2006, 26, 2774-2776
46. Liu, S. Q.; Ee, P. L. R.; Ke, C. Y.; Hedrick, J. L.; Yang, Y. Y. Biomaterials 2009, 30 (8) 1453-1461
47. Crescenzi, V.; Cornelio, L.; Di Meo, C.; Nardecchia, S.; Lamanna, R. Biomacromolecules 2007, 8 (6) 1844-1850
48. Testa, G.; Di Meo, C.; Nardecchia, S.; Capitani, D.; Mannina, L.; Lamanna, R.; Barbetta, A.; Dentini, M. Int. J. Pharm. 2009, 378, 86-92
49. Huerta-Angeles, G.; Šmejkalová, D.; Chládková , D.; Ehlová, T.; Buffa, R.; Velebný, V. Carbohyd. Polym. 2011, 84 (4) 1293-1300
50. Díaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42 (17) 4392-4403
51. Filpponen, I.; Argyropoulos, D. S. Biomacromolecules 2010, 11 (4) 1060-1066
52. van der Ende, A. E.; Harrell, J.; Sathiyakumar, V.; Meschievitz, M.; Katz, J.; Adcock, K.; Harth, E. Macromolecules 2010, 43 (13) 5665-5671
53. Cengiz, H.; Aydogan, B.; Ates, S.; Acikalin, E.; Yagci, Y. Des. Monomers. Polym. 2011, 14, 69-78
54. de Luzuriaga, A. R.; Ormategui, N.; Grande, H. J.; Odriozola, I.; Pomposo, J. A.; Loinaz, I. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29 (12-13) 1156-1160
55. Li, C.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44 (19) 5513-5518
56. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6 (17) 2853-2855
57. Lang, A. S.; Neubig, A.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2010, 43 (17) 7001-7010
58. Rother, M. Diploma Thesis, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2009.
59. Mishra, M. K.; Wang, B.; Kennedy, J. P. Polym. Bull. 1987, 17 (4) 307-314
60. Morgan, D. L.; Martinez-Castro, N.; Storey, R. F. Macromolecules 2010, 43 (21) 8724-8740
61. Lee, B.-Y.; Park, S. R.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (29) 5105-5109
62. Metzger, T. G., The Rheology Handbook: For users of rotational and oscillatory rheometers, 2 nd revised ed.; Vincentz Network: Hannover, Germany, 2006.
63. Binder, W. H.; Kunz, M. J.; Kluger, C.; Hayn, G.; Saf, R. Macromolecules 2004, 37 (5) 1749-1759
64. Morgan, D. L.; Storey, R. F. Macromolecules 2009, 42 (18) 6844-6847
65. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem. 2005, 117 (15) 2250-2255
66. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. (Washington, DC) 2001, 101 (12) 3661-3688
67. Fox, T. G.; Flory, P. J. Further studies on the melt viscosity of polyisobutylene; Research Laboratory of the Goodyear Tire and Rubber Company: Akron, OH, 1950; pp 221-234
68. Ampudia, J.; Larrauri, E.; Gil, E. M.; Rodríguez, M.; León, L. M. J. Appl. Polym. Sci. 1999, 71 (8) 1239-1245
69. Barton, J. M.; Greenfield, D. C. L.; Hodd, K. A. Polymer 1992, 33 (6) 1177-1186
70. Schweinfurth, D.; Deibel, N.; Weisser, F.; Sarkar, B. Nachr. Chem. 2011, 59 (10) 937-941
71. Kavitha, A. A.; Singha, N. K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1 (7) 1427-1436
72. Goiti, E.; Heatley, F.; Huglin, M. B.; Rego, J. M. Eur. Polym. J. 2004, 40 (7) 1451-1460
73. Feldman, K. E.; Kade, M. J.; Meijer, E. W.; Hawker, C. J.; Kramer, E. J. Macromolecules 2009, 42 (22) 9072-9081
74. Müller, M.; Seidel, U.; Stadler, R. Polymer 1995, 36 (16) 3143-3150
75. Goiti, E.; Huglin, M. B.; Rego, J. M. Eur. Polym. J. 2004, 40 (2) 219-226
76. Sheng, X.; Mauldin, T. C.; Kessler, M. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (18) 4093-4102
77. Binauld, S.; Boisson, F.; Hamaide, T.; Pascault, J.-P.; Drockenmuller, E.; Fleury, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (16) 5506-5517