Intramolecular cross-linking of polymers using difunctional acetylenes via click chemistry

Designed Monomers and Polymers

Volumn 14, Issue 1, 2011, Pages 69-78

  Cengiz, Halime ^a   Aydogan, Binnur ^a   Ates, Sahin ^a,b   Acikalin, Engin ^a,b   Yagci, Yusuf ^a  

^a ISTANBUL TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b MATERIALS INSTITUTE   (Turkey)

Author keywords

click chemistry; free radical polymerization; Intramolecular cross linking; poly(styrene co chloromethyl styrene)

Indexed keywords

CHLOROMETHYL; CLICK CHEMISTRY; DIACETYLENES; DIETHYNYLBENZENE; DIFUNCTIONAL; DILUTE SOLUTION; DSC MEASUREMENTS; FUNCTIONAL COMPOUNDS; FUNCTIONALIZED; INTRAMOLECULAR CROSS-LINKING; POLY(STYRENE-CO-CHLOROMETHYL STYRENE); ROOM TEMPERATURE; UNIMOLECULAR;

ACETYLENE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; FREE RADICALS; FUNCTIONAL POLYMERS; PARAFFINS; POLYMERS; STYRENE;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 78651069941     PISSN: 1385772X     EISSN: 15685551     Source Type: Journal    
DOI: 10.1163/138577210X541213     Document Type: Article

References (64)

1. C. J. Hawker, J. L. Hedrick, R. D. Miller and W. Volksen, MRS Bull. 25, 54 (2000).
2. S. Yang, P. A. Mirau, C. S. Pai, O. Nalamasu, E. Reichmanis, E. K. Lin, H. J. Lee, D. W. Gidley and J. N. Sun, Chem. Mater. 13, 2762 (2001).
3. S. J. Guillaudeu, M. E. Fox, Y. M. Haidar, E. E. Dy, F. C. Szoka and J. M. J. Frechet, Bioconjug. Chem. 19, 461 (2008).
4. J. Q. Liu, Q. Zhang, E. E. Remsen and K. L. Wooley, Biomacromolecules 2, 362 (2001).
5. M. Motornov, Y. Roiter, I. Tokarev and S. Minko, Prog. Polym. Sci. 35, 174 (2010).
6. P. K. Sudeep, Z. Page and T. Emrick, Chem. Commun., 6126 (2008).
7. A. Baoum, N. Dhillon, S. Buch and C. Berkland, J. Pharm. Sci. 99, 2413 (2010)
8. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker and K. L. Wooley, J. Polym. Sci. Par tA: Polym. Chem. 44, 5203 (2006).
9. A. van der Ende, T. Croce, S. Hamilton, V. Sathiyakumar and E. Harth, SoftMatter 5, 1417 (2009).
10. M. E. Mackay, A. Tuteja, P. M. Duxbury, C. J. Hawker, B. Van Horn, Z. B. Guan, G. H. Chen and R. S. Krishnan, Science 311, 1740 (2006).
11. E. Harth, B. Van Horn, V. Y. Lee, D. S. Germack, C. P. Gonzales, R. D. Miller and C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc 124, 8653 (2002).
12. D. Mecerreyes, V. Lee, C. J. Hawker, J. L. Hedrick, A. Wursch, W. Volksen, T. Magbitang, E. Huang and R. D. Miller, Adv. Mater. 13, 204 (2001).
13. T.A. Croce, S. K. Hamilton, M. L. Chen, H. Muchalski and E. Harth, Macromolecules 40, 6028 (2007).
14. A. R. de Luzuriaga, N. Ormategui, H. J. Grande, I. Odriozola, J. A. Pomposo and I. Loinaz, Macromol. Rapid Commun. 29, 1156 (2008).
15. E. J. Foster, E. B. Berda and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc 131, 6964 (2009).
16. J. Jiang and S. Thayumanavan, Macromolecules 38, 5886 (2005).
17. A. E. Cherian, F. C. Sun, S. S. Sheiko and G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc 129, 11350 (2007).
18. J. B. Beck, K. L. Killops, T. Kang, K. Sivanandan, A. Bayles, M. E. Mackay, K. L. Wooley and C. J. Hawker, Macromolecules 42, 5629 (2009).
19. D. Y. Chen, H. S. Peng and M. Jiang, Macromolecules 36, 2576 (2003).
20. R. Huisgen, in: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, A. Padwa (Ed.), Vol. 1,p. 1. Wiley, New York, NY (1984).
21. H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Edn 40, 2004 (2001).
22. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Edn 41, 2596 (2002).
23. C. W. Tornoe, C. Christensen and M. Meldal, J. Org. Chem. 67, 3057 (2002).
24. H. Akat, B. Gacal, D. K. Balta, N. Arsu and Y Yagci, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 48, 2109 (2010).
25. B. Gacal, H. Durmaz, M. A. Tasdelen, G. Hizal, U. Tunca, Y Yagci and A. L. Demirel, Macro-molecules 39, 5330 (2006).
26. H. Kwart and K. King, Chem. Rev. 68, 415 (1968).
27. A. Gress, A. Volkel and H. Schlaad, Macromolecules 40, 7928 (2007).
28. M. Uygun, M. A. Tasdelen and Y Yagci, Macromol. Chem. Phys. 211, 103 (2010).
29. J. F Lutz, H. G. Borner and K. Weichenhan, Macromol. Rapid Commun. 26, 514 (2005).
30. Q. C. Liu and Y M. Chen, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 44, 6103 (2006).
31. A. P. Vogt and B. S. Sumerlin, Macromolecules 39, 5286 (2006).
32. B. Gacal, H. Akat, D. K. Balta, N. Arsu and Y Yagci, Macromolecules 41, 2401 (2008).
33. G. Temel, B. Aydogan, N. Arsu and Y Yagci, Macromolecules 42, 6098 (2009).
34. H. Durmaz, A. Dag, O. Altintas, T. Erdogan, G. Hizal and U. Tunca, Macromolecules 40, 191 (2007).
35. C. Kluger and W. H. Binder, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 45, 485 (2007).
36. D. Quemener, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik and M. H. Stenzel, Chem. Commun., 5051 (2006).
37. V Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin and D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc 128, 4823 (2006).
38. R. Luxenhofer and R. Jordan, Macromolecules 39, 3509 (2006).
39. B. S. Sumerlin, N. V Tsarevsky, G. Louche, R. Y Lee and K. Matyjaszewski, Macromolecules 38, 7540 (2005).
40. H. Durmaz, A. Dag, D. Gursoy, A. L. Demirel, G. Hizal and U. Tunca, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 48, 1557 (2010).
41. H. F. Gao and K. Matyjaszewski, Macromolecules 39, 4960 (2006).
42. Q. Fu, G. W. Wang, W. C. Lin and J. L. Huang, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 47, 986 (2009).
43. A. Gozgen, A. Dag, H. Durmaz, O. Sirkecioglu, G. Hizal and U. Tunca, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 47, 497 (2009).
44. E. Gungor, G. Hizal and U. Tunca, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 47, 3409 (2009).
45. G. Franc and A. Kakkar, Chem. Commun., 5267 (2008).
46. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Frechet, K. B. Sharpless and V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Edn 43, 3928 (2004).
47. X. Q. Xiong, Chinese J. Org. Chem. 30, 307 (2010).
48. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker and J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc 126, 15020 (2004).
49. J. L. Mynar, T. L. Choi, M. Yoshida, V. Kim, C. J. Hawker and J. M. J. Frechet, Chem. Commun., 5169 (2005).
50. B. A. Laurent and S. M. Grayson, J. Am. Chem. Soc 128, 4238 (2006).
51. H. Misaka, R. Kakuchi, C. H. Zhang, R. Sakai, T. Satoh and T. Kakuchi, Macromolecules 42, 5091 (2009).
52. M. Ergin, B. Kiskan, B. Gacal and Y. Yagci, Macromolecules 40, 4724 (2007).
53. B. Kiskan, G. Demiray and Y Yagci, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 46, 3512 (2008).
54. M. Kukut, B. Kiskan and Y Yagci, DesignedMonomers Polymers 12, 167 (2009).
55. J. A. Johnson, D. R. Lewis, D. Az, M. G. Finn, J. T. Koberstein and N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc 128, 6564 (2006).
56. M. Malkoch, R. Vestberg, N. Gupta, L. Mespouille, P. Dubois, A. F. Mason, J. L. Hedrick, Q. Liao, C. W. Frank, K. Kingsbury and C. J. Hawker, Chem. Commun., 2774 (2006).
57. L. Oria, R. Aguado, J. A. Pomposo and J. Colmenero, Adv. Mater. 22, 3038 (2010).
58. W. H. Binder and R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 28, 15 (2007).
59. J. F Lutz, Angew. Chem. Int. Edit 46, 1018 (2007).
60. P. L. Golas and K. Matyjaszewski, Chem. Soc Rev. 39, 1338 (2010).
61. B. S. Sumerlin and A. P. Vogt, Macromolecules 43, 1 (2010).
62. D. Fournier, R. Hoogenboom and U. S. Schubert, Chem. Soc Rev. 36, 1369 (2007).
63. J. E. Moses and A. D. Moorhouse, Chem. Soc Rev. 36, 1249 (2007).
64. S. Ates, Y Y Durmaz, L. Torun and Y Yagci, J. Macromol. Sci. PartA: PureAppl. Chem. 47, 809 (2010).